Racemisatie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 39
Racemisatie
Beste chemici,
Het proces gaat als volgt:
1. synthese van fenylalanine-amide (ontstaat racemische mengsel)
2. omzetting van L-fenylalanine-amide in L-fenylalanine door een aminopeptidase. Hierbij onstaat alleen de L vorm, de D-vorm blijft een amide.
3. scheiding van L-fenylalanine van D-fenylalanine-amide en de aminopeptidase.
4. racemisatie van D-fenylalanine-amide zodat het racemisch mengsel weer teruggevoerd kan worden in het proces.
Hoe kan ik nou bij stap 4 de D-fenylalanine-amide racemiseren...
Grtz,
WurM
P.S. L-fenylalanine wordt gebruikt als suikervervanger in light-frisdranken en dergelijke.
Het proces gaat als volgt:
1. synthese van fenylalanine-amide (ontstaat racemische mengsel)
2. omzetting van L-fenylalanine-amide in L-fenylalanine door een aminopeptidase. Hierbij onstaat alleen de L vorm, de D-vorm blijft een amide.
3. scheiding van L-fenylalanine van D-fenylalanine-amide en de aminopeptidase.
4. racemisatie van D-fenylalanine-amide zodat het racemisch mengsel weer teruggevoerd kan worden in het proces.
Hoe kan ik nou bij stap 4 de D-fenylalanine-amide racemiseren...
Grtz,
WurM
P.S. L-fenylalanine wordt gebruikt als suikervervanger in light-frisdranken en dergelijke.
-
- Berichten: 39
Re: Racemisatie
dus als ik dan een base toevoeg zal het zich weer omzetten in de L/D en kan ik er weer L vorm uit halen...
Heb je daar misschien een mechanisme van? (aangezien ik mn boeken nu niet bij me heb... [-X )
Heb je daar misschien een mechanisme van? (aangezien ik mn boeken nu niet bij me heb... [-X )
- Berichten: 2.953
Re: Racemisatie
De racemisatie treedt op doordat het proton α ten opzichte van de carbonylgroep enigzins zuur is. Het vlakke carbanion intermediair kan vervolgens aan beide kanten met even grote waarschijnlijkheid worden geprotoneerd
PS. Wil je de racemisatie in water of in een organisch oplosmiddel uitvoeren?
PS. Wil je de racemisatie in water of in een organisch oplosmiddel uitvoeren?