Springen naar inhoud

Derivatisering van biogene aminen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Gian

    Gian


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2005 - 13:43

hallo,

ik ben voor mijn stage op zoek naar nieuwe derivatiseringmethodes om biogene aminen te bepalen. Op dit moment werken ze hier met ninhydrine, alleen werkt dit niet zoals het zou moeten. Daarom is mij gevraagd te kijken naar dansylchloride, ook wel 5-dimethylaminonaphthalene-1sulphonylchloride. En naar OPA-reagens , ook wel o-phthaldialdehyde. ik kan nergens reactievergelijkingen vinden, kan iemand mij hier aan helpen???

groeten Gian

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2005 - 14:13

ik denk dat die reactiemechanismen nog niet veel of helemaal niet beschreven zijn. Daarom moet je ook nieuwe technieken zoeken, toch?

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 mei 2005 - 21:22

Ik heb de reactievergelijkingen opgeschreven. Het idee achter dit soort testen is dat ze enkel met primaire amines (met NH2 groepen) ofwel vrije amines reageren. Bij de OPA-test heb je trouwens ook nog een thiol nodig. Dat kan met ethaanthiol of met N-acetylcysteÔne. Ik zou kiezen voor de laatste omdat ethaanthiol echt verschrikkelijk stinkt.

Geplaatste afbeelding

De vergelijking van de ninhydrine test had je al neem ik aan?

#4

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 mei 2005 - 21:30

schitterend figuur DrQuico
echt mooi

maar ik heb wel een klein vraagje: Bij de reactie met dansylchloride protoneer je onderste N-atoom? Waarom doe je dit?
Is het niet mogelijk dat het proton gewoon uitgestoten wordt en zo in evenwicht staat met het Cl-ion of krijg je dan verzuring door die uitstoot?

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 mei 2005 - 23:01

De dimethylamine-groep in dansylchloride fungeert als ingebouwde base om het HCl wat bij de reactie ontstaat weg te vangen. Hier door beÔnvloed de reactie de pH van de oplossing nauwelijks.

Bij de reactie met OPA wordt trouwens ook nog water gevormd en wordt een deel van het thiol geoxideerd (2 R'-SH -> R'-S-S-R' +2 H+ +2e-). Het is immers een reductieve aminerings reactie.

#6

Gian

    Gian


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 mei 2005 - 06:19

Heel erg bedankt voor die reactievergelijking!!! En ik heb inderdaad de reactievergelijkingen met ninhydrine zelf al. Hopelijk gaat het me zo lukken.

Groeten Gian





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures