Springen naar inhoud

[scheikunde] hydroxyalkaanzuren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 16:31

Nog een lastige examenvraag:
====================

Bij verwarming van 3 hydroxyalkaanzuren worden alkeenzuren gevormd. Een voorbeeld van een 3 hydroxyalkaanzuur is 3 hydroxybutaanzuur.
Deze stof heeft de onderstaande structuurformule:

Geplaatste afbeelding

Bij de vorming van een alkeenzuur wordt uit een molecuul 3-hydroxybutaanzuur een watermolecuul afgesplitst. Dit watermolecuul wordt gevormd door de OH-groep van plaats 3 en een H-atoom van een naburig koolstofatoom. Bij de afsplitsing van de OH-groep en het naburige H-atoom ontstaat een C=C binding en is het alkeenzuur gevormd.
Bij de verwarming van 3-hydroxybutaanzuur worden drie verschillende alkeenzuren gevormd.

Vraag 1: Geef de structuurformules en de namen van deze drie alkeenzuren.

Om na te gaan of de omzetting van het 3-hydroxybutaanzuur in de alkeenzuren wel of niet volledig verloopt wordt het reactiemengsel gaschromatografisch onderzocht. Als de omzetting niet volledig is mag een gaschromatogram met vier pieken worden verwacht.
Er wordt een capillaire kolom gebruikt met een hydrofiele stationaire fase.

Vraag 2: Leg uit of de piek van het niet omgezette 3-hydroxybutaanzuur als eerste of als laatste op het chromatogrampapier wordt afgebeeld.

Vraag 3: Leg uit hoe men met behulp van gaschromatografie kan afleiden hoeveel procent van het oorspronkelijke 3-hydroxybutaanzuur is omgezet in alkeenzuren.


=======
Wie kan me hierbij helpen. Ik ben slecht in het tekenen van structuurformules en van vraag 2 en 3 snap ik totaal nix van Geplaatste afbeelding :)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 17:15

Vraag 2: Je weet dat een hydrofiele stof waterlievend is. Een waterlievende stof zegt dat de stof polair is. Je stationaire fase is polair.
Een polaire stof zal zich graag hechten aan de polaire stationaire fase (soort zoekt soort). Dit betekend dat een polaire stof liever in de stationaire fase zit dan in de mobiele fase (a-polair).
Je hydroxybutaanzuur is een polaire stof (lost goed op in water = waterlievend) dus zal zich liever aan de stationaire fase hechten dan aan de mobiele fase. Deze stof ondervind daardoor de meeste retentie (= vertraging) en zal daardoor het laatste uit de kolom komen = het laaste op je chromatogram verschijnen.
De meest polaire stof hecht zich het beste aan de stationaire fase en 3-hydroxybutaanzuur is polairder dan beide alkeenzuren.

Vraag 3: Je spuit in je gaschromatograaf een bekende concentratie 3-hydroxybutaanzuur in daarna spuit je het monster in (= de verwarmde 3-hydroxybutaanzuur) en als je op je GC een integrator hebt aangesloten kan je op je chromatogram het piekoppervlak zien.
De piekoppervlakte is een maat voor de hoeveelheid stof. Als je de piekoppervlakte voor de bekende concentratie hebt en die voor je monster kan je met een simpele rekensom uitrekenen hoeveel 3-hydroxybutaanzuur in je monster zit. Hierna kan je berekenen hoeveel er is omgezet.

Veranderd door JeffreyButer, 15 juni 2005 - 17:26


#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 juni 2005 - 17:15

Vraag 1:

Er zal wel een fout in die vraag zitten, aangezien ik er maar 2 kan vinden:

CH2=CH-CH2-COOH en CH3-CH=CH-COOH.

Vraag 2:

Vraag je af wat hydrofiel betekent, vraag je daarna af of dit apolair of polair betekent. Kijk hierna goed naar het aantal zuurstofatomen in elke verbinding.

Vraag 3:

Wat valt je precies op als je naar de oppervlakten van elke piek kijkt? Bedenk hoe je dit kan gebruiken.

Veranderd door FsWd, 15 juni 2005 - 17:16


#4

Roytje

    Roytje


  • >250 berichten
  • 328 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 17:21

Beroep of studie: NT-profiel VWO5


Sinds wanneer krijgen ze op 5 vwo al gas chromatografie? Ik heb dat nooit gehad toen.

#5

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 17:23

OEPS :) :D :) :x ...volgensmij was het niet de bedoeling dat ik het voor heb gezegt
Maar inderdaad Roytje sinds wanneer krijg je GC op de middelbare school?

#6

Napoleon1981

    Napoleon1981


  • >1k berichten
  • 2399 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 17:25

Ik heb het woord al wel eens in havo5 horen vallen. begreep er toen overigens geen hout van :)

#7

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 17:27

Ik heb nog nooit chromatografie gehad voordat ik chemie ging studeren :) . Op de mavo heb ik dat nooit gehad en op de havo was dat al in havo 3 behandeld en aangezien ik in havo 4 instroomde heb ik het nooit gehad.

#8

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 18:18

Beroep of studie: NT-profiel VWO5


Sinds wanneer krijgen ze op 5 vwo al gas chromatografie? Ik heb dat nooit gehad toen.

En toch is het zo (helaas), we krijgen nu chromatografie, 1 of andere verdelingsconstante, Rf waarde

#9

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 18:21

Vraag 1:

Er zal wel een fout in die vraag zitten, aangezien ik er maar 2 kan vinden:

CH2=CH-CH2-COOH en CH3-CH=CH-COOH.

Ik kan er ook maar 2 vinden... 3e kan ik ook niet vinden.
Misschien een drukfoutje.

#10

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 juni 2005 - 18:34

Ik kan er ook maar 2 vinden... 3e kan ik ook niet vinden.
Misschien een drukfoutje.


Nee hoor geen drukfoutje. Je hebt nl:

H2C=CHCH2COOH (3-buteenzuur)

čn

E-H3CCH=CHCOOH (E-2-buteenzuur of crotonzuur)
Z-H3CCH=CHCOOH (Z-2-buteenzuur of isocrotonzuur)

Vn dit product zijn er twee isomeren de E en de Z (of cis en trans), en heb je in totaal 3 verbindingen.

#11

Jorim

    Jorim


  • >5k berichten
  • 5079 berichten
  • Beheer

Geplaatst op 15 juni 2005 - 19:01

@DrQuico, voor mensen met chemlevel 3 mag je dat wel even met een afbeelding ondersteunen :)


Geplaatste afbeelding
Bron: A and B Scott Organic Chemistry

Veranderd door Jorim, 15 juni 2005 - 19:02


#12

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 19:12

Bedankt DrQuico en Jorim voor de afbeeldingen (is wel makkelijker, ik kan geen ruimtelijk beeld maken van alleen een formule).

Maar kan iemand mij vr 2 en 3 nogmaals uitleggen met gaschromatografie.

#13

Jorim

    Jorim


  • >5k berichten
  • 5079 berichten
  • Beheer

Geplaatst op 15 juni 2005 - 19:22

vr3

Bij chromatografie krijg je je resultaat in chromatogrammen met pieken. De plek van de piek staat voor een bepaalde stof en het oppervlak (of de hoogte) staat voor de hoeveelheid van een bepaalde stof. Dat moet je eerst wel begrijpen.

Stel je meet eerst alleen 3-hydroxybutaanzuur en je krijgt een piek van 100 eenheden hoog en daarna doe je hetzelfde met die verhittingsstap ertussen en de 3-hydroxybutaanzuur (op dezelfde plek als de eerste meting) is nog maar 70 eenheden hoog en je hebt nog wat kleine piekjes, dan kan jij mij vast wel vertellen hoeveel procent is omgezet. :)

Veranderd door Jorim, 15 juni 2005 - 19:23


#14

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 juni 2005 - 19:28

@Jorim: Moet je er dan, om de afbeelding te ondersteunen, ook niet bijzetten dat de linker de Z-isomeer is en de rechter de E-isomeer? :D

Maar kan iemand mij vr 2 en 3 nogmaals uitleggen met gaschromatografie.


Vraag 2
Bij gaschromatografie met een hydrofiele stationaire fase scheidt je de verbindingen op polariteit. Een hydrofiele stationaire fase betekend dat deze 'waterlievend' is. Deze stationaire fase is dus (net als water) polair.

De verbindingen die het meest polair zijn zullen gemakkelijker interacties hebben met de stationaire fase, en daardoor trager door de kolom gaan. Apolairdere verbindingen hebben minder interactie met de stationaire fase en zullen dus als eerste van de kolom komen.
Vergelijk het met langs een rij mensen lopen. Wanneer je iedereen een hand geeft doe je er langer over dan wanneer je er gewoon voorbij loopt.

Zowel de uitgangsstof als de drie producten hebben allemaal een polaire COOH-groep. Daarin verschillen ze niet en dit heeft dus geen invloed op de onderlinge snelheid door de kolom. De uitgangsstof 3-hydroxybutaanzuur heeft itt de producten ook nog een polaire OH-groep. Omdat deze ook interactie met de stationaire fase heeft zal deze trager door de kolom gaan dan de producten.

Vraag 3
Het oppervlak van een piek in het gaschromatogram komt overeen met de hoeveelheid van die verbinding. Uit de verhouding van de piekoppervlakken kun je dus bepalen wat de omzetting is geweest

En Jorim was me weer eens voor, maar ik heb dan ook wel meer getypt...... :)

Veranderd door DrQuico, 15 juni 2005 - 19:29


#15

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 19:33

@Jorim: Moet je er dan, om de afbeelding te ondersteunen, ook niet bijzetten dat de linker de Z-isomeer is en de rechter de E-isomeer? :)

Maar kan iemand mij vr 2 en 3 nogmaals uitleggen met gaschromatografie.


Vraag 2
[..] De uitgangsstof 3-hydroxybutaanzuur heeft itt de producten ook nog een polaire OH-groep. [..]

E is cis?
Z is trans?

Wat is itt?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures