Springen naar inhoud

Cyclopentaancarbonzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Flea

    Flea


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 mei 2005 - 15:25

Hallo Allemaal,

Ik moet een cyclopentaancarbonzuur maken vanuit een diethylmalonaat.
Lastig 8-[
Kan iemand mij vertellen hoe dit in zijn werking gaat ? :D
Heb geen idee wat voor reactiemechanisme ik uit de kast moet halen hiervoor Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 mei 2005 - 16:41

Gelukkig hoef ik het niet te doen. Ik neem aan dat je je realiseert dat dit spul vreselijk naar zweetvoeten stinkt?

Maar goed, wat tips over de synthese. Misschien kom je er zelf dan wel verder uit.

-De CH2 groep van diethylmalonaat heeft zure protonen (er zitten namelijk 2 carbonylgroepen op de alfa-posities). Deze kun je dus deprotoneren.
-Om een cyclopentaanring hiervan te maken heb je een C4-keten met 2 goede leaving groups op de uiteinden nodig.
-Ten slotte moet je de esters verzepen en kun je één van beide COOH groepen door decarboxylatie verwijderen.

Met een organisch boek in de hand zal dit geen problemen op moeten leveren.

#3

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 mei 2005 - 16:43

Wat bedoel je met "een" cyclopentaancarbonzuur en "een" diethylmalonaat?

Deze ringvormende reactie is inderdaad overal te vinden. Ik heb hem zelf ooit gebruikt om cyclobutaancarbonzuur te maken uitgaande van 1,3-dibroompropaan, en dat product stonk ook al zo walgelijk.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures