Azijnzuuranhydride als katalysator
Moderator: ArcherBarry
- Berichten: 11.177
Azijnzuuranhydride als katalysator
Sorry dat ik jullie blijf lastigvallen met deze vragen.
Hoe kan azijnzuuranhydride als katalysator dienen bij een condensatie van een amine en 85% mierenzuur-opl? Ik heb alle verbindingen al opgeschreven. De stoffen zijn dus water, amine azijnzuuranhydride en mierenzuur. Nu heb ik het idee dat water dus het azijnzuuranhydride hydrolyseert, maar ik heb geen idee hoe dat de reactie verder helpt.
Hoe kan azijnzuuranhydride als katalysator dienen bij een condensatie van een amine en 85% mierenzuur-opl? Ik heb alle verbindingen al opgeschreven. De stoffen zijn dus water, amine azijnzuuranhydride en mierenzuur. Nu heb ik het idee dat water dus het azijnzuuranhydride hydrolyseert, maar ik heb geen idee hoe dat de reactie verder helpt.
- Berichten: 2.953
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
Eigenlijk is niet azijnzuuranhydride de katalysator van de reactie. Je vindt immers geen azijnzuuranhydride aan het eind van de reactie terug. Azijnzuuranhydride is dus de 'prekatalysator'. Maar wat gebeurd er nu eigenlijk?
Wanneer je het azijnzuuranhydride in de mierenzuuroplossing gooit zal dit met zowel water als mierenzuur reageren tot azijnzuur en acetyl formyl anhydride respectievelijk. De reactie met mierenzuur verloopt sneller, maar uiteindelijk stelt zich in de geconcentreerde mierenzuuroplossing een evenwicht in:
mierenzuur + azijnzuur <-> formyl acetyl anhydride + water
Het formyl acetyl anhydride wat je in situ vormt is het reagens wat daadwerkelijk je formylering uitvoerd.
Je kunt je nu twee dingen afvragen:
-Zou het toevoegen van azijnzuur ipv azijnzuuranhydride ook werken, en zo ja zal dit net zo goed gaan?
-Waarom reageert juist het formyl en niet het acetyl deel van formyl acetyl anhydride met je amine? (meerdere antwoorden mogelijk)
Wanneer je het azijnzuuranhydride in de mierenzuuroplossing gooit zal dit met zowel water als mierenzuur reageren tot azijnzuur en acetyl formyl anhydride respectievelijk. De reactie met mierenzuur verloopt sneller, maar uiteindelijk stelt zich in de geconcentreerde mierenzuuroplossing een evenwicht in:
mierenzuur + azijnzuur <-> formyl acetyl anhydride + water
Het formyl acetyl anhydride wat je in situ vormt is het reagens wat daadwerkelijk je formylering uitvoerd.
Je kunt je nu twee dingen afvragen:
-Zou het toevoegen van azijnzuur ipv azijnzuuranhydride ook werken, en zo ja zal dit net zo goed gaan?
-Waarom reageert juist het formyl en niet het acetyl deel van formyl acetyl anhydride met je amine? (meerdere antwoorden mogelijk)
- Berichten: 11.177
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
Vraag 1: nee je hebt de verhoogde elektronegativiteit van het gesandwichte zuurstof nodig.
Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.
Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.
- Berichten: 2.953
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
Lijkt mij toch wel. Ook wanneer je azijnzuur aan een geconcentreerde mierenzuuroplossing toevoegd krijg je formyl acetyl anhydride gevormd.Vraag 1: nee je hebt de verhoogde elektronegativiteit van het gesandwichte zuurstof nodig.
???Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.
- Berichten: 6.853
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
Hoe zit het met mierezuuranhydride? 8-[
- Berichten: 11.177
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
Vraag2: dan heb ik dus geen ideeLijkt mij toch wel. Ook wanneer je azijnzuur aan een geconcentreerde mierenzuuroplossing toevoegd krijg je formyl acetyl anhydride gevormd.Vraag 1: nee je hebt de verhoogde elektronegativiteit van het gesandwichte zuurstof nodig.
???Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.
- Berichten: 11.177
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
Om naar een lange tijd hier op terug te komen, ik zag opeens het licht en besefte dat dit een heel simpele Sae reactie is
-
- Berichten: 243
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
Om na ff nadenken toch maar de vraag te stellen; Wat is een Sae-reactie ?
- Berichten: 11.177
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
substitutie door additie van een nucleofiel en een eliminatie van een leaving groep 8-[
-
- Berichten: 243
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
En die term heb je zelf bedacht ?substitutie door additie van een nucleofiel en een eliminatie van een leaving groep 8-[
-
- Berichten: 243
Re: Azijnzuuranhydride als katalysator
Weet je dat zeker ? Ik heb er nog nooit van gehoord namelijk, de enige "S-varianten" die ik ken zijn de SN1, de SN2, de SN2' en de SNAr .
Vind het ook een ietwat rare term, om eerlijk te zijn; wanneer er sprake is van additie-eliminatie is er per definitie sprake van substitutie, zo niet, krijg je automatisch je uitgangsstof weer gevormd.
Vind het ook een ietwat rare term, om eerlijk te zijn; wanneer er sprake is van additie-eliminatie is er per definitie sprake van substitutie, zo niet, krijg je automatisch je uitgangsstof weer gevormd.