Springen naar inhoud

Malon-ester-synthese


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Michael-6411

    Michael-6411


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 oktober 2005 - 08:57

Kan iemand mij helpen. Ik moet via een 'malonicacid synthese' D/L phenylalanine maken met als uitgangsstoffen diethylaceetamidomalonaat en diethylmalonaat.
Maar ik weet niet precies hoe ik dit moet doen en ik kan er op internet ook niet echt reactievergelijkingen voor vinden.

Alvast bedankt.

Veranderd door Michael-6411, 11 oktober 2005 - 09:01


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 oktober 2005 - 09:25

En welke uitgangsstof gebruik je om de fenyl-groep in te voeren? Benzaldehyde of benzylbromide misschien?

#3

Michael-6411

    Michael-6411


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 oktober 2005 - 11:48

Bij voorkeur benzylchloride en/of benzaldehyde.

Veranderd door Michael-6411, 11 oktober 2005 - 11:52


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 oktober 2005 - 16:12

Vergeet niet dat je bij beide dus een andere reactie hebt met andere beginstoffen en katalysatoren; beide tegelijk + alle toebehoren in een kolf knikkeren zal dus niet werken. Ik zou dus nog eens de opdracht gaan bekijken die je van mevr. Ramakers-Lower hebt gekregen Geplaatste afbeelding (toevallig weet ik zelf waar deze opdracht over gaat en waar deze wordt gehouden, vandaar een voor de rest van het forum totaal onbekende naam)

#5

Michael-6411

    Michael-6411


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2005 - 08:48

Wie is Ramakers-Lower? 8-[ Ik weet echt neit waar je het over hebt, sorry.

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 oktober 2005 - 09:37

Dit kan weg

Veranderd door FsWd, 13 oktober 2005 - 12:35


#7

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 oktober 2005 - 12:04

Kom op zeg, dit wordt gegeven op Hogeschool Zuyd te Heerlen, het project heet bacteriŽn in de fabriek. 8-[

Heerlen is vast niet de enige plek in Nederland of Belgie waar chemie wordt bedreven. Aan de chemlevel van Michael-6411 had je trouwens kunnen zien dat hij niet op een HLO-school zit....

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 oktober 2005 - 12:34

8-[ Dan verwijder ik dat ff dan, maar ik vind het zelf maar heel toevallig

#9

Michael-6411

    Michael-6411


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 oktober 2005 - 19:06

Oke. nu we daar uit zijn, kan iemand me dan helpen??? En ik heb even nog wat opgezocht. De uitgangsstof moet persť benzylchloride zijn.

Nogmaals, alvast bedankt.

#10

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 oktober 2005 - 19:32

Je zou het het beste met diethylacetamidomalonic acid kunnen doen, als je die stof op hier opzoekt krijg je gewoon diethylmalonaat waarbij een van de relatief zure H's in het midden is vervangen door een acetamidogroep. Er zit dus nog een andere zure H aan, die je dus kan vervangen door een benzylgroep, door dit bijeen te knikkeren + een relatief sterke base. Je hebt dan meteen kans dat de acetylgroep van de acetamidogroep wordt gehaald, dit is meteen mooi meegenomen. Hoe je een van de esterdelen erafkrijgt en de ander aangezuurd weet ik niet.

Veranderd door FsWd, 14 oktober 2005 - 19:33


#11

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 oktober 2005 - 19:51

Goed, laten we inderdaad even on-topic blijven. 8-[

Het principe van een malonestersynthese is dat je gemakkelijk een nucleofiel koolstof atoom kunt genereren door de malonester de deprotoneren. Hiermee kun je vervolgens met een electrofiel koolstofatoom een koolstof-koolstof koppeling uitvoeren. Vervolgens hydrolyseer/verzeep je de ester. Het ontstane dicarbonzuur kan ten slotte worden gedecarboxyleerd (koolstofdioxide gaat eruit).`

De reactiemechanismen voor de afzonderlijke stappen moet je zelf wel kunnen vinden of kennen, maar achtereenvolgens gebeurd het volgende:

Geplaatste afbeelding

#12

Michael-6411

    Michael-6411


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 oktober 2005 - 09:03

Bedankt,

Hier kom ik al een heel stuk verder mee. :lol:





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures