[scheikunde] dibroomcyclopropaan

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 63

[scheikunde] dibroomcyclopropaan

Naar aanleiding van vorige topic, had ik zelf geprobeerd om een examenvraagstuk op te lossen. Maar wil niet helemaal lukken met die structuur en stereo-isomeren (ik blijf het maar lastig vinden om ruimtelijk te denken).

Komt ie:

Er zijn in totaal vier isomeren van dibroomcyclopropaan. Tot die vier isomeren behoren zowel structuur- als stereo-isomeren.

Vraag: Geef de structuurformules van die vier isomeren ruimtelijk zodanig weer dat de onderlinge verschillen ertussen duidelijk naar voren komen. En welk van die vier isomeren vertoont (vertonen) optische activiteit ? Licht je antwoord toe.

Berichten: 592

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

kheb ze in een word document gestoken

stuur mij een mailtje

en dan mail ik jou het document

Berichten: 63

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

Is verstuurd!

Ik zal een ander vervolgvraag hier maar stellen ipv een nieuwe topic te openen, omdat het over hetzelfde probleem gaat.

Je hebt nu ook van de stof 2,3-dibroompentaan vier stereo-isomeren. (jaja.. alweer lastig ;) ) Ook van deze stof moet ik elk van deze stereo-isomeren in een structuurformule (projectieformule) weergeven. En ook aangeven welk van deze stereo-isomeren elkaars spiegelbeeld zijn.

Maar dan nu.. een vraag waar ik helemaal niets van snap. Die vorige is misschien nog uit het boek af te leiden (maar vrees dat ik die ook fout heb met tekenen).

Vraag is (aansluitend op vorige vraag): Stel dat de L-configuratie rond het C-atoom nummer 2 een specifieke rotatie veroorzaakt van

alfa graden en dat de D-configuratie rond het C-atoom nummer 3 een specifieke rotatie van - beta graden met zich meebrengt, hoeveel bedraagt dan de totale specifieke rotatie van elk van de stereo-isomeren van 2,3-dibroompentaan ?

En licht toe of alfa = beta.

(alfa en beta tekentjes weet ik niet te vinden)

Dit is wel het lastigste onderdeel dat er bestaat in het vak scheikunde vind ik. Niet dat overige onderdelen niet lastig zijn. :)

Berichten: 592

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

bedoel je niet R en S?

L en D worden bij suikers gebruikt

Berichten: 63

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

Hmm.. zover zijn we nog niet in het vak vrees ik.

We hebben (VWO5) tot nu toe de L en D configuratie gekregen.

Hieronder scans van mijn Chemie Overal boek:

http://www.4dimension.nl/IMAGE0005.JPG

http://www.4dimension.nl/IMAGE0006.JPG

Bron: Chemie Overal pagina 102/103

Misschien dat zo duidelijker is.

Edit: even bron bijzetten (anders pleeg ik plagiaat)

Jorim: Houden we de forum lay-out en beetje heel ;) afbeeldingen gelinkt.

Berichten: 592

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

zoals ik al zei

bij suikers gebruiken we L en D

maar bij andere verbindingen wordt dit S en R

slaat alletwee op links en rechtsdraaiend maar ze wouden weer es moeilijk doen Afbeelding

Berichten: 13

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

Inderdaad, je bedoelt denk ik R&S als maat voor de optische activiteit van een chiraal koolstofmolecuul (Specifieke rotatie heeft zoiezo niets te maken met L&D)

De specifieke rotatie ofwel (alpha T/delta)= rotatie (in graden) / (lengte v polarimeter (dm) x concentratie (g/ml)). *dit forum zou echt een tekenfunctie moeten hebben ;) *

Je zou dus mbv deze formule de specifieke rotatie kunnen afleiden van jou stof.

Je zegt alpha en -beta, dus ik ga er even vanuit dat ze bedoelen bij alpha postief aantal graden, en beta negatief aantal graden. Aangezien je nooit kan zeggen dat voor een S centrum het aantal graden positief of negatief kan zijn (of R), kan je zeggen dat de alpha de -beta opheft en je dus een specifieke rotatie krijgt van 0 graden, en dus alpha = beta.

Bij een mengsel van de stereoisomeren (wat altijd zo zal zijn in de praktijk), kom je dus uit op een racemisch mengsel, dat betekend evenveel R als S configuraties in een stereoisomerisch mengsel.

Mooi stukje organische chemie dit, lastig maar wel belangerijk en toepasbaar op het lab :)

Berichten: 63

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

Dan is het S en R...

Dus die formule klopt voor de specifieke rotatie.

Klopt het dat er ook 4 stereio-isomeren bestaan voor 2,3-dibroombutaan?

Berichten: 13

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

Gedeeltelijk.

Het makkelijkste is om dit ff te bekijken met Fisscher projectieformules, maar die kan ik hier niet tekenen. Ik zeg wel ff de mogelijke opties;

op Catoom 2 en Catoom 3 beiden rechts een broom; (R,S)

op catoom2 rechts, en Catoom3 links; Meso (vlak van symmetrie)

op Catoom2 links, en Catoom3 rechts; Meso (vlak van symmetrie)

op Catoom2 en 3 links; (S,R)

eigenlijk heb je dus 3 sterioisomeren; 1 d,l paar = de (R,S) en de (S,R) en 1 Mesoverbinding

Berichten: 592

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

bij 2,3dibroompentaan heb je dan weer geen symmetrievlak

dat zie je wel in die figuren die ik je gestuurd heb

Berichten: 13

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

@dante

ken jij een computerprogje om fischer projecties enzo te maken? Of heb je het anders laten zien?

Berichten: 592

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

ik gebruik Chemdraw van Chemoffice

en gewoon met een streepjes binding en een vette binding

de R of S configuratie bepalen doe ik in m'n hoofd

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

@dante

We stellen het op prijs wanneer de antwoorden op vragen die op het forum worden gesteld ook hier beantwoord worden. Je kunt afbeeldingen gemakkelijk in je posting verwerken.

Dan hebben anderen er ook nog wat aan.

Berichten: 592

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

ik heb geen webspace om mijn constructies online te zetten

mijn welgemeende excuses

Jorim: Zie hier...

Berichten: 63

Re: [scheikunde] dibroomcyclopropaan

Nexus schreef: Gedeeltelijk.

Het makkelijkste is om dit ff te bekijken met Fisscher projectieformules, maar die kan ik hier niet tekenen. Ik zeg wel ff de mogelijke opties;

op Catoom 2 en Catoom 3 beiden rechts een broom; (R,S)

op catoom2 rechts, en Catoom3 links; Meso (vlak van symmetrie)

op Catoom2 links, en Catoom3 rechts; Meso (vlak van symmetrie)

op Catoom2 en 3 links; (S,R)

eigenlijk heb je dus 3 sterioisomeren; 1 d,l paar = de (R,S) en de (S,R) en 1 Mesoverbinding
Is dit voor 2,3-dibroombutaan?

Reageer