Springen naar inhoud

Stabiliteit van isomeren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2005 - 08:56

Hallo,

Ik had een vraagje in verband met stabiliteit van isomeren. Volgende vraag is gegeven:

Zie hier

Ik weet al dat er in een ring zoiezo 6 gauche interacties zijn
Elke axiale substituent zorgt nog eens voor 2 extra gauche interacties, elke equatoriale substituent voor 2 anti interacties. Mijn vraag is nu hoe zit het met de substituent - substituent interacties?

Kan er mij iemand duidelijk maken wat de substituent - substituent interactie inhoud, wanneer deze optreed en wat voor invloed het heeft op de stabiliteit?

Jorim: Even van de afbeelding een linkje gemaakt.

Veranderd door Jorim, 08 oktober 2005 - 11:59


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 oktober 2005 - 09:41

Denk er bij deze vraag aan dat grote substituenten aan cyclohexanen graag equatoriaal zitten. Dit voorkomt de sterische 1,3-diaxiale interacties aan de boven en onderkant van de ring door de substituenten die axiaal zitten.

PS. kan dat plaatje wat kleiner?

#3

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2005 - 10:48

Goed stel dat er een stoelvorm is met de 2 broomsubstituenten in axiale positie. Hoeveel gauche interacties levert mij dit op? Zijn het er 1, 2 of 4?

Als de broomsubstituenten equatoriaal zitten, lever mij dit geen gauche interacties op, enkel - 1,2 of 4 - anti interacties, klopt dit?

Als ťťn van de substituenten axiaal en de andere equatoriaal zit, levert me dit dan 1 of 2 gauche interacties en 1 of 2 anti interacties op?

Hierbij wil ik alleen de substituent-substituent interacties aanhalen.

De ring - ring interactie is steeds 6 gauche en de ring - substituent is ofwel 2 gauche (axiaal) of 2 anti

#4

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 oktober 2005 - 17:03

Ik kan me herinneren dat niet al te lang geleden is "ontdekt" dat wanneer redelijk grote groepen aan een cyclohexaan zitten onder sommige omstandigheden de axiale substitutie voor meer ruimte kan zorgen. Denk hierbij aan een zesvoudig gesubstitueerd cyclohexaan dat kan kiezen of ze allemaal axiaal of allemaal radiaal staan. Zes axiale substituenten zijn dan energetisch handiger dan zes radiale!

#5

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 oktober 2005 - 17:22

Ja ok dat snap ik allemaal wel maar hetgeen ik wil weten is welke interacties de substituenten met elkaar ondergaan. Welke interacties levert een axiale of equatoriale substutuent ten opzichte van een andere axiale of equatoriale substituent?





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures