Springen naar inhoud

CHCl=CCl2 reageert niet met Br2


  • Log in om te kunnen reageren

#1

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2005 - 21:55

Ik heb wat broom-water toegevoegd aan trichlooor-etheen (ook wel tri genoemd) en als je dat doet, dan gaat het broom in de tri zitten, maar het reageert er niet mee. Ik zou verwachten dat het reageert, omdat er een -C=C- binding in het tri-molecuul zit. Ik verwacht HClBrC-CBrCl2.

Verder merk ik dat tri sowieso een behoorlijk inerte stof is, die nauwelijks reageert. Het reageert ook niet (in ieder geval niet snel) met een KMnO4-oplossing, als je het daar mee schudt. Zelfs met Cl2 reageert het niet of nauwelijks, er lost wat Cl2 in op.

Waarom is deze stof zo inert en waarom kan ik geen halogenen adderen aan de dubbele C-binding? Blijkbaar zijn niet alle dubbele C-bindingen reactief?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 augustus 2005 - 07:03

Er is maar 1 ding wat dit kan betekenen: De dubbele binding is nauwelijks zichtbaar voor een broommolecuul. Probeer maar eens voor te stellen hoe het potentieel resulterende 5-voudig gesubstitueerde ethaanmolecuul in elkaar past.... het zou ook kunnen, maar daarvoor wachten we beter een organicus af, dat de chlooratomen een deel van de bindingselektronen van de dubbele binding hebben gestolen, en dat die daardoor minder reactief is dan je zou verwachten.

Veranderd door rwwh, 21 augustus 2005 - 07:06


#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 augustus 2005 - 12:21

Nou dat niet, maar denk eens aan sterische hindering. Die broomatomen zijn in ieder geval een stuk groter dan de chlooratomen.

#4

vase

    vase


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2005 - 16:16

De reactie van broom met een dubbele binding is elektrofiele additie als ik me dat goed herinner uit mijn cursus organische scheikunde.
Dus twee effecten spelen hier een rol denk ik.
Elektronische, het inductief zuigende effect van chloor die elektronen wegzuigt uit de dubbele binding waardoor ze minder reactief wordt.
Sterische, de chloor atomen zullen inderdaad de aanval van broom op de dubbele binding hinderen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures