esters

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 83

esters

Beste mensen,

Ik probeer een methylester te maken van olijfolie, methanol en NaOH.

Er zit echter waarschijnlijk water in de olie, die gebonden is aan zeoliet (E900) en nu krijg ik steeds een flinke klomp zeep(?).

Is er iemand die weet hoe ik de methylester kan maken ?

Ik heb iets gelezen over H2SO4 als eerste katalysator en daarna met NaOH, maar verdere details stonden er niet bij.

Ik weet niet goed wat ik aan het doen ben, dus kan ik ook geen oplossing bedenken.

'k Heb wel enig verstand van chemie, maar mijn HBO opleiding heb ik in 1986 vorige eeuw al afgerond, dus ben veel kennis kwijt.

Alvast bedankt.

Berichten: 1.153

Re: esters

koole122 schreef: en nu krijg ik steeds een flinke klomp zeep(?).
tja dit noemen wij verzeping...een andere naam voor verestering. Dus is redelijk normaal volgens mij bij de productie van een ester.

Berichten: 83

Re: esters

Ik snap dat dat verzeping is; volgens mij is dat iets anders dan veresteren. Maar dat geeft nog geen antwoord op m'n vraag.

Berichten: 704

Re: esters

verzeping = veresteren :)

bij veresteren synthetiseer je een ester en bij verzeping verbreek je een ester met loog, resulterend in een alcohol en een zuurrest.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.116

Re: esters

Verzeping is idd het omgekeerde van veresteren.

Je probleem zit 'm er in dat je eerst de ester (de vetten in de olijf olie) zal moeten verbreken.

Het eenvoudigste is als je van de andere kant redeneert.

Je wil met methanol en vetzuren een ester maken, de metanol heb je al, de vetzuren nog niet.

Die vetzuren kan je maken door een vet (bijv olijfolie) eerst te verzepen, en vervolgens de zeep met een zuur te laten reageren.

Dus, in de goede volgorde:

- verzeep de olijfolie

- verwijder de daarbij vrijkomende glycerine door uitzouten

- (eventueel) de vetzuren zuiveren

- de vetzuren veresteren met de methanol

Daarbij zijn nog wel wat technische zaken in te vullen, zo zal stap 4 bij kamertemperatuur erg lang duren!
β-Damascenon en maneschijn

Berichten: 704

Re: esters

en het is een reversibele reactie dus een overmaat van een reactant (methanol) voorkomt het teruglopende proces.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: esters

Het maken van de methylester lukt ook wanneer je de olijfolie in een overmaat methanol kook met een scheutje geconcentreerd zwavelzuur erbij. Dat heet dan een transesterificatie. Door de overmaat methanol krijg je uiteindelijk voor veruit het grootste deel methylesters en als bijproduct glycerol. Dit laatste kun je er samen met het zwavelzuur met water uitwassen. Geen gedoe met de vorming van de carbonzuren/zepen en het verwijderen van water. :)

(RCOO)3C3H5O3 + 3 CH3OH -(o.i.v. H2SO4)-> 3 RCOOCH3 + C3H8O3 (glycerol)

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: esters

Wat wil je er eigenlijk mee doen trouwens? Iets zegt mij dat de huisgenoten dit niet prettig vinden (ruiken)...

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: esters

Wat wil je er eigenlijk mee doen trouwens? Iets zegt mij dat de huisgenoten dit niet prettig vinden (ruiken)...
Volgens mij valt dat wel mee aangezien het bij (olijf)olie gaat om de langere (>C10) vetzuren die niet smerig ruiken (itt de kleinere C3-C6). Verder ruiken de (methyl)esters veel beter dan de vrije zuren.

Berichten: 1.153

Re: esters

FsWd schreef: Wat wil je er eigenlijk mee doen trouwens? Iets zegt mij dat de huisgenoten dit niet prettig vinden (ruiken)...
Volgens mij valt dat wel mee aangezien het bij (olijf)olie gaat om de langere (>C10) vetzuren die niet smerig ruiken (itt de kleinere C3-C6). Verder ruiken de (methyl)esters veel beter dan de vrije zuren.
is dat niet een geval van smaak? maar inderdaad dit zal wel mee vallen.

Berichten: 83

Re: esters

Heel erg bedankt voor de tip met zwavelzuur en methanol (en natuurlijk voor de andere tips)

Mogen daar nog vragen achteraan gesteld worden ?

Welke hoeveelheden moet ik van elke stof gebruiken ?

Bij koken kook je toch de methanol eruit ?

Hoe zit het met een mengsel van olien van onbekende samenstelling (die

ook niet makkelijk te achterhalen is); het gaat om restpartijtjes uit de

industrie.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: esters

Welke hoeveelheden moet ik van elke stof gebruiken ?
Met ongeveer 5 gram olie per 100 mL methanol en een paar druppels geconcentreerd zwavelzuur moet het wel lukken.
Bij koken kook je toch de methanol eruit ?
Je kook met 'terugvloeikoeling' (refluxen). Dus in een kolf met een bolkoeler erop.

Hoe zit het met een mengsel van olien van onbekende samenstelling (die

ook niet makkelijk te achterhalen is); het gaat om restpartijtjes uit de

industrie.
Uit een oliemengsel met onbekende samenstelling krijg je natuurlijk een onbekend mengsel van vetzure methylesters. Dit mengsel kun je vervolgens goed mbv GC(-MS) analyseren. Bedenk ook dat er naast triglyceriden ook andere verbindingen in restpartijtjes olie kunnen zitten.

Berichten: 83

Re: esters

Hartstikke bedankt. Ik ga het vandaag proberen en hou u op de hoogte (als u dat tenminste op prijs stelt).

U schrijft over een overmaat aan methanol, maar als ik de reactievergelijking bekijk en de massa's uitreken per molecuul, dan is dat het zoveelvoudige aan methanol. Maar goed, de methanol is niet verloren als ik het direct weer opvang in m'n kookpotje.

Nogmaals dank.

Prachtig forum trouwens.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: esters

dan is dat het zoveelvoudige aan methanol
Een overmaat dus... [-X

Het gaat erom dat tegen het eind van de reactie (= goed te volgen mbv TLC) er een veel grotere kans is dat een glycerol mono-, di- of tri-ester een methanolmolecuul tegenkomt dan een ander glycerolmolecuul om mee te reageren. Hoe groter de overmaat, des te beter is de kansverdeling. Hiernaast is methanol ook nog oplosmiddel.

Je moet inderdaad voordat je het reactiemengsel met water gaat wassen wel eerst de methanol zo veel mogelijk afdampen (rotavap).

Het is waarschijnlijk ook gemakkelijker om na het verdampen van de methanol en vóór het wassen met water het verkregen residu in bijv. ethylacetaat op te lossen. Dat vergemakkelijkt de fasescheiding bij het wassen met water. Je kunt vervolgens de organische laag drogen mbv natriumsulfaat en het ethylacetaat weer afdampen aan de rotavap zodat je je produkt overhoudt.

succes

Berichten: 83

Re: esters

Op dit moment ben ik het mengsel aan het koken.

Wat ik niet (meer) weet is, hoe TLC (dunne laag chromatografie toch ?) ook al weer gaat.

Weet u of ik daar ergens iets meer over kan vinden ? 'k Heb al op het net gezocht, maar niet echt iets bruikbaars gevonden.

Verder zie ik in uw uitleg niets over het scheiden van de glycerol van de methylesters. Het is nu al erg laat (1:43) dus ik probeer de boel maar te laten bezinken. Een centrifuge heb ik nog niet, dus zal de gravitatie het werk moeten doen.

Is de functie van het zwavelzuur katalysator, of splitst dat de vetzuren los van het glycerol molecuul, of is het nog iets anders ?

Opnieuw hartstikke bedankt.

Reageer