Springen naar inhoud

Wanneer is een stikstof een stereogeen atoom


  • Log in om te kunnen reageren

#1

MartinO_CF

    MartinO_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 oktober 2005 - 10:18

Moleculen met een quaternaire stikstof kunnen chiraal zijn als de stiktof is voorzien van vier verschillende groepen.

Zijn niet gequaterniseerde stikstof atomen ook stereogeen? Is methylethylpropylamine een chiraal molecuul?

mvg
martin

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 03 oktober 2005 - 10:41

Ja, methyletylpropylamine is chiraal! Dat komt omdat stikstof ook nog een vrij elektronenpaar heeft dat je kan zien als een aparte groep:

            * *
             |
             |
             N
          /  |  \
         /   |   \
       Me    Et   Pr

Veranderd door Beryllium, 03 oktober 2005 - 10:42

You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 oktober 2005 - 11:52

Let wel op, je zult deze verbinding onder normale omstandigheden nooit als enantiomeer zuivere verbinding kunnen isoleren. De barriŤre voor het 'omklappen' van de stikstof (waardoor het electronenpaar aan de andere kant komt te zitten) is bij kamertemperatuur laag genoeg om snel plaats te vinden.

Dit in tegenstelling tot bijvoorbeeld de fosfines waarbij de energiebarriŤre te hoog is (bijv methylethylpropylfosfine). Deze kun je wel als zuivere enantiomeren isoleren.

#4

MartinO_CF

    MartinO_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 9 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 oktober 2005 - 13:59

heren,
dank voor de kundige antwoorden.
gr
MO

#5

sanderken

    sanderken


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2005 - 15:39

zou er mij iemand in het kort kunnen uitleggen wat die chiraliteit betekent?

#6

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 09 oktober 2005 - 15:50

Chiraliteit is de eigenschap dat een stof meerdere verschijningvormen heeft, die a.h.w. elkaars spiegelbeeld(en) vormen.

Bij koolstof komt dat nogal eens voor: als er aan een koolstofatoom vier verschillende groepen zitten, zijn er zogeheten stereo-isomeren te vormen: stoffen met dezelfde formule en structuur maar elkaars spiegelbeeld.
Dat koolstofatoom heet dan chiraal te zijn.
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#7

sanderken

    sanderken


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2005 - 17:07

is het verschil tussen alfa en beta glucose dan ook een vorm van chiraliteit?

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 oktober 2005 - 19:01

Ja, er zitten immers 4 verschillende groepen aan het anomere centrum.

#9

sanderken

    sanderken


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 oktober 2005 - 19:36

ah okť adn, in belgie geven we daar andere namen aan denkek, zou da kunnen?

#10

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 oktober 2005 - 20:11

in belgie geven we daar andere namen aan denkek, zou da kunnen?

Dat denk ik niet.

Met het anomere centrum bedoel ik het koolstofatoom in de ring naast het zuurstofatoom waaraan de andere suiker (acetaal) of OH groep (hemiacetaal) gebonden zit.

Je kunt dus zeggen dat het anomere centrum van een suiker chiraal is.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures