Springen naar inhoud

ionisatie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 augustus 2005 - 15:15

Hallo,
ik zit met een probleempje in verband met de ionisatie van serylserine. een voorbeeldexamenvraag die we gekregen hebben is "Hoe verandert de ionisatie van serylserine in functie van de PH en wat is ongeveer het iso-elektrisch punt?".
Volgens mij is serylserine een dipeptide die ontstaan is daar aaneenhechting van 2 serine-aminozuren. Ik denk dus dat dit een aminogroep heeft, een carboxylgroep en twee hydroxylgroepen. Maar ik zit een beetje vast over welke ionisatie je hebt bij welke PH. Bij een zure PH zijn alle groepen geprotoneerd, maar ik weet niet welke functionele groep eerst een proton afgeeft bij een verhoging van de PH en bij welke PH dit dan precies gebeurt. Heeft dit iets te maken met de PKa waarden? Persoonlijk zou ik denken dat bij een stijging van de PH, eerst de carboxylgroep gedeprotoneerd wordt (omdat die de laatste PKa heeft of het meest zuur is), dan de twee hydroxylgroepen (welke van die twee wordt dan eerst gedeprotoneerd?? hangt dit af van de omgeving of speelt dit geen rol?) en als laatste de aminofunctie.
In dit geval zit ik ook met problemen voor de bepaling van het iso-elektrische punt. Moest het gewoon serine zijn, dan zou het IEP gelegen zijn bij PH 7 omdat je dan een zwitterion hebt een dus evenveel positieve als negatieve lading, maar hier spelen die OH-groepen ook een rol en daar zit ik vast. Moet ik dan op zoek gaan naar de PH waarbij de carboxylgroep reeds gedeprotoneerd is en de hydroxylgroepen en aminogroep nog niet?
Ik hoop dat iemand me kan helpen! Alvast bedankt!


groetjes


stef.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 augustus 2005 - 17:15

De hydroxylgroepen zijn niet erg zuur, hoor! Die waterstofionen krijg je er niet zomaar af. Wat dat betreft is dit dipeptide hetzelfde als het monomeer. Probeer het dan nog eens?

#3

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 augustus 2005 - 17:36

de dissocieerbare groepen zijn alleen de C-terminale groep en N-terminale groep. Verandert er misschien iets aan de pK-waarde voor deze groepen nu de 2 serinemoleculen met elkaar verbonden zijn ?

#4

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 augustus 2005 - 18:40

Ik dacht ook dat alcoholgroepen niet erg zuur waren(en dus niet zo belangrijk in dit geval), maar bij een van de voorbeelden in mijn cursus werd toch rekening gehouden met de ionisatie van de alcoholgroep in serine, dus ik veronderstel dat het de bedoeling is dat we er toch rekening mee houden.
Voor de PKa waarden van de carboxylgroep en de aminogroep is er toch wel een verandering bij serylserine aangezien er onderscheid gemaakt wordt tussen een carboxylgroep/aminogroep op het alfa-koolstofatoom en de zijketen. Maar aangezien er nooit zomaar een hydroxylgroep op het alfa-koolstofatoom zal komen, denk ik niet dat je hiermee rekening hoeft te houden.
Weet iemand misschien de preciese PKa van een hydroxylgroep? Ik heb mijn boek organische chemie uitgeleend en vind het zelf nergens terug.
Heel erg bedankt voor de hulp!

groetjes


stef.

#5

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 augustus 2005 - 19:38

volgens Biochemistry heeft serine geen dissocieerbare groep (tabel uit J.T.Edsall en J.Wyman uit Biophysical Chemistry)

weet je niet zeker dat die andere stof waar de OH dissocieert niet tyrosine is? die heeft wel een dissocieerbare OH-groep.

Veranderd door sdekivit, 16 augustus 2005 - 19:39


#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 16 augustus 2005 - 21:10

Onder fysiologische omstandigheden is serine niet te deprotoneren. Ik heb wel een lijstje gevonden waarin staat dat pKa(SER-OH) = 13. pKa(TYR-OH) = 10; die wordt geholpen door resonantie van het anion in het aromatisch systeem. Zelfs de SER-OH is een stuk lager dan de ethanol-OH: die pKa zit op 15.9.

Zie: http://www.people.vi...s/chapter_4.rtf

#7

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 16 augustus 2005 - 22:30

weet je niet zeker dat die andere stof waar de OH dissocieert niet tyrosine is?

Ik heb me inderdaad wel vergist. het aminozuur in het boek was inderdaad tyrosine. Maar dan zit ik met een andere vraag. Waarom kan de hydroxylgroep van tyrosine wel ioniseren en die van serine niet? Bij welke aminozuren kan een hydroxylgroep dan wel ioniseren en welke PKa heeft dit dan? Het is wel niet de bedoeling da we enkel kijken hoe het zit bij fysiologische PH, maar gewoon alle PH-waarden geven waarbij er een verandering plaatsvindt van de ioniseerbare groepen.


groetjes


stef.

#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 17 augustus 2005 - 05:50

Waarom kan de hydroxylgroep van tyrosine wel ioniseren en die van serine niet? Bij welke aminozuren kan een hydroxylgroep dan wel ioniseren en welke PKa heeft dit dan?

Ik heb mijn antwoord middels mijn teletijdmachine boven je vraag gegeven....

#9

stef.

    stef.


  • >100 berichten
  • 152 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 17 augustus 2005 - 08:46

okť, heel erg bedankt!

groetjes

stef.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures