Springen naar inhoud

oxidatie van cylcohexeen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

moozz

    moozz


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 september 2005 - 11:56

Hoi,
Ik probeer de redoxvergelijking op te lossen van de oxidatie van cyclohexeen tot hexaandizuur mbv zwavelzuur en natriumdichromaat. Kan iemand mij hierbij helpen? alvast bedankt

groetjes moozz

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

joepiedepoepie

    joepiedepoepie


  • >250 berichten
  • 311 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2005 - 13:01

Zijn dat de enige uitgangsstoffen of heb je er nog meer?? Lijkt mij lastig om met zwavelzuur en dichromaat een COOH-groep te vormen. Dat wil zeggen een O en een OH aan de C plakken.

Veranderd door joepiedepoepie, 01 september 2005 - 13:02


#3

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2005 - 13:19

Ik ga je geen antwoord geven, maar wil je een paar vragen stellen, die je zullen helpen dit probleempje op te lossen.

Wat is de rol van zwavelzuur bij deze oxidatie? Het is inderdaad essentieel, maar kijk eens naar voorbeelden van andere oxidaties waarbij dichromaat wordt gebruikt.

Cyclohexeen: =CH-(CH2)4-CH= (links en rechts vast aan elkaar, kan ik hier niet tekenen). Afkorting CHE

Hexaandizuur: HOOC-(CH2)4-COOH, afkorting HDZ

Ik geef je de halfreactie voor oxidatie van CHE naar HDZ.

CHE + 4H2O --> HDZ + 8H+ + 8e-

Hoe kom ik hier aan? Je ziet dat HDZ vier extra zuurstofatomen heeft ten opzichte van CHE en geen extra waterstof atomen. Voor de halfreactie neem je water om O-atomen te introduceren. De overgebleven H's komen aan de rechterkant als H+ en e- terecht. Dit werkt in het algemeen zo.

Voor dehalfreactie van Cr2O72- gaat het niet wezenlijk anders.

Nu heb je dichromaat links en Cr3+ aan de rechter kant van de pijl. Je blijft met al die O-tjes zitten. Dat werk je weg met H+ en e-. Die 8e- aan de rechter kant is om lading balans te houden, let wel, je gaat van -2 naar 2 maal +3.

Cr2O72- + 14H+ + 14e- --> 2Cr3+ + 8e- + 7H2O

Vereenvoudigd (wegstrepen van 8e aan beide kanten):

Cr2O72- + 14H+ + 6e- --> 2Cr3+ + 7H2O

Volgens mij moet die reactie van dichromaat ook wel uit een boekje te halen zijn [-X, want die is behoorlijk standaard.

Ik heb nu al aardig wat voorgekouwd. Aan jou de vraag nu beide half-reacties gaan combineren om links en rechts even veel electronen te krijgen. Dan zie je vanzelf waarom zwavelzuur essentieel is voor deze reactie.

Succes!

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 september 2005 - 13:25

Lijkt mij lastig om met zwavelzuur en dichromaat een COOH-groep te vormen. Dat wil zeggen een O en een OH aan de C plakken.


En toch is het goed mogelijk. Deze reactie kan ook met zure permanganaat of dmv ozonolyse. De reactie verloopt via cyclohexaan-1,2-diol.

Om de reactie vergelijking op te stellen deel je deze eerst op in de halfreacties. Die van zure dichromaat is zo op te zoeken in de binas. Voor de omzetting van cyclohexeen naar hexaandizuur is het het handigst om naar de oxidatie getallen van de twee koolstoffen die reageren te kijken. In cyclohexeen hebben ze beiden de waarde -1 en in hexaandizuur hebben ze beiden de waarde +3. Tijdens de oxidatie zijn dus in totaal 8 electronen verbruikt. Dat levert:

C6H10 + 4 H2O -> C6H10O4 + 8 e- + 8 H+

#5

woelen

    woelen


  • >1k berichten
  • 3145 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 september 2005 - 13:45

Is die aanpak met oxidatiegetallen wel handig in deze situatie? In mijn uitleg kijk ik gewoon naar het netto verschil in aantal zuurstof atomen (en waterstof atomen, maar dat is hier toevallig niet van toepassing).

Het bepalen van het oxidatiegetal van koolstof atomen in complexere organische verbindingen is niet altijd triviaal en het tellen van het netto verschil in zuurstof en waterstof atomen is vrij triviaal. Voor introductie van zuurstof atomen neem je dan moleculen water en het netto aantal overgebleven H-tjes zet je dan aan de andere kant als H+ en e-. Kom je H-tjes te kort, dan zet je ze links van de pijl, zoals bij dichromaat).

Deze methode werkt ook voor redox reacties in basisch milieu, alleen dan doe je de O/H boekhouding met ionen OH- en moleculen water.

Lijkt mij gemakkelijker dan stoeien met oxidatiegetallen, wat is jouw mening?

Wanneer er andere elemten bij betrokken zijn, dan werkt de methode nog steeds, als je maar rekening houdt met wat die andere elementen doen (bijvoorbeeld als chloor wordt afgesplitst van organics dan is dat als HCl of als Cl-, nooit als Cl2, voorbeeld is reactie van CHCl3 met water).

#6

moozz

    moozz


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 01 september 2005 - 14:15

Bedankt voor jullie reacties. Het is mij nu helemaal duidelijk!

#7

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 september 2005 - 16:15

Is die aanpak met oxidatiegetallen wel handig in deze situatie? In mijn uitleg kijk ik gewoon naar het netto verschil in aantal zuurstof atomen (en waterstof atomen, maar dat is hier toevallig niet van toepassing).

Het bepalen van het oxidatiegetal van koolstof atomen in complexere organische verbindingen is niet altijd triviaal en het tellen van het netto verschil in zuurstof en waterstof atomen is vrij triviaal. Voor introductie van zuurstof atomen neem je dan moleculen water en het netto aantal overgebleven H-tjes zet je dan aan de andere kant als H+ en e-. Kom je H-tjes te kort, dan zet je ze links van de pijl, zoals bij dichromaat).

Deze methode werkt ook voor redox reacties in basisch milieu, alleen dan doe je de O/H boekhouding met ionen OH- en moleculen water.

Lijkt mij gemakkelijker dan stoeien met oxidatiegetallen, wat is jouw mening?

Wanneer er andere elemten bij betrokken zijn, dan werkt de methode nog steeds, als je maar rekening houdt met wat die andere elementen doen (bijvoorbeeld als chloor wordt afgesplitst van organics dan is dat als HCl of als Cl-, nooit als Cl2, voorbeeld is reactie van CHCl3 met water).

Ik denk dat voor eenieder de 'beste aanpak' verschillend is. Het is maar wat je duidelijker vindt. [-X

Ikzelf gebruik eerlijk gezegd ook de methode die jij beschrijft liever, maar ik vermoedt dat dit niet voor iedereen goed te doen is (met name degenen die al moeite hebben met het kloppend maken van reactievergelijkingen). Door gebruik te maken van oxidatiegetallen kun je het probleem ahw in deelproblemen hakken. Er wordt hiernaast (naar mijn idee) best veel aandacht besteed aan het bepalen van oxidatiegetallen in chemische opleidingen. Dus dat zou als bekende stof beschouwd kunnen worden.

Het is natuurlijk ook nog goed mogelijk om met de ene aanpak het antwoord wat uit de andere aanpak komt te controleren.

In ieder geval lijkt het me goed dat beide manieren hier nu beschreven staan.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures