Springen naar inhoud

Omzetting van keton naar alkeen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Karl Fischer

    Karl Fischer


  • >100 berichten
  • 160 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 mei 2005 - 19:28

Normaal is organisch geen probleem, maar nu heb ik toch iets waar ik niet helemaal uitkom. Ik wil een keton omzetten in een alkeen, bij voorkeur via een 1,2-dibroomverbinding, maar hoe?

-CO-CH2- ---> ? ---> -CHBr-CHBr- + Zn ---> -CH=CH-

Nog een ander vraagje: Is azijnzuur een geschikt oplosmiddel voor de volgende reactie:

-CH=CH- + Br2 ---> -CHBr-CHBr-

Ik heb het vermoeden dat het niet werkt maar kan niet bedenken waarom niet. Ik zou graag azijnzuur willen gebruiken, daar lost het alkeen goed in op en vindt ook de reactie met zink in plaats. Het alkeen wordt hierdoor weer teruggevormd. De additie van broom aan het alkeen wordt gebruikt als schermgroep voor de dubbele binding.

Veranderd door Karl Fischer, 23 mei 2005 - 19:28


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 mei 2005 - 19:33

om je keton weg te krijge zul je eerst moeten maken dat je die zuurstof weg krijgt
daarom protoneren, hydroxyl groep er dan afhalen


verder azijnzuur is polair, dibroom niet ...

#3

Karl Fischer

    Karl Fischer


  • >100 berichten
  • 160 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 mei 2005 - 20:22

om je keton weg te krijge zul je eerst moeten maken dat je die zuurstof weg krijgt
daarom protoneren, hydroxyl groep er dan afhalen

Zou je iets concreter kunnen zijn? Ik moet het in de praktijk ook nog gaan toepassen.

verder azijnzuur is polair, dibroom niet ...

Broom lost voldoende op in azijnzuur. Ik verwacht meer een probleem met nevenreacties.

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 mei 2005 - 23:03

Wat voor reactie ga je uitvoeren als je het alkeen beschermd hebt? Deze kan neem ik aan ook in azijnzuur?

Je kunt het keton omzetten in het alkeen door een reductie tot het alcohol gevolgd door dehydratatie.

Ik zie zo op het eerste gezicht geen probleem om de reactie met broom in azijnzuur uit te voeren. Electrofiele aromatische substituties met broom worden ook vaak in azijnzuur uitgevoerd.

#5

Karl Fischer

    Karl Fischer


  • >100 berichten
  • 160 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 mei 2005 - 23:28

Wat voor reactie ga je uitvoeren als je het alkeen beschermd hebt? Deze kan neem ik aan ook in azijnzuur?

Ruzicka-oxidatie (chroomtrioxide in azijnzuur)

Je kunt het keton omzetten in het alkeen door een reductie tot het alcohol gevolgd door dehydratatie.

Dehydratatie met zwavelzuur? In het molecuul (dehydroepiandrosteronacetaat) zit nog een acetaatgroep, die mag niet gehydrolyseerd worden. Met mijn keuze voor de dibroomverbinding probeer ik juist zuur (en dus hydrolyse) te vermijden. Weet je nog andere geschikte dehydratatie-reagentia?

Veranderd door Karl Fischer, 23 mei 2005 - 23:31


#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 mei 2005 - 23:36

Via de tolylsulfonaat of methylsulfonaat ester van het alcohol (met tolylsulfonylchloride of methylsulfonylchloride). Eliminatie hiervan gaat dan al bij lage temperatuur oiv van triethylamine of een andere milde base.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures