Malon-ester-synthese

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 5

Malon-ester-synthese

Kan iemand mij helpen. Ik moet via een 'malonicacid synthese' D/L phenylalanine maken met als uitgangsstoffen diethylaceetamidomalonaat en diethylmalonaat.

Maar ik weet niet precies hoe ik dit moet doen en ik kan er op internet ook niet echt reactievergelijkingen voor vinden.

Alvast bedankt.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Malon-ester-synthese

En welke uitgangsstof gebruik je om de fenyl-groep in te voeren? Benzaldehyde of benzylbromide misschien?

Berichten: 5

Re: Malon-ester-synthese

Bij voorkeur benzylchloride en/of benzaldehyde.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Malon-ester-synthese

Vergeet niet dat je bij beide dus een andere reactie hebt met andere beginstoffen en katalysatoren; beide tegelijk + alle toebehoren in een kolf knikkeren zal dus niet werken. Ik zou dus nog eens de opdracht gaan bekijken die je van mevr. Ramakers-Lower hebt gekregen Afbeelding (toevallig weet ik zelf waar deze opdracht over gaat en waar deze wordt gehouden, vandaar een voor de rest van het forum totaal onbekende naam)

Berichten: 5

Re: Malon-ester-synthese

Wie is Ramakers-Lower? 8-[ Ik weet echt neit waar je het over hebt, sorry.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Malon-ester-synthese

Dit kan weg

Berichten: 243

Re: Malon-ester-synthese

Kom op zeg, dit wordt gegeven op Hogeschool Zuyd te Heerlen, het project heet bacteriën in de fabriek. 8-[
Heerlen is vast niet de enige plek in Nederland of Belgie waar chemie wordt bedreven. Aan de chemlevel van Michael-6411 had je trouwens kunnen zien dat hij niet op een HLO-school zit....

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Malon-ester-synthese

8-[ Dan verwijder ik dat ff dan, maar ik vind het zelf maar heel toevallig

Berichten: 5

Re: Malon-ester-synthese

Oke. nu we daar uit zijn, kan iemand me dan helpen??? En ik heb even nog wat opgezocht. De uitgangsstof moet persé benzylchloride zijn.

Nogmaals, alvast bedankt.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Malon-ester-synthese

Je zou het het beste met diethylacetamidomalonic acid kunnen doen, als je die stof op hier opzoekt krijg je gewoon diethylmalonaat waarbij een van de relatief zure H's in het midden is vervangen door een acetamidogroep. Er zit dus nog een andere zure H aan, die je dus kan vervangen door een benzylgroep, door dit bijeen te knikkeren + een relatief sterke base. Je hebt dan meteen kans dat de acetylgroep van de acetamidogroep wordt gehaald, dit is meteen mooi meegenomen. Hoe je een van de esterdelen erafkrijgt en de ander aangezuurd weet ik niet.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Malon-ester-synthese

Goed, laten we inderdaad even on-topic blijven. 8-[

Het principe van een malonestersynthese is dat je gemakkelijk een nucleofiel koolstof atoom kunt genereren door de malonester de deprotoneren. Hiermee kun je vervolgens met een electrofiel koolstofatoom een koolstof-koolstof koppeling uitvoeren. Vervolgens hydrolyseer/verzeep je de ester. Het ontstane dicarbonzuur kan ten slotte worden gedecarboxyleerd (koolstofdioxide gaat eruit).`

De reactiemechanismen voor de afzonderlijke stappen moet je zelf wel kunnen vinden of kennen, maar achtereenvolgens gebeurd het volgende:

Afbeelding

Berichten: 5

Re: Malon-ester-synthese

Bedankt,

Hier kom ik al een heel stuk verder mee. :lol:

Reageer