Springen naar inhoud

Azijnzuuranhydride als katalysator


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 oktober 2005 - 16:54

Sorry dat ik jullie blijf lastigvallen met deze vragen.

Hoe kan azijnzuuranhydride als katalysator dienen bij een condensatie van een amine en 85% mierenzuur-opl? Ik heb alle verbindingen al opgeschreven. De stoffen zijn dus water, amine azijnzuuranhydride en mierenzuur. Nu heb ik het idee dat water dus het azijnzuuranhydride hydrolyseert, maar ik heb geen idee hoe dat de reactie verder helpt.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 oktober 2005 - 21:57

Eigenlijk is niet azijnzuuranhydride de katalysator van de reactie. Je vindt immers geen azijnzuuranhydride aan het eind van de reactie terug. Azijnzuuranhydride is dus de 'prekatalysator'. Maar wat gebeurd er nu eigenlijk?

Wanneer je het azijnzuuranhydride in de mierenzuuroplossing gooit zal dit met zowel water als mierenzuur reageren tot azijnzuur en acetyl formyl anhydride respectievelijk. De reactie met mierenzuur verloopt sneller, maar uiteindelijk stelt zich in de geconcentreerde mierenzuuroplossing een evenwicht in:

mierenzuur + azijnzuur <-> formyl acetyl anhydride + water

Het formyl acetyl anhydride wat je in situ vormt is het reagens wat daadwerkelijk je formylering uitvoerd.

Je kunt je nu twee dingen afvragen:
-Zou het toevoegen van azijnzuur ipv azijnzuuranhydride ook werken, en zo ja zal dit net zo goed gaan?
-Waarom reageert juist het formyl en niet het acetyl deel van formyl acetyl anhydride met je amine? (meerdere antwoorden mogelijk)
Geplaatste afbeelding

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 oktober 2005 - 06:12

Vraag 1: nee je hebt de verhoogde elektronegativiteit van het gesandwichte zuurstof nodig.

Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 oktober 2005 - 10:18

Vraag 1: nee je hebt de verhoogde elektronegativiteit van het gesandwichte zuurstof nodig.


Lijkt mij toch wel. Ook wanneer je azijnzuur aan een geconcentreerde mierenzuuroplossing toevoegd krijg je formyl acetyl anhydride gevormd.

Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.


???

#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 oktober 2005 - 11:08

Hoe zit het met mierezuuranhydride? 8-[

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 oktober 2005 - 11:19

Vraag 1: nee je hebt de verhoogde elektronegativiteit van het gesandwichte zuurstof nodig.


Lijkt mij toch wel. Ook wanneer je azijnzuur aan een geconcentreerde mierenzuuroplossing toevoegd krijg je formyl acetyl anhydride gevormd.

Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.


???

Vraag2: dan heb ik dus geen idee

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 december 2005 - 20:18

Om naar een lange tijd hier op terug te komen, ik zag opeens het licht en besefte dat dit een heel simpele Sae reactie is

#8

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 december 2005 - 10:20

Om na ff nadenken toch maar de vraag te stellen; Wat is een Sae-reactie ?

#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 december 2005 - 15:29

substitutie door additie van een nucleofiel en een eliminatie van een leaving groep 8-[

Veranderd door FsWd, 13 december 2005 - 15:30


#10

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 december 2005 - 15:56

substitutie door additie van een nucleofiel en een eliminatie van een leaving groep 8-[

En die term heb je zelf bedacht ?

#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 december 2005 - 18:56

Nee die bestaat gewoon 8-[

#12

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 december 2005 - 10:52

Weet je dat zeker ? Ik heb er nog nooit van gehoord namelijk, de enige "S-varianten" die ik ken zijn de SN1, de SN2, de SN2' en de SNAr .

Vind het ook een ietwat rare term, om eerlijk te zijn; wanneer er sprake is van additie-eliminatie is er per definitie sprake van substitutie, zo niet, krijg je automatisch je uitgangsstof weer gevormd.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures