Springen naar inhoud

[scheikunde] fenolftale´en


  • Log in om te kunnen reageren

#1

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 juni 2005 - 21:49

Waarom heeft fenolftale´en (zie onder) geen spiegelbeeldisomeren?
Geplaatste afbeelding
Het heeft toch een asymmetrisch C-atoom in het midden? Of zie ik het fout?


En als men OH-groepen met behulp van PCl3 hebben vervangen door een Cl-atoom krijg je een optredende reactie als:

3 R-OH + PCl3 ->  3 R-Cl + H3PO3 (R stelt een willekeurige koolstofketen voor)

Men past deze reactie toe op fenolftale´en waarbij per mol fenolftale´en 0,33 mol PCl3 wordt gebruikt.

Krijg je een optische activiteit bij het reactieproduct?

Dit zijn wel mijn laatste vragen waar ik niet uitkom.. voor de rest is het wel duidelijk.

Veranderd door Lau, 15 juni 2005 - 21:51


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jurn

    Jurn


  • >250 berichten
  • 851 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 juni 2005 - 22:29

Waarom heeft fenolftale´en (zie onder) geen spiegelbeeldisomeren?
Geplaatste afbeelding
Het heeft toch een asymmetrisch C-atoom in het midden? Of zie ik het fout?

Dat zie je inderdaad fout, want er zijn 2 groepen gelijk, dus niet giraal/asymetrisch

En volgens mij krijg je geen optisch actieve stof want de OH groepen zullen vervangen worden door de Cl zodat er weer 2 dezelfde restgroepen zijn dus niet giraal/asymetrisch dus niet optisch actief.
Naar mijn mening dan ;)

Veranderd door jurn, 15 juni 2005 - 22:31

Jurn [WSF - Technicus]

It is better to be silent and be thought a fool, than to speak and remove all doubt -- Abraham Lincoln
Duct tape is like the force. It has a light side, a dark side, and it holds the universe together.... - Carl Zwanzig

#3

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 juni 2005 - 06:49

Inderdaad zijn de twee zijgroepen boven en rechts gelijk. Dus niet "chiraal". "Giraal" heeft iets met geld te maken ;) , en "cheiros" is Grieks voor "hand". Denk maar aan het beroep "chirurg", dat eigenlijk handwerker betekent.

Als je volgens de verhoudingen 3:1 met PCl3 laat reageren, dan zal er gemiddeld 1 van de OH groepen worden vervangen door een Cl. Als ik aanneem dat de reactiviteit van de twee onafhankelijk is, dan zullen in sommige moleculen alletwee de OH groepen worden vervangen zoals Jurn zegt, maar in anderen maar 1. In dat laatste geval hebben we wel 4 verschillende groepen aan de centrale C. Maar er zijn daarvan 2 subtypen: degenen waar alleen de "bovenste", en degenen waar alleen de "rechter" groep is veranderd.... Deze twee zijn van elkaar stereo-isomeren; ze zijn elkaars spiegelbeeld.

Veranderd door rwwh, 16 juni 2005 - 06:51


#4

lau

    lau


  • >25 berichten
  • 63 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 juni 2005 - 09:02

Inderdaad zijn de twee zijgroepen boven en rechts gelijk. Dus niet "chiraal". "Giraal" heeft iets met geld te maken ;) , en "cheiros" is Grieks voor "hand". Denk maar aan het beroep "chirurg", dat eigenlijk handwerker betekent.

Als je volgens de verhoudingen 3:1 met PCl3 laat reageren, dan zal er gemiddeld 1 van de OH groepen worden vervangen door een Cl. Als ik aanneem dat de reactiviteit van de twee onafhankelijk is, dan zullen in sommige moleculen alletwee de OH groepen worden vervangen zoals Jurn zegt, maar in anderen maar 1. In dat laatste geval hebben we wel 4 verschillende groepen aan de centrale C. Maar er zijn daarvan 2 subtypen: degenen waar alleen de "bovenste", en degenen waar alleen de "rechter" groep is veranderd.... Deze twee zijn van elkaar stereo-isomeren; ze zijn elkaars spiegelbeeld.

Ok... dus bovenste is geen spiegelbeeldisomeer omdat het geen asymmetrisch C-atoom bevat.

En 2e vraag, bij elkaars spiegelbeeld zijn => is dat het wel optische activiteit kan vertonen?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures