Springen naar inhoud

2-amino-5-chlorobenzophenon


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 september 2005 - 21:48

Wie weet hoe ik 2-amino-5-chlorobenzophenon kan maken uit p-chloroaniline? Ik heb op google al gezocht op sythesis 2-amino-5-chlorobenzophenone, maar dat leverde niet-relevante resultaten op.

Bvd FsWd

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 september 2005 - 22:41

De aminogroep is sterk ortho-richtend in een electrofiele aromatische substitutie. Een Friedel-Craft reactie met benzoyl chloride en aluminium chloride lijkt me dus een goeie optie.

De optimale conditities voor een dergelijke synthese (mits deze eerder is uitgevoerd en gerapporteerd in de literatuur) kun je het beste vinden met Beilstein of Scifinder. Heb je daar toegang toe?

Maar eh, hoort dit niet eigenlijk bij de kennis die je op je opleiding al van de organische chemie moet hebben? [-X Voor dit soort problemen kun je beter een organisch leerboek dan google gebruiken....

Veranderd door DrQuico, 14 september 2005 - 22:44


#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 september 2005 - 08:05

Daar heb ik ook in gekeken (solomons) maar dan bij de verkeerde trefwoorden. Als ik nu idd friedel craft opzoek, staat de synthese daar netjes uitgewerkt. Wederom bedankt [-X.

Veranderd door FsWd, 15 september 2005 - 17:57


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 september 2005 - 17:58

Geplaatste afbeelding Na de pagina's eens nader gelezen te hebben, zorgt een amine- of chloorgroep er juist voor dat de reactie NIET werkt. Klopt dit?

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 september 2005 - 19:06

Een NH2-groep werkt activerend voor een electrofiele aromatische substitutie en is ortho en para richtend (de meta-positie tov van het amine wordt het minst geactiveerd).

Een Cl-substituent werkt deactiverend en is eveneenst ortho en para-richtend (de meta-positie ten opzichte van chloor wordt het meest gedeactiveerd).

Het effect van de NH2 groep is veel sterker waardoor netto de substitutie op de ortho-plaats tov de NH2 groep plaatsvindt.

PS. in de synthese van 2-amino-5-chlorobenzophenon via een friedel-craft met benzoyl chloride zal naast de aromatische substitutie ook reactie van het amine met benzoyl chloride plaatsvinden (amide wordt gevormd). Je zult dus 2 equivalenten benzoylchloride moeten gebruiken en na de reactie het amide moeten verzepen.
Tenslotte kun je zelf nog wel uitzoeken wat het effect van een amide op de aromatische substitutie zal zijn (voor het geval dat deze sneller verloopt dan de aromatische substitutie). Geplaatste afbeelding

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 september 2005 - 14:27

Is het ook mogelijk om een amine te beschermen met een baselabiele groep? Ik heb namelijk de term BOK of zoiets in de les horen vallen, waarbij amines dus beschermd worden, zodat je bepaalde eiwitten niet gevormd kan krijgen: wel A-B, maar niet B-A.

#7

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 september 2005 - 14:53

Is het ook mogelijk om een amine te beschermen met een baselabiele groep? Ik heb namelijk de term BOK of zoiets in de les horen vallen, waarbij amines dus beschermd worden, zodat je bepaalde eiwitten niet gevormd kan krijgen: wel A-B, maar niet B-A.

Een Boc-groep (ButOxyCarbonyl) is inderdaad een beschermgroep voor amines tijdens de synthese van amides, maar deze groep is echter niet base labiel. De ontscherming van een Boc-groep wordt onder zure omstandigeheden gedaan, met trifluorazijnzuur, of HCl in ethylacetaat.
Er zijn ook genoeg base-labiele beschermgroepen voor amines, zoals de Fmoc-groep, sulfonyl-groep, of de acetyl-groep, deze worden vaak gebruikt.

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 september 2005 - 16:06

Dus daar gooi je op het laatst een sterke base bij zodat je de amide verzeept en gewoon een amine en zeg maar azijnzuur terugkrijgt?

#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 september 2005 - 00:38

Dus daar gooi je op het laatst een sterke base bij zodat je de amide verzeept en gewoon een amine en zeg maar azijnzuur terugkrijgt?


Inderdaad. Wanneer je een vollediger overzicht van de mogelijke beschermgroepen wil hebben kun je het boek 'protective groups in organic synthesis' gebruiken. Het isbn nummer weet ik zo niet, maar dat zal ik nazoeken.

NB. Boc-bescherming bij deze synthese is een interessante optie aangezien je waarschijnlijk de Boc-groep al kwijtraakt bij de opwerking van de Friedel-Craft reactie. Uit het kosten-oogpunt is acetylering van het amine een betere optie.

#10

MartinO_CF

    MartinO_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 september 2005 - 12:43

protective groups van Greene & Wuts ISBN 0-471-16019-9

#11

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 september 2005 - 15:12

protective groups van Greene & Wuts ISBN 0-471-16019-9

Da's een prima boek voor zulke vraagstukken. Zo ook 'Protecting Groups' van Kocienski (Thieme, 3-13-137002-5); hoofdstuk 6 is helemaal aan amines gewijd.

#12

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 september 2005 - 16:26

Nou ik heb nu op het organisch lab ook een mooi boek van Vogel gevonden, daar stond ook wat boeiends in [-X

#13

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 oktober 2005 - 13:28

Nu heb ik nog een vraag: klopt het dat gewoon benzophenone een veel hoger kookpunt heeft dan 2-formamido-5-chlorobenzophenone, omdat het eerste zo symmetrisch is en dus makkelijk kristallen kan vormen?

#14

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 oktober 2005 - 19:53

Nu heb ik nog een vraag: klopt het dat gewoon benzophenone een veel hoger kookpunt heeft dan 2-formamido-5-chlorobenzophenone, omdat het eerste zo symmetrisch is en dus makkelijk kristallen kan vormen?

Nee, dat klopt niet:
  • Bijna alle simpele organische verbindingen vormen kristallen die verbazend goed pakken. Dit heeft niet met de symmetrie van de verbinding te maken.
  • Het kookpunt heeft niets te maken met specifieke eigenschappen van de vaste stof, maar alleen met het evenwicht tussen vloeistof en gas.

#15

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 oktober 2005 - 21:19

2-formamido-5-chlorobenzophenone zal het hogere kookpunt hebben omdat deze waterstofbruggen kan vormen (amide).





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures