Iminofosforaan vanuit halogeenalkaan en NaN3

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Iminofosforaan vanuit halogeenalkaan en NaN3

Ik heb een vraag (duh, anders zou ik hem hier niet stellen)

Ik moet voor mijn project een product maken waarbij als reactiestap een iminophosphorane-verbinding moet worden gesynthetiseerd. Ik heb de stap van halogeenalkaan naar R-N=N=N al gevonden. Nu rest dus nog -N=P(C6H5)3 eraan te zetten, waarbij dus N2 vrijkomt. Dit is dus een reactie met trifenylfosfine. Ik heb al op google liggen zoeken, maar daar heb ik alleen de eerste stap gevonden. Zou iemand me hierbij kunnen helpen?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Iminofosforaan vanuit halogeenalkaan en NaN3

Dat is de Staudinger reactie. [-X Wanneer je vervolgens het iminophosphorane hydrolyseert (met water of een ammoniaoplossing) krijg je het amine gevormd.

Hier is een linkje naar het reactiemechanisme.

NB. als je de reactie zelf uit gaat voeren, wees dan voorzichtig met zowel het natriumazide als met het gevormde azide R-N=N=N. De eerste is zeer giftig, en de tweede kan instabiel zijn.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Iminofosforaan vanuit halogeenalkaan en NaN3

Whoohoo je bent geweldig, ik vraag me alleen af hoe een dubbele binding fosfor zo kan aanvallen, of is er nog een "gat" in fosfor wat dit toelaat?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Iminofosforaan vanuit halogeenalkaan en NaN3

De 3d orbitalen van fosfor liggen relatief laag in energie en zijn leeg.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Iminofosforaan vanuit halogeenalkaan en NaN3

Ok nog eens bedankt [-X

Reageer