Springen naar inhoud

Tautomerie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 22:11

Hallo (hobby)Chemisten,
Ik heb vorige week kennis gemaakt met het verschijnsel tautomerie. Op de website van wikipedia staat dat de meest bekende vorm van tautomerie de keto-enol tautomerie is. Maar welke tautomeriŽn (mooi scrabbelwoord) bestaan er nog meer? En is het alleen een verschijsel of heeft het ook nog een praktische toepassing? En heeft het invloed op een chemische reactie?
We zijn er op school niet diep op in gegaan maar ik vraag het uit pure interesse.
Ik hoop dat iemand mijn vragen wil/kan beantwoorden.

MVG,
Jeffrey Buter

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 22:13

een zeer goede vraag jeffrey
helaas ken ik ook alleen maar de keto-enol tautomerie
mss kan je met stikstofatomen iets gelijkaardigs verwezenlijken, maar ik doe nu maar een gokje hoor

#3

Karl Fischer

    Karl Fischer


  • >100 berichten
  • 160 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 mei 2005 - 22:28

Dit verschijsel heeft zeker toepassingen. Door de tautomerie hebben de alfa-waterstofatomen (die zitten aan de C's die naast de C=O zitten) zure eigenschappen. Dit heeft enorm veel toepassingen in organische synthese. De haloform-reactie maakt hier gebruik van. Dit is de reactie van (bijv.) hypochloriet met aceton. Hiermee wordt chloroform gemaakt.

#4

joepiedepoepie

    joepiedepoepie


  • >250 berichten
  • 311 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2005 - 08:28

Heb er vier gevonden:

- keto-enol tautomerie
- thioketon-thioenol tautomerie (zwavel atoom)
- imine-enamine tautomerie (stikstof atoom)
- azo-hydrazon tautomerie

#5

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2005 - 13:15

Het tautemerie verschijnsel is een evenwicht waarbij de stoffen van stof A naar stof B overgaan. Het evenwicht ligt hier toch aan de linkerkant?
Maar is het ook mogelijk om deze reactie aflopent te maken (of voor de mensen die zeggen dat er altijd evenwicht is) ver naar rechts te verschuiven?
...Dus om van bijvoorbeeld aceton (propanon) 2-propenol te maken.

Ik mag aannemen dat 2-propenol vast wel toegepast wordt in de organische chemie dus het zou handig zijn om deze vanuit aceton te maken. (Tenzij er een goedkopere manier is)

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 mei 2005 - 13:41

2-propanol kun je inderdaad uit aceton maken door hydrogenatie met bijvoorbeeld een palladium katalysator. Hierbij maak je juist gebruik van de keto-enol tautomerie. Niet het keton wordt gehydrogeneerd, maar enkel het enol (tweevoudige C-C binding).
Terwijl het enol wegreageerd tot het alcohol wordt door het evenwicht telkens nieuw enol aangemaakt.
Deze hydrogenatie kun je dan ook nog eens extra versnellen door zuur toe te voegen.

#7

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2005 - 14:27

Geniaal toch die scheikunde ;)
....maar wat nou als je een syntese wilt uitvoeren met een keton. In je keton zitten door het evenwicht nu ook enolen deze kunnen toch een negatieve invloed hebben op je reactie?
Is het ook mogelijk om het evenwicht geheel naar links te krijgen zodat je echt een pure keton overhoud of is tautomerie een verschijnsel dat altijd voor zal komen?

#8

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2005 - 15:15

De reactiviteit van een keton of een enol is dermate verschillend dat je er gebruik van kunt maken, zoals ook DrQuico in het door hem genoemde voorbeeld beschreef. Wanneer je een reactie uitvoert met een keton, zal dit ook reageren als een keton, ondanks het feit dat een klein deel van het substraat in de enol-vorm aanwezig is. Wanneer je het keton laat reageren, loopt de reactie over het algemeen dus gewoon af, omdat er altijd keton aanwezig is. Hetzelfde geldt wanneer je een reactie uitvoert met de enolvorm, ook hier trek je evenwicht helemaal naar een kant. Dat komt doordat keto-enol tautomerisatie een dynamisch evenwicht is; ieder molecuul in je oplossing zal een groot deel van de tijd in de keto-vorm zitten, maar soms ook eventjes in de enol-vorm, dus je kunt van beide uitgaan.

#9

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 mei 2005 - 17:28

Maar... jazeker, het zou kunnen dat je ongewenste reacties krijgt als beide vormen een reactiviteit vertonen. Maar aan de andere kant: heb je ooit een reactie gezien met een 100% zuivere opbrengst? Dit is slechts een van de vele manieren waarop nevenreacties zouden kunnen optreden.

#10

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 09 juni 2005 - 22:06

Jah mensen daar ben ik weer :) ...
Nog 1 vraagje over tautomerie..
wanneer een groot keton (vanaf C=6 denk ik) over gaat in de enol vorm welke vorm word dan aan genomen de cis vorm of trans vorm? ik mag aannemen dat er een voorkeur is...

Veranderd door JeffreyButer, 09 juni 2005 - 22:08


#11

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 juni 2005 - 16:12

ik zou denken dat trans (Entgegen) sterisch gezien stabieler is, dat er dus minder sterische hindering optreedt bij een trans vorm dan bij een cis vorm
hierop zullen natuurlijk wel uitzonderingen zijn.

#12

lieve

    lieve


  • >100 berichten
  • 120 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 mei 2008 - 20:26

Is de keto-enol tautomerie enkel van toepassing op ketonen, of is dit ook mogelijk voor aldehyden, vermits zij ook beschikken over alfa-H atomen en een carbonyl functie

#13

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 mei 2008 - 20:48

Het is op zich wel mogelijk, maar in het geval van aldehydes versus een primair alkenol, is het aldehyde een stuk energiegunstiger.

#14

lieve

    lieve


  • >100 berichten
  • 120 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 29 mei 2008 - 21:10

Dus als ik het goed begrijp kan het wel, maar is het evenwicht (bijna) volledig naar het aldehyde verschoven. Dus eigenlijk is dit net zoals de tautomerie bij eenvoudige carbonylverbindingen, waarbij het evenwicht bijna volledig verschoven is naar de keto vorm.
Zie ik het juist?

#15

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 mei 2008 - 21:45

Zo heb ik het inderdaad eens gelezen/geleerd, maar ik wacht nog even tot iemand met een gedegen organische kennis langskomt :P





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures