Springen naar inhoud

Racemisatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

scriptie

    scriptie


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 juni 2005 - 15:20

Hoe komt het dat bij een dalende pH de racemisatie toeneemt. Het gaat hier om adrenaline. Bekent is dat adrenaline instabiel is. Heel gevoelig voor licht en zuurstof. Bij een stijgende pH neemt de oxidatie toe en bij een dalende pH neemt de oxidatie af. Maar als de pH daalt neemt de racemisatie toe en als de pH weer stijgt neemt de racemisatie af.

Veranderd door scriptie, 24 juni 2005 - 07:43


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 23 juni 2005 - 15:29

Een beetje meer uitleg kan geen kwaad...

Welke stof? Welke condities? Hoe weet je dat?

Telepathie is niet onze sterkste kant.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#3

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 juni 2005 - 16:07

Telepathie is niet onze sterkste kant.

Ik gok op de racemisatie van aminozuren.. :P

Wie volgt ?

Edit : oow, dalende pH... Wel lezen, Pruts0r... ;)

Veranderd door Pruts0r, 23 juni 2005 - 16:08


#4

scriptie

    scriptie


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 juni 2005 - 07:44

Hoe komt het dat bij een dalende pH de racemisatie toeneemt. Het gaat hier om adrenaline. Bekent is dat adrenaline instabiel is. Heel gevoelig voor licht en zuurstof. Bij een stijgende pH neemt de oxidatie toe en bij een dalende pH neemt de oxidatie af. Maar als de pH daalt neemt de racemisatie toe en als de pH weer stijgt neemt de racemisatie af.
;)

#5

JeroenCV

    JeroenCV


  • >1k berichten
  • 1153 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 juni 2005 - 07:47

ummmm? twee keer PRECIES het zelfde plaatsen helpt niet in de verduidelijking...


Je neemt een hogere pH. Dan heb je meer racemisatie zeg je. Wat bedoel je hier precies mee?

#6

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 24 juni 2005 - 08:05

Maar als de pH daalt neemt de racemisatie toe en als de pH weer stijgt neemt de racemisatie af.

Ehh, racemisatie neemt af?? Dus een R/S mengsel differentieert spontaan in meer R (of S) en minder S (of R) ?? Dat lijkt me niet erg thermodynamisch verantwoord.

Als je racemisatie toeneemt is dat normaal een gevolg van een reactie op een groep die een aandeel heeft in de molecuul-asymmetrie. De reactie verloopt in evenwicht, en dus kan het bij de teruggaande reactie kiezen voor de ene of andere asymmetrie-variant: op den duur krijg je racemisatie.

Hoe dat van toepassing is op adrenaline weet ik niet.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#7

scriptie

    scriptie


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 juni 2005 - 08:37

veel weet ik er ook niet van alleen dat adrenaline in een L en D vorm voorkomt en als het racemiseert van de l vorm in de d vorm verandert

#8

JeroenCV

    JeroenCV


  • >1k berichten
  • 1153 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 juni 2005 - 09:16

waar heb je dit vandaan? heb je het ergens gelezen? of heb je het gemeten? Als je het gemeten hebt, welke omstandigheden (oplosmiddelen etc)

Want zoals Beryllium ook zegt......een R/S mengsel differentieert niet spontaan.

#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 juni 2005 - 10:20

Want zoals Beryllium ook zegt......een R/S mengsel differentieert niet spontaan.


Het gaat natuurlijk om de snelheid van racemisatie, niet de racemisatie zelf. Dat lijkt me vrij duidelijk.

Het chirale centrum van adrenaline bevat een fenyl, een OH, een H en een alkylsubstituent. Op wat voor een manier de (zuur-gekatalyseerde) racemisatie (in water?) optreedt is mij niet helemaal duidelijk. Via een oxidatie/reductie mechanisme van het benzylische OH kan ik me wel wat voorstellen.

#10

scriptie

    scriptie


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 juni 2005 - 10:35

voor mijn afstuderen heb ik een analyse methode onwikkeld voor de bepaling van adrenaline. racemisatie verhaal ben ik in de literatuur tegengekomen. ik kan er vragen over verwachten tijdens het verdedigen van mijn scriptie. ik zeg eerlijk dat organisch niet mijn gebied is.

#11

JeroenCV

    JeroenCV


  • >1k berichten
  • 1153 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 juni 2005 - 10:50

ok, dus jij heb praktisch adrenaline bepaald.
En voor in je verslag zocht je wat achtergrond van adrenaline.
En daar vond je dit verschijnsel.

Heb je last gehad van dit racemisch gebeuren tijdens je praktijk? nee waarom wil je het dan vermelden?

ps. ik denk dat Dr.Quico er meer vanaf weet dan ik.

#12

scriptie

    scriptie


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 juni 2005 - 11:05

nee heb er geen last mee gehad jeroen, maar ik ben eventuele vragen aan het bedenken die tijdens mijn afstudeerzitting gesteld kunnen worden, vandaar dat ik wil weten hoe dit kan gebeuren
;)

#13

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 juni 2005 - 12:16

Heb je een referentie van dat verhaal uit de literatuur, of kun je kort samenvatten wat ze in dat artikel schrijven over de racemisatie?

#14

scriptie

    scriptie


  • 0 - 25 berichten
  • 12 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 juni 2005 - 13:05

L-adrenaline in waterige oplossing racemiseert onder invloed van zuur tot dl-adrenaline met een overeenkomstig verminderde werking. Door Schroeter en Higuchi werd deze zuur gekatalyseerde racemisatie onderzocht in het pH gebied van 0-1,4. Zij beschreven de kinetiek van deze ontleding, een SN1 reactie volgens eerste orde kinetiek.

Literatuur bron:

Hoevenaars P PCM. Stabiliteit van adrenaline in injectievloeistoffen. Pharm Weekblad 1965; 100: 1151 - 62

#15

JeroenCV

    JeroenCV


  • >1k berichten
  • 1153 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 juni 2005 - 13:42

1. Dus L wordt D/L. hiervoor moet ik zo even een struktuur opzoeken om het voor me te zien voor ik iets kan/durf te zeggen.
2. bij pH 0-1,4 hier heb jij toch niet bij gewerkt? zo laag? Dus waarom zou men je hier dan vragen overgaan stellen. Dit heeft niks met je onerzoek te maken, volgens mij.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures