[scheikunde] fenolftaleïen
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 63
[scheikunde] fenolftale
Waarom heeft fenolftaleïen (zie onder) geen spiegelbeeldisomeren?
Het heeft toch een asymmetrisch C-atoom in het midden? Of zie ik het fout?
En als men OH-groepen met behulp van PCl3 hebben vervangen door een Cl-atoom krijg je een optredende reactie als:
3 R-OH + PCl3 -> 3 R-Cl + H3PO3 (R stelt een willekeurige koolstofketen voor)
Men past deze reactie toe op fenolftaleïen waarbij per mol fenolftaleïen 0,33 mol PCl3 wordt gebruikt.
Krijg je een optische activiteit bij het reactieproduct?
Dit zijn wel mijn laatste vragen waar ik niet uitkom.. voor de rest is het wel duidelijk.
Het heeft toch een asymmetrisch C-atoom in het midden? Of zie ik het fout?
En als men OH-groepen met behulp van PCl3 hebben vervangen door een Cl-atoom krijg je een optredende reactie als:
3 R-OH + PCl3 -> 3 R-Cl + H3PO3 (R stelt een willekeurige koolstofketen voor)
Men past deze reactie toe op fenolftaleïen waarbij per mol fenolftaleïen 0,33 mol PCl3 wordt gebruikt.
Krijg je een optische activiteit bij het reactieproduct?
Dit zijn wel mijn laatste vragen waar ik niet uitkom.. voor de rest is het wel duidelijk.
- Berichten: 851
Re: [scheikunde] fenolftale
Dat zie je inderdaad fout, want er zijn 2 groepen gelijk, dus niet giraal/asymetrischLau schreef: Waarom heeft fenolftaleïen (zie onder) geen spiegelbeeldisomeren?
Het heeft toch een asymmetrisch C-atoom in het midden? Of zie ik het fout?
En volgens mij krijg je geen optisch actieve stof want de OH groepen zullen vervangen worden door de Cl zodat er weer 2 dezelfde restgroepen zijn dus niet giraal/asymetrisch dus niet optisch actief.
Naar mijn mening dan
Jurn [WSF - Technicus]
It is better to be silent and be thought a fool, than to speak and remove all doubt -- Abraham Lincoln
Duct tape is like the force. It has a light side, a dark side, and it holds the universe together.... - Carl Zwanzig
It is better to be silent and be thought a fool, than to speak and remove all doubt -- Abraham Lincoln
Duct tape is like the force. It has a light side, a dark side, and it holds the universe together.... - Carl Zwanzig
- Berichten: 6.853
Re: [scheikunde] fenolftale
Inderdaad zijn de twee zijgroepen boven en rechts gelijk. Dus niet "chiraal". "Giraal" heeft iets met geld te maken , en "cheiros" is Grieks voor "hand". Denk maar aan het beroep "chirurg", dat eigenlijk handwerker betekent.
Als je volgens de verhoudingen 3:1 met PCl3 laat reageren, dan zal er gemiddeld 1 van de OH groepen worden vervangen door een Cl. Als ik aanneem dat de reactiviteit van de twee onafhankelijk is, dan zullen in sommige moleculen alletwee de OH groepen worden vervangen zoals Jurn zegt, maar in anderen maar 1. In dat laatste geval hebben we wel 4 verschillende groepen aan de centrale C. Maar er zijn daarvan 2 subtypen: degenen waar alleen de "bovenste", en degenen waar alleen de "rechter" groep is veranderd.... Deze twee zijn van elkaar stereo-isomeren; ze zijn elkaars spiegelbeeld.
Als je volgens de verhoudingen 3:1 met PCl3 laat reageren, dan zal er gemiddeld 1 van de OH groepen worden vervangen door een Cl. Als ik aanneem dat de reactiviteit van de twee onafhankelijk is, dan zullen in sommige moleculen alletwee de OH groepen worden vervangen zoals Jurn zegt, maar in anderen maar 1. In dat laatste geval hebben we wel 4 verschillende groepen aan de centrale C. Maar er zijn daarvan 2 subtypen: degenen waar alleen de "bovenste", en degenen waar alleen de "rechter" groep is veranderd.... Deze twee zijn van elkaar stereo-isomeren; ze zijn elkaars spiegelbeeld.
-
- Berichten: 63
Re: [scheikunde] fenolftale
Ok... dus bovenste is geen spiegelbeeldisomeer omdat het geen asymmetrisch C-atoom bevat.rwwh schreef: Inderdaad zijn de twee zijgroepen boven en rechts gelijk. Dus niet "chiraal". "Giraal" heeft iets met geld te maken , en "cheiros" is Grieks voor "hand". Denk maar aan het beroep "chirurg", dat eigenlijk handwerker betekent.
Als je volgens de verhoudingen 3:1 met PCl3 laat reageren, dan zal er gemiddeld 1 van de OH groepen worden vervangen door een Cl. Als ik aanneem dat de reactiviteit van de twee onafhankelijk is, dan zullen in sommige moleculen alletwee de OH groepen worden vervangen zoals Jurn zegt, maar in anderen maar 1. In dat laatste geval hebben we wel 4 verschillende groepen aan de centrale C. Maar er zijn daarvan 2 subtypen: degenen waar alleen de "bovenste", en degenen waar alleen de "rechter" groep is veranderd.... Deze twee zijn van elkaar stereo-isomeren; ze zijn elkaars spiegelbeeld.
En 2e vraag, bij elkaars spiegelbeeld zijn => is dat het wel optische activiteit kan vertonen?