Springen naar inhoud

[scheikunde] cis trans spiegelbeeldisomerie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2005 - 21:30

Hi,

Ik kom er niet meer uit.. hoe kan je uit een (structuur)formule zien dat het een cis of een trans of spiegelbeeldisomerie bevat?
En wat is een duidelijk verschil tussen cis en trans (misschien dat iemand een ezelbruggetje heeft om dat goed te onthouden voor de toets).

Daarnaast zijn er ook nog stereo-isomeren wat behoorlijk lastig is.. kan iemand me uitleggen hoe je kan zien dat het stereo-isomeren zijn en hoe je kan tellen hoeveel het er zijn. Ik weet wel dat het iets met LD' en DL' enz werkt (staat in boek Chemie Overal Hoofdstuk 9).

Bedankt,
Lau

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2005 - 21:38

Cis - trans bij dubbele bindinge?

Cis de twee zwaardere groepen staan aan dezelfde kant van de dubbele binding, bijvoorbeeld alletwee eronder
H H
==
R R

Trans: de twee zwaardere groepen staan aan tegenovergestelde kanten
R H
==
H R


zoiets

#3

scheikundige marieke

    scheikundige marieke


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2005 - 21:44

het verschil tussen cis en trans is is dat bij cis de bij bijvoorbeeld bij cis-dibroometheen de broom atomen aan de dubbelgebonden c atoom alletwee aan dezelfde kant zitten alletwee schuinboven de c of alletwee schuin onder de c boven de c of alletwee misschien kun je het een beetje afleiden uit cis =samen en bij trans zitten zitten ze dat juist niet dan zit er bijvoorbeeld een broomatoom schuinboven en de andere broomatoom schuin onder

#4

scheikundige marieke

    scheikundige marieke


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2005 - 21:49

sterio isomerie is wanneer de atomen dezelfde brutoformule hebben maar een andere bouw. Dit wil dus zeggen bijvoorbeeld als je C4H10 hebt kun je deze op verschillende manieren tekenen maar het blijft nog steeds C4H10

bv
CH3-CH2-CH2-CH3

maar dit kan ook
     CH3
     |
CH3-CH-CH3

het is niet etzelfde maar de bruto naam is wel hetzelfde het is alletwee C4H10


Beryllium: Ik heb je structuur even aangepast. Kijk je ook nog even hoe je sub- en superscript gebruikt? Zie de helpfunctie hoe.

Veranderd door Beryllium, 25 mei 2005 - 07:43


#5

scheikundige marieke

    scheikundige marieke


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2005 - 21:52

sorry bij de laatste moet het streepje en de CH3 boven de CH staan ;)

#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 mei 2005 - 21:59

Pas op: stereo-isomerie betekent dat alle bindingen op zich op dezelfde manier in elkaar zitten, maar dat de stoffen er ruimtelijk anders uitzien. butaan en methylpropaan zijn dus isomeren, maar geen stereo-isomeren.

Wikipedia heeft een aantal leuke artikelen hierover: isomeer op Wikipedia en rondklikken.

Wanneer heeft een molecuul cis-trans isomerie? Als er een dubbele binding inzit die aan beide kanten twee verschillende groepen heeft. En als je een ezelsbruggetje nodig hebt: voor "trans" is transport nodig naar de andere kant.

Wanneer heeft een molecuul een optische isomeer? Meestal als er 1 of meer asymmetrische koolstofatomen inzit. Maar pas op met mesomere structuren: deze hebben meerdere asymmetrische koolstofatomen die ELKAARS spiegelbeeld zijn.

#7

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 mei 2005 - 22:38

Pas op: stereo-isomerie betekent dat alle bindingen op zich op dezelfde manier in elkaar zitten, maar dat de stoffen er ruimtelijk anders uitzien. butaan en methylpropaan zijn dus isomeren, maar geen stereo-isomeren.

Oei.. dit begrijp ik niet zo. Ze zijn wel zelfde in bouw ofzo? maar zien er anders uit?

#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 mei 2005 - 05:28

Ze zijn wel zelfde in bouw ofzo? maar zien er anders uit?

Van twee stereo-isomeren kun je de atomen nummeren, en alle bindingen lopen dan tussen gelijkgenummerde atomen. Neem bijvoorbeeld fluor-chloor-broommethaan. Dit kun je beschrijven als "een C atoom waaraan een waterstofatoom, een fluoratoom, een chlooratoom en een broomatoom vast zitten". Dit kun je alleen in de ruimte op 2 verschillende manieren doen, die elkaars spiegelbeeld zijn. De bindingen zijn allemaal hetzelfde, maar het 3-dimensionale molecuul is anders.

#9

Nexus_CF

    Nexus_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 19:12

Bekijk dit filmpje eens, echt ideaal om stereoisomerie onder de knie te krijgen.
http://users.skynet..../Chirality.html :)

kzal het ff kort opsommen, maar een stroomschema is een stuk handiger ;)
onthoud maar gewoon dat je 2 soorten stereoisomeren hebt; die met en zonder chirale koolstoffen.
- zonder chirale centra (met stereocentra btw) zijn het cis en trans isomeren.
- met chirale centra;
1 chiraal centrum = enatiomeer (volgens R & S systeem benamen)
meer dan 1 chiraal centrum;
structuur niet chiraal; Meso (de structuur heeft een vlak van symmetrie in zich)
structuur chiraal; of enantiomeer (spiegelbeelden van elkaar, maar je kan de spiegelbeelden niet met elkaar in dekking brengen), of een diasteriomeer (geen spiegelbeed van elkaar)

btw, waarom begint er hier niemand even over enantiomeren en diasteriomeren? op die manier kun je het toch mooi gemakkelijk uitleggen?

#10

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 19:18

dat filmpje is echt schitterend
perfect de essentie uitgelegd

#11

Nexus_CF

    Nexus_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 19:28

Klopt jah, die hele site http://users.skynet.be/eddy/ staat vol met ontzettend handige dingen

#12

freshteh

    freshteh


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 november 2005 - 22:37

hallo
kan iemand duidelijk uitleggen hoe we in een grote molecuul zien of het cis tran isomeri heeft.
en wat is precies optische isomerie en hoe kunnen we dat bepalen, (ik dacht het heeft iets te maken met hoek)
aub niet van andere siten informatie halen en hier plaken, want ik heb al naar die siten gekeken. ik wil graag wat duidelijke uitleg.

alvast bedankt

#13

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 november 2005 - 23:02

Bekijk dit filmpje eens, echt ideaal om stereoisomerie onder de knie te krijgen.
http://users.skynet..../Chirality.html :)

kzal het ff kort opsommen, maar een stroomschema is een stuk handiger 8-[
onthoud maar gewoon dat je 2 soorten stereoisomeren hebt; die met en zonder chirale koolstoffen.
- zonder chirale centra (met stereocentra btw) zijn het cis en trans isomeren.
- met chirale centra;
1 chiraal centrum = enatiomeer (volgens R & S systeem benamen)
meer dan 1 chiraal centrum;
structuur niet chiraal; Meso (de structuur heeft een vlak van symmetrie in zich)
structuur chiraal; of enantiomeer (spiegelbeelden van elkaar, maar je kan de spiegelbeelden niet met elkaar in dekking brengen), of een diasteriomeer (geen spiegelbeed van elkaar)

btw, waarom begint er hier niemand even over enantiomeren en diasteriomeren? op die manier kun je het toch mooi gemakkelijk uitleggen?

Nu snap ik het zelf ook weer, ben het zelf al een tijdje kwijt geweest :D

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 november 2005 - 23:08

hallo
kan iemand duidelijk uitleggen hoe we in een grote molecuul zien of het cis tran isomeri heeft.
en wat is precies optische isomerie en hoe kunnen we dat bepalen, (ik dacht het heeft iets te maken met hoek)
aub niet van andere siten informatie halen en hier plaken, want ik heb al naar die siten gekeken. ik wil graag wat duidelijke uitleg.

alvast bedankt

Je KAN natuurlijk even het hele topic lezen, maar goed. Neem het volgende molecuul in je hoofd (NIET ETEN 8-[):

1,2-dichlooretheen

Je kan dit zo tekenen:

Cl    Cl
  \   /
   C=C
  /   \
 H     H

Dit beestje heet: (Z)-1,2-dichlooretheen, de Z staat voor zusammen = cis maar ik leer het je ff goed aan.

Je kan het ook zo tekenen:

Cl    H
  \   /
   C=C
  /   \
 H     Cl

Dit beestje heet: (E)-1,2-dichlooretheen, de E staat voor entgegen = trans.

In grote moleculen kun je dit ook simpel zien, je kijkt naar de bindingen van de atomen met het grootste gewicht. Stel dat ik van het tweede molecuul de H rechtsboven vervang door methyl en de linksonderste H door Br, nu is het beestje ineens (Z)-1-broom-1,2-dichloorpropeen

Veranderd door FsWd, 27 november 2005 - 23:10


#15

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 28 november 2005 - 19:57

spiegelbeeld isomerie = enantiomerie geldt alleen voor chirale moleculen!!
Cis en trans komt bij mijn weten alleen voor bij dubbelebindingen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures