Stabiliteit van isomeren

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 232

Stabiliteit van isomeren

Hallo,

Ik had een vraagje in verband met stabiliteit van isomeren. Volgende vraag is gegeven:

Zie hier

Ik weet al dat er in een ring zoiezo 6 gauche interacties zijn

Elke axiale substituent zorgt nog eens voor 2 extra gauche interacties, elke equatoriale substituent voor 2 anti interacties. Mijn vraag is nu hoe zit het met de substituent - substituent interacties?

Kan er mij iemand duidelijk maken wat de substituent - substituent interactie inhoud, wanneer deze optreed en wat voor invloed het heeft op de stabiliteit?

Jorim: Even van de afbeelding een linkje gemaakt.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Stabiliteit van isomeren

Denk er bij deze vraag aan dat grote substituenten aan cyclohexanen graag equatoriaal zitten. Dit voorkomt de sterische 1,3-diaxiale interacties aan de boven en onderkant van de ring door de substituenten die axiaal zitten.

PS. kan dat plaatje wat kleiner?

Berichten: 232

Re: Stabiliteit van isomeren

Goed stel dat er een stoelvorm is met de 2 broomsubstituenten in axiale positie. Hoeveel gauche interacties levert mij dit op? Zijn het er 1, 2 of 4?

Als de broomsubstituenten equatoriaal zitten, lever mij dit geen gauche interacties op, enkel - 1,2 of 4 - anti interacties, klopt dit?

Als één van de substituenten axiaal en de andere equatoriaal zit, levert me dit dan 1 of 2 gauche interacties en 1 of 2 anti interacties op?

Hierbij wil ik alleen de substituent-substituent interacties aanhalen.

De ring - ring interactie is steeds 6 gauche en de ring - substituent is ofwel 2 gauche (axiaal) of 2 anti

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Stabiliteit van isomeren

Ik kan me herinneren dat niet al te lang geleden is "ontdekt" dat wanneer redelijk grote groepen aan een cyclohexaan zitten onder sommige omstandigheden de axiale substitutie voor meer ruimte kan zorgen. Denk hierbij aan een zesvoudig gesubstitueerd cyclohexaan dat kan kiezen of ze allemaal axiaal of allemaal radiaal staan. Zes axiale substituenten zijn dan energetisch handiger dan zes radiale!

Berichten: 232

Re: Stabiliteit van isomeren

Ja ok dat snap ik allemaal wel maar hetgeen ik wil weten is welke interacties de substituenten met elkaar ondergaan. Welke interacties levert een axiale of equatoriale substutuent ten opzichte van een andere axiale of equatoriale substituent?

Reageer