Springen naar inhoud

isomerisatie van hepteen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 mei 2005 - 10:37

Het gaat over de isomerisatie van 1-hepteen naar een mengsel van 1-hepteen:2-hepteen:3-hepteen (1:20:78) met als katalysator Ni[P(OEt)3]4.

Mijn probleem is dat er eerst allemaal cis-3-hepteen wordt gevormd en dit pas na een tijdje helemaal tot trans-3-hepteen wordt omgezet en ik dat niet kan verklaren met mijn beperkte organo-metallische kennis. Ik vermoed natuurlijk dat er op het einde trans wordt gevormd omdat dit stabieler is of is het omdat trans-hepteen niet meer toegankelijk is voor de katalysator. Weet er ook iemand hoe de cis en trans worden gevormd?

bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 29 mei 2005 - 20:43

De trans- of eigenlijk E-vorm is thermodynamisch inderdaad het meest stabiele doordat deze minder last heeft van sterische hindering. De isomerisatie bestaat uit twee stappen: Markovnikov additie van het alkeen aan een metaalhydride gevolgd door beta-waterstof eliminatie. Bij de eliminatie wordt selectief het cis of Z-alkeen gevormd, maar niet 100% selectief.

versimpelde weergave van de katalytische cyclus:
Geplaatste afbeelding

Wanneer je isomerisatie evenwicht zich heeft ingesteld treedt er nog steeds additie en eliminatie aan je katalysator op. Langzaamaan wordt er daardoor steeds meer van de E-isomeer gevormd. Omdat dit thermodynamisch het meest stabiele product is zal dit minder makkelijk met je katalysator reageren dan de Z-isomeer en daardoor uiteindelijk als enige overblijven.

PS. In jouw geval is HNi[P(OEt)3]3+ het werkelijke katalytisch actieve deeltje.

#3

cheMister

    cheMister


  • >250 berichten
  • 266 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 mei 2005 - 13:33

Hartelijk bedankt





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures