Normaal is organisch geen probleem, maar nu heb ik toch iets waar ik niet helemaal uitkom. Ik wil een keton omzetten in een alkeen, bij voorkeur via een 1,2-dibroomverbinding, maar hoe?
-CO-CH2- ---> ? ---> -CHBr-CHBr- + Zn ---> -CH=CH-
Nog een ander vraagje: Is azijnzuur een geschikt oplosmiddel voor de volgende reactie:
-CH=CH- + Br2 ---> -CHBr-CHBr-
Ik heb het vermoeden dat het niet werkt maar kan niet bedenken waarom niet. Ik zou graag azijnzuur willen gebruiken, daar lost het alkeen goed in op en vindt ook de reactie met zink in plaats. Het alkeen wordt hierdoor weer teruggevormd. De additie van broom aan het alkeen wordt gebruikt als schermgroep voor de dubbele binding.
Laatste berichten
-
18:53
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
-
18:51
Herleiden afmetingen vanaf een foto 5
-
18:09
Rotatie van het heelal 32
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
18 apr
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Omzetting van keton naar alkeen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 592
Re: Omzetting van keton naar alkeen
om je keton weg te krijge zul je eerst moeten maken dat je die zuurstof weg krijgt
daarom protoneren, hydroxyl groep er dan afhalen
verder azijnzuur is polair, dibroom niet ...
daarom protoneren, hydroxyl groep er dan afhalen
verder azijnzuur is polair, dibroom niet ...
-
- Berichten: 160
Re: Omzetting van keton naar alkeen
Zou je iets concreter kunnen zijn? Ik moet het in de praktijk ook nog gaan toepassen.Dante schreef: om je keton weg te krijge zul je eerst moeten maken dat je die zuurstof weg krijgt
daarom protoneren, hydroxyl groep er dan afhalen
Broom lost voldoende op in azijnzuur. Ik verwacht meer een probleem met nevenreacties.verder azijnzuur is polair, dibroom niet ...
-
- Berichten: 2.953
Re: Omzetting van keton naar alkeen
Wat voor reactie ga je uitvoeren als je het alkeen beschermd hebt? Deze kan neem ik aan ook in azijnzuur?
Je kunt het keton omzetten in het alkeen door een reductie tot het alcohol gevolgd door dehydratatie.
Ik zie zo op het eerste gezicht geen probleem om de reactie met broom in azijnzuur uit te voeren. Electrofiele aromatische substituties met broom worden ook vaak in azijnzuur uitgevoerd.
Je kunt het keton omzetten in het alkeen door een reductie tot het alcohol gevolgd door dehydratatie.
Ik zie zo op het eerste gezicht geen probleem om de reactie met broom in azijnzuur uit te voeren. Electrofiele aromatische substituties met broom worden ook vaak in azijnzuur uitgevoerd.
-
- Berichten: 160
Re: Omzetting van keton naar alkeen
Ruzicka-oxidatie (chroomtrioxide in azijnzuur)Wat voor reactie ga je uitvoeren als je het alkeen beschermd hebt? Deze kan neem ik aan ook in azijnzuur?
Dehydratatie met zwavelzuur? In het molecuul (dehydroepiandrosteronacetaat) zit nog een acetaatgroep, die mag niet gehydrolyseerd worden. Met mijn keuze voor de dibroomverbinding probeer ik juist zuur (en dus hydrolyse) te vermijden. Weet je nog andere geschikte dehydratatie-reagentia?Je kunt het keton omzetten in het alkeen door een reductie tot het alcohol gevolgd door dehydratatie.
-
- Berichten: 2.953
Re: Omzetting van keton naar alkeen
Via de tolylsulfonaat of methylsulfonaat ester van het alcohol (met tolylsulfonylchloride of methylsulfonylchloride). Eliminatie hiervan gaat dan al bij lage temperatuur oiv van triethylamine of een andere milde base.
