verdeling octanol-water

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 63

verdeling octanol-water

De pKa van een molecule bedraagt 7,8 (dit heeft betrekking op een stikstof). Verder mogen we veronderstellen dat al de andere atomen in die molecule geen ladingen kunnen dragen.

Als hierop een partitie-experiment wordt uitgevoerd, gebruik makend van octanol en water, dan zou het normaal gezien mogelijk moeten zijn om de 'log P ifv van de pH vd waterfaze' af te leiden.

(ik dacht dat aangezien de pKa 7,8 de molecule dus een base is, want N kan protonen opnemen.)

(P staat voor de verdeling tussen octanol en water)

Maar om het verloop uit te tekenen, zit ik in de problemen.

Stel dat we ons bij pH = 1 bevinden, is het dan zo dat de minste verandering in pH een groot effect heeft op de log P?

En waar zal de log P niet meer reageren op een verandering in pH?

(is dat dan vanaf de pKa van de molecule?)

Wat gebeurt er als we ons in basisch midden bevinden? volgens mij zijn er dan minder protonen en N neemt die dus niet meer op, maar welk effect heeft dit op de log P?

groetjes Peggy

Berichten: 152

Re: verdeling octanol-water

Ik weet over welke molecule je het hebt en dat is geen base maar een zuur (door elektronenzuigend effect van het zuurstofatoom naast het N-atoom), maar ik heb er eerlijk gezegd ook helemaal geen idee van hoe je dit oplost.

Berichten: 677

Re: verdeling octanol-water

Als we aannemen dat het molecule een zuur is, (een correcte structuur zou makkelijker zijn) dan zal dit zuur volledig geprotoneerd zijn, en dus niet geladen in sterk zuur midden (bvb pH = 1). aangezien het molecule dan eerder apolair is, zal het vrij goed extraheren in octanol (eerder grote logP).

In sterk basisch midden (zeg pH = 13) zal het zuur volledig gedeprotoneerd zijn, en bijgevolg geladen. Hierdoor heeft het een hoge polariteit en zal het niet extraheren in octanol (lage logP).

Bij pH = pKa van het zuur heb je natuurlijk een omslag: bij deze pH is het molecule voor 50 % geïoniseerd, en zal de logP ook halverwege liggen. De drie punten (pH = 1; pH = pKa en pH = 13) kan je nu verbinden met een curve in de vorm van een titratiecurve.

Er bestaat overigens software waarme je logP kan berekenen, maar die werkt enkel voor niet-geïoniseerde structuren.

Etienne

Berichten: 328

Re: verdeling octanol-water

Ik weet over welke molecule je het hebt en dat is geen base maar een zuur (door elektronenzuigend effect van het zuurstofatoom naast het N-atoom)
Hoe kun je weten over welk molecuul ze heeft terwijl je alleen weet dat het molecuul een N-atoom heeft en dat het een pKa 7,8 heeft?

Berichten: 152

Re: verdeling octanol-water

Omdat ik toevallig dezelfde cursus fysische chemie heb. en je mag om te besluiten of je met een zuur of base te maken hebt trouwens niet kijken naar de Pk-waarde (staat zo in onze cursus)

Berichten: 63

Re: verdeling octanol-water

Dank je wel voor alle hulp!

groetjes Peggy

Berichten: 328

Re: verdeling octanol-water

Omdat ik toevallig dezelfde cursus fysische chemie heb.
Klinkt logisch Afbeelding

Reageer