Springen naar inhoud

Inductief donor en acceptor


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Cyn_CF

    Cyn_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2005 - 12:59

Nu heb ik zaterdagochtend een MC examen over de mesomere en inductieve effecten. Ik zat wat oefeningen te maken, waarbij ik op een aantal problemen stootte:

1. Een C6ring (geen benzeen) met daaraan een C=O en aan de C weer een NH2-groep. Nu moeten we niet kijken naar de NH2 groep, maar het effect van de rest dat eraanhangt geven. Nu staat er bij de antwoorden dat er diegroep een mesomeer acceptor en een inductief donor was.

Ik dacht juist dat de C=O groep een inductief acceptor was (C is elektron negatiever dan N, en trekt beter elektronen weg van C die daardoor positief geladen wordt en zo elektronen van N deels wegtrekt).

2. Een C6 ring (weer geen benzeen, maar een gewone :)) met daaraan SO2 en aan de S nog een NH2. De antwoorden zijn Mesomeer acceptor en Inductief donor.

Ik redeneerde dat S een kleinere elektronegativiteit had dan de 2 O's die aan S zitten, en dus deels positief geladen wordt, en zo elektronen van N aantrekt (dus dat NH2 de inductief donor is en de rest inductief acceptor).

3. para C=OCH3 aniline. De antwoorden zouden zijn Mesomeer accetor en inductief acceptor. Je moet hiebin aniline als standaard nemen en dus het effect van de COCH3 groep geven...

Ik kwam uit op dat het een inductief acceptor was (O van C=O binding maakt C gedeeltijk positief gelaeden waardoor elektronen uit de ring worden getrokken; zelfde redenering als bij 1 en 2 dus).

Hoe kant het dat mijn antwoord bij 3 dan wel klopt qua inductief effect, en niet bij 1 en 2, terwijl ik dezelfde beredenering gebruik?

Ik hoop dat iemand dit lange verhaal wilt lezen en beantwoorden :D

Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

laghch01

    laghch01


  • 0 - 25 berichten
  • 25 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2005 - 14:34

Hi
Ik heb jouw verhaal gelezen. En ik hem resumeren in:
1. Bij 1 heb je R-CONH2
2. Bij 2 heb je R-SO2NH2
3. BIj 3 heb Aniline- COCH3

Antwoorden op je vraag, kan ik zeggen dat electonegativiteit van S(2.44) vergelijkbaar met elektronegativiteit van C (2.5). dus
de effect van CONH2 is evenveel zelfde als SO2NH2, dus de laatste groep heeft donorinductief effect op het radical R,
want je kunt niet S of C apart vergelijken met O, maar de hele groep SO2NH2 met CONH2

#3

Cyn_CF

    Cyn_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juni 2005 - 15:50

ik denk dat je de vraag niet helemaal snapt...

We krijgen 7 structuren te zien op het examen.. met steeds NH2 erin. Over deze NH2 moeten we niets redeneren... we moeten juist over alles was er aan de NH2 hangt zeggen of het ID, IA, MD of MA is... Dus we moeten zeggen bij 1 of de C6 ring met de SO2 een inductief Acceptor of inductief donor is op de NH2 groep...

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 juni 2005 - 00:12

Wanneer je naar de alkylgroep van de eerste 2 kijkt, kun je er van uit gaan dat deze nauwelijks van invloed is. Als deze invloed merkbaar is, dan is het een licht inductief donerend effect.

In je eerste voorbeeld heb je een amide H2N(CO)R. In een amide is de stikstof sp2 gehybridiseerd waardoor de volle p-orbitaal van de stikstof interactie kan hebben met de л-electronen van de CO-groep.
Je kunt een mesomere struktuur tekenen met een negatieve lading op de zuurstof een een positieve op de stikstof: H2N=(CO-)R. Dus MA
De koolstof heeft een licht positief karakter (δ+) doordat er een electronzuigende zuurstof aan vast zit. Dus IA

In je tweede voorbeeld (cyclohexylsulfonamide) kan er geen interactie plaatsvinden tussen de volle p-orbitaal van de stikstof en de л-electronen van de S=O bindingen (S is tetraedrisch). Er is dus geen mesomeer effect.
Voor het inductieve effect geld hetzelfde als bij het eerste voorbeeld (S is δ+) en is het dus IA.

In je laatste voorbeeld (para-acetylaniline) kun je weer een aantal mesomere strukturen tekenen. Je hebt dan inderdaad een IA en MA effect.

#5

Cyn_CF

    Cyn_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 07:26

Bedankt! Wij hadden eerst ook bij alledrie IA... maar de assistent van het practicum had heel warrig uitgelegd dat het ID was (bij de eerste twee)... en ik snapte niet waarom.. Hij zei dat de C van de C=O in bijvoorbeeld de eerste structuur zowel aan O als aan N elektronen geeft...

Naja, ik vind hem maar warrig... bedankt voor je uitleg :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures