Springen naar inhoud

esters


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Pieter122

    Pieter122


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2005 - 11:21

Beste mensen,
Ik probeer een methylester te maken van olijfolie, methanol en NaOH.
Er zit echter waarschijnlijk water in de olie, die gebonden is aan zeoliet (E900) en nu krijg ik steeds een flinke klomp zeep(?).
Is er iemand die weet hoe ik de methylester kan maken ?
Ik heb iets gelezen over H2SO4 als eerste katalysator en daarna met NaOH, maar verdere details stonden er niet bij.
Ik weet niet goed wat ik aan het doen ben, dus kan ik ook geen oplossing bedenken.
'k Heb wel enig verstand van chemie, maar mijn HBO opleiding heb ik in 1986 vorige eeuw al afgerond, dus ben veel kennis kwijt.
Alvast bedankt.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

JeroenCV

    JeroenCV


  • >1k berichten
  • 1153 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2005 - 11:47

en nu krijg ik steeds een flinke klomp zeep(?).

tja dit noemen wij verzeping...een andere naam voor verestering. Dus is redelijk normaal volgens mij bij de productie van een ester.

#3

Pieter122

    Pieter122


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2005 - 12:12

Ik snap dat dat verzeping is; volgens mij is dat iets anders dan veresteren. Maar dat geeft nog geen antwoord op m'n vraag.

#4

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2005 - 15:18

verzeping = veresteren :)

bij veresteren synthetiseer je een ester en bij verzeping verbreek je een ester met loog, resulterend in een alcohol en een zuurrest.

#5

JanMeut

    JanMeut


  • >1k berichten
  • 2116 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 augustus 2005 - 17:45

Verzeping is idd het omgekeerde van veresteren.

Je probleem zit 'm er in dat je eerst de ester (de vetten in de olijf olie) zal moeten verbreken.

Het eenvoudigste is als je van de andere kant redeneert.

Je wil met methanol en vetzuren een ester maken, de metanol heb je al, de vetzuren nog niet.

Die vetzuren kan je maken door een vet (bijv olijfolie) eerst te verzepen, en vervolgens de zeep met een zuur te laten reageren.

Dus, in de goede volgorde:

- verzeep de olijfolie
- verwijder de daarbij vrijkomende glycerine door uitzouten
- (eventueel) de vetzuren zuiveren
- de vetzuren veresteren met de methanol

Daarbij zijn nog wel wat technische zaken in te vullen, zo zal stap 4 bij kamertemperatuur erg lang duren!
β-Damascenon en maneschijn

#6

sdekivit

    sdekivit


  • >250 berichten
  • 704 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2005 - 20:22

en het is een reversibele reactie dus een overmaat van een reactant (methanol) voorkomt het teruglopende proces.

Veranderd door sdekivit, 22 augustus 2005 - 20:23


#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 augustus 2005 - 22:35

Het maken van de methylester lukt ook wanneer je de olijfolie in een overmaat methanol kook met een scheutje geconcentreerd zwavelzuur erbij. Dat heet dan een transesterificatie. Door de overmaat methanol krijg je uiteindelijk voor veruit het grootste deel methylesters en als bijproduct glycerol. Dit laatste kun je er samen met het zwavelzuur met water uitwassen. Geen gedoe met de vorming van de carbonzuren/zepen en het verwijderen van water. :)

(RCOO)3C3H5O3 + 3 CH3OH -(o.i.v. H2SO4)-> 3 RCOOCH3 + C3H8O3 (glycerol)

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 23 augustus 2005 - 13:20

Wat wil je er eigenlijk mee doen trouwens? Iets zegt mij dat de huisgenoten dit niet prettig vinden (ruiken)...

#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 23 augustus 2005 - 13:49

Wat wil je er eigenlijk mee doen trouwens? Iets zegt mij dat de huisgenoten dit niet prettig vinden (ruiken)...

Volgens mij valt dat wel mee aangezien het bij (olijf)olie gaat om de langere (>C10) vetzuren die niet smerig ruiken (itt de kleinere C3-C6). Verder ruiken de (methyl)esters veel beter dan de vrije zuren.

#10

JeroenCV

    JeroenCV


  • >1k berichten
  • 1153 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 augustus 2005 - 13:52

Wat wil je er eigenlijk mee doen trouwens? Iets zegt mij dat de huisgenoten dit niet prettig vinden (ruiken)...

Volgens mij valt dat wel mee aangezien het bij (olijf)olie gaat om de langere (>C10) vetzuren die niet smerig ruiken (itt de kleinere C3-C6). Verder ruiken de (methyl)esters veel beter dan de vrije zuren.

is dat niet een geval van smaak? maar inderdaad dit zal wel mee vallen.

#11

Pieter122

    Pieter122


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 augustus 2005 - 19:34

Heel erg bedankt voor de tip met zwavelzuur en methanol (en natuurlijk voor de andere tips)
Mogen daar nog vragen achteraan gesteld worden ?

Welke hoeveelheden moet ik van elke stof gebruiken ?

Bij koken kook je toch de methanol eruit ?

Hoe zit het met een mengsel van olien van onbekende samenstelling (die
ook niet makkelijk te achterhalen is); het gaat om restpartijtjes uit de
industrie.

#12

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 augustus 2005 - 20:19

Welke hoeveelheden moet ik van elke stof gebruiken ?


Met ongeveer 5 gram olie per 100 mL methanol en een paar druppels geconcentreerd zwavelzuur moet het wel lukken.

Bij koken kook je toch de methanol eruit ?


Je kook met 'terugvloeikoeling' (refluxen). Dus in een kolf met een bolkoeler erop.

Hoe zit het met een mengsel van olien van onbekende samenstelling (die
ook niet makkelijk te achterhalen is); het gaat om restpartijtjes uit de
industrie.


Uit een oliemengsel met onbekende samenstelling krijg je natuurlijk een onbekend mengsel van vetzure methylesters. Dit mengsel kun je vervolgens goed mbv GC(-MS) analyseren. Bedenk ook dat er naast triglyceriden ook andere verbindingen in restpartijtjes olie kunnen zitten.

#13

Pieter122

    Pieter122


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 31 augustus 2005 - 11:43

Hartstikke bedankt. Ik ga het vandaag proberen en hou u op de hoogte (als u dat tenminste op prijs stelt).
U schrijft over een overmaat aan methanol, maar als ik de reactievergelijking bekijk en de massa's uitreken per molecuul, dan is dat het zoveelvoudige aan methanol. Maar goed, de methanol is niet verloren als ik het direct weer opvang in m'n kookpotje.
Nogmaals dank.
Prachtig forum trouwens.

#14

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 31 augustus 2005 - 14:56

dan is dat het zoveelvoudige aan methanol


Een overmaat dus... [-X

Het gaat erom dat tegen het eind van de reactie (= goed te volgen mbv TLC) er een veel grotere kans is dat een glycerol mono-, di- of tri-ester een methanolmolecuul tegenkomt dan een ander glycerolmolecuul om mee te reageren. Hoe groter de overmaat, des te beter is de kansverdeling. Hiernaast is methanol ook nog oplosmiddel.

Je moet inderdaad voordat je het reactiemengsel met water gaat wassen wel eerst de methanol zo veel mogelijk afdampen (rotavap).

Het is waarschijnlijk ook gemakkelijker om na het verdampen van de methanol en vůůr het wassen met water het verkregen residu in bijv. ethylacetaat op te lossen. Dat vergemakkelijkt de fasescheiding bij het wassen met water. Je kunt vervolgens de organische laag drogen mbv natriumsulfaat en het ethylacetaat weer afdampen aan de rotavap zodat je je produkt overhoudt.

succes

#15

Pieter122

    Pieter122


  • >25 berichten
  • 74 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 september 2005 - 00:44

Op dit moment ben ik het mengsel aan het koken.
Wat ik niet (meer) weet is, hoe TLC (dunne laag chromatografie toch ?) ook al weer gaat.
Weet u of ik daar ergens iets meer over kan vinden ? 'k Heb al op het net gezocht, maar niet echt iets bruikbaars gevonden.
Verder zie ik in uw uitleg niets over het scheiden van de glycerol van de methylesters. Het is nu al erg laat (1:43) dus ik probeer de boel maar te laten bezinken. Een centrifuge heb ik nog niet, dus zal de gravitatie het werk moeten doen.
Is de functie van het zwavelzuur katalysator, of splitst dat de vetzuren los van het glycerol molecuul, of is het nog iets anders ?
Opnieuw hartstikke bedankt.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures