Wetenschapsforum

hallo,

ik ben voor mijn stage op zoek naar nieuwe derivatiseringmethodes om biogene aminen te bepalen. Op dit moment werken ze hier met ninhydrine, alleen werkt dit niet zoals het zou moeten. Daarom is mij gevraagd te kijken naar dansylchloride, ook wel 5-dimethylaminonaphthalene-1sulphonylchloride. En naar OPA-reagens , ook wel o-phthaldialdehyde. ik kan nergens reactievergelijkingen vinden, kan iemand mij hier aan helpen???

groeten Gian

ik denk dat die reactiemechanismen nog niet veel of helemaal niet beschreven zijn. Daarom moet je ook nieuwe technieken zoeken, toch?

Ik heb de reactievergelijkingen opgeschreven. Het idee achter dit soort testen is dat ze enkel met primaire amines (met NH₂ groepen) ofwel vrije amines reageren. Bij de OPA-test heb je trouwens ook nog een thiol nodig. Dat kan met ethaanthiol of met N-acetylcysteïne. Ik zou kiezen voor de laatste omdat ethaanthiol echt verschrikkelijk stinkt.



De vergelijking van de ninhydrine test had je al neem ik aan?

schitterend figuur DrQuico

echt mooi

maar ik heb wel een klein vraagje: Bij de reactie met dansylchloride protoneer je onderste N-atoom? Waarom doe je dit?

Is het niet mogelijk dat het proton gewoon uitgestoten wordt en zo in evenwicht staat met het Cl-ion of krijg je dan verzuring door die uitstoot?

De dimethylamine-groep in dansylchloride fungeert als ingebouwde base om het HCl wat bij de reactie ontstaat weg te vangen. Hier door beïnvloed de reactie de pH van de oplossing nauwelijks.

Bij de reactie met OPA wordt trouwens ook nog water gevormd en wordt een deel van het thiol geoxideerd (2 R'-SH -> R'-S-S-R' +2 H⁺ +2e^-). Het is immers een reductieve aminerings reactie.

Heel erg bedankt voor die reactievergelijking!!! En ik heb inderdaad de reactievergelijkingen met ninhydrine zelf al. Hopelijk gaat het me zo lukken.

Groeten Gian