Springen naar inhoud

[scheikunde] dibroomcyclopropaan


  • Log in om te kunnen reageren

#1

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 15:02

Naar aanleiding van vorige topic, had ik zelf geprobeerd om een examenvraagstuk op te lossen. Maar wil niet helemaal lukken met die structuur en stereo-isomeren (ik blijf het maar lastig vinden om ruimtelijk te denken).

Komt ie:
Er zijn in totaal vier isomeren van dibroomcyclopropaan. Tot die vier isomeren behoren zowel structuur- als stereo-isomeren.

Vraag: Geef de structuurformules van die vier isomeren ruimtelijk zodanig weer dat de onderlinge verschillen ertussen duidelijk naar voren komen. En welk van die vier isomeren vertoont (vertonen) optische activiteit ? Licht je antwoord toe.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 15:15

kheb ze in een word document gestoken
stuur mij een mailtje
en dan mail ik jou het document

#3

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 16:46

Is verstuurd!

Ik zal een ander vervolgvraag hier maar stellen ipv een nieuwe topic te openen, omdat het over hetzelfde probleem gaat.

Je hebt nu ook van de stof 2,3-dibroompentaan vier stereo-isomeren. (jaja.. alweer lastig ;) ) Ook van deze stof moet ik elk van deze stereo-isomeren in een structuurformule (projectieformule) weergeven. En ook aangeven welk van deze stereo-isomeren elkaars spiegelbeeld zijn.

Maar dan nu.. een vraag waar ik helemaal niets van snap. Die vorige is misschien nog uit het boek af te leiden (maar vrees dat ik die ook fout heb met tekenen).
Vraag is (aansluitend op vorige vraag): Stel dat de L-configuratie rond het C-atoom nummer 2 een specifieke rotatie veroorzaakt van
alfa graden en dat de D-configuratie rond het C-atoom nummer 3 een specifieke rotatie van - beta graden met zich meebrengt, hoeveel bedraagt dan de totale specifieke rotatie van elk van de stereo-isomeren van 2,3-dibroompentaan ?
En licht toe of alfa = beta.

(alfa en beta tekentjes weet ik niet te vinden)

Dit is wel het lastigste onderdeel dat er bestaat in het vak scheikunde vind ik. Niet dat overige onderdelen niet lastig zijn. :)

#4

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 17:59

bedoel je niet R en S?

L en D worden bij suikers gebruikt

#5

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 18:39

Hmm.. zover zijn we nog niet in het vak vrees ik.
We hebben (VWO5) tot nu toe de L en D configuratie gekregen.

Hieronder scans van mijn Chemie Overal boek:
http://www.4dimension.nl/IMAGE0005.JPG
http://www.4dimension.nl/IMAGE0006.JPG
Bron: Chemie Overal pagina 102/103

Misschien dat zo duidelijker is.

Edit: even bron bijzetten (anders pleeg ik plagiaat)

Jorim: Houden we de forum lay-out en beetje heel ;) afbeeldingen gelinkt.

Veranderd door Jorim, 25 mei 2005 - 18:57


#6

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 18:44

zoals ik al zei
bij suikers gebruiken we L en D
maar bij andere verbindingen wordt dit S en R
slaat alletwee op links en rechtsdraaiend maar ze wouden weer es moeilijk doen Geplaatste afbeelding

#7

Nexus_CF

    Nexus_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 18:59

Inderdaad, je bedoelt denk ik R&S als maat voor de optische activiteit van een chiraal koolstofmolecuul (Specifieke rotatie heeft zoiezo niets te maken met L&D)
De specifieke rotatie ofwel (alpha T/delta)= rotatie (in graden) / (lengte v polarimeter (dm) x concentratie (g/ml)). *dit forum zou echt een tekenfunctie moeten hebben ;)*
Je zou dus mbv deze formule de specifieke rotatie kunnen afleiden van jou stof.
Je zegt alpha en -beta, dus ik ga er even vanuit dat ze bedoelen bij alpha postief aantal graden, en beta negatief aantal graden. Aangezien je nooit kan zeggen dat voor een S centrum het aantal graden positief of negatief kan zijn (of R), kan je zeggen dat de alpha de -beta opheft en je dus een specifieke rotatie krijgt van 0 graden, en dus alpha = beta.
Bij een mengsel van de stereoisomeren (wat altijd zo zal zijn in de praktijk), kom je dus uit op een racemisch mengsel, dat betekend evenveel R als S configuraties in een stereoisomerisch mengsel.

Mooi stukje organische chemie dit, lastig maar wel belangerijk en toepasbaar op het lab :)

#8

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 19:01

Dan is het S en R...

Dus die formule klopt voor de specifieke rotatie.

Klopt het dat er ook 4 stereio-isomeren bestaan voor 2,3-dibroombutaan?

Veranderd door Lau, 25 mei 2005 - 19:09


#9

Nexus_CF

    Nexus_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 19:24

Gedeeltelijk.
Het makkelijkste is om dit ff te bekijken met Fisscher projectieformules, maar die kan ik hier niet tekenen. Ik zeg wel ff de mogelijke opties;
op Catoom 2 en Catoom 3 beiden rechts een broom; (R,S)
op catoom2 rechts, en Catoom3 links; Meso (vlak van symmetrie)
op Catoom2 links, en Catoom3 rechts; Meso (vlak van symmetrie)
op Catoom2 en 3 links; (S,R)

eigenlijk heb je dus 3 sterioisomeren; 1 d,l paar = de (R,S) en de (S,R) en 1 Mesoverbinding

#10

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 19:33

bij 2,3dibroompentaan heb je dan weer geen symmetrievlak
dat zie je wel in die figuren die ik je gestuurd heb

#11

Nexus_CF

    Nexus_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 19:41

@dante
ken jij een computerprogje om fischer projecties enzo te maken? Of heb je het anders laten zien?

#12

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 19:45

ik gebruik Chemdraw van Chemoffice

en gewoon met een streepjes binding en een vette binding
de R of S configuratie bepalen doe ik in m'n hoofd

#13

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 mei 2005 - 22:06

@dante

We stellen het op prijs wanneer de antwoorden op vragen die op het forum worden gesteld ook hier beantwoord worden. Je kunt afbeeldingen gemakkelijk in je posting verwerken.

Dan hebben anderen er ook nog wat aan.

#14

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 22:07

ik heb geen webspace om mijn constructies online te zetten
mijn welgemeende excuses

Jorim: Zie hier...

Veranderd door Jorim, 26 mei 2005 - 07:55


#15

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2005 - 20:47

Gedeeltelijk.
Het makkelijkste is om dit ff te bekijken met Fisscher projectieformules, maar die kan ik hier niet tekenen. Ik zeg wel ff de mogelijke opties;
op Catoom 2 en Catoom 3 beiden rechts een broom; (R,S)
op catoom2 rechts, en Catoom3 links; Meso (vlak van symmetrie)
op Catoom2 links, en Catoom3 rechts; Meso (vlak van symmetrie)
op Catoom2 en 3 links; (S,R)

eigenlijk heb je dus 3 sterioisomeren; 1 d,l paar = de (R,S) en de (S,R) en 1 Mesoverbinding

Is dit voor 2,3-dibroombutaan?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures