Azijnzuuranhydride als katalysator

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Azijnzuuranhydride als katalysator

Sorry dat ik jullie blijf lastigvallen met deze vragen.

Hoe kan azijnzuuranhydride als katalysator dienen bij een condensatie van een amine en 85% mierenzuur-opl? Ik heb alle verbindingen al opgeschreven. De stoffen zijn dus water, amine azijnzuuranhydride en mierenzuur. Nu heb ik het idee dat water dus het azijnzuuranhydride hydrolyseert, maar ik heb geen idee hoe dat de reactie verder helpt.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

Eigenlijk is niet azijnzuuranhydride de katalysator van de reactie. Je vindt immers geen azijnzuuranhydride aan het eind van de reactie terug. Azijnzuuranhydride is dus de 'prekatalysator'. Maar wat gebeurd er nu eigenlijk?

Wanneer je het azijnzuuranhydride in de mierenzuuroplossing gooit zal dit met zowel water als mierenzuur reageren tot azijnzuur en acetyl formyl anhydride respectievelijk. De reactie met mierenzuur verloopt sneller, maar uiteindelijk stelt zich in de geconcentreerde mierenzuuroplossing een evenwicht in:

mierenzuur + azijnzuur <-> formyl acetyl anhydride + water

Het formyl acetyl anhydride wat je in situ vormt is het reagens wat daadwerkelijk je formylering uitvoerd.

Je kunt je nu twee dingen afvragen:

-Zou het toevoegen van azijnzuur ipv azijnzuuranhydride ook werken, en zo ja zal dit net zo goed gaan?

-Waarom reageert juist het formyl en niet het acetyl deel van formyl acetyl anhydride met je amine? (meerdere antwoorden mogelijk)

Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

Vraag 1: nee je hebt de verhoogde elektronegativiteit van het gesandwichte zuurstof nodig.

Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

Vraag 1: nee je hebt de verhoogde elektronegativiteit van het gesandwichte zuurstof nodig.
Lijkt mij toch wel. Ook wanneer je azijnzuur aan een geconcentreerde mierenzuuroplossing toevoegd krijg je formyl acetyl anhydride gevormd.
Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.
???

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

Hoe zit het met mierezuuranhydride? 8-[

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

Vraag 1: nee je hebt de verhoogde elektronegativiteit van het gesandwichte zuurstof nodig.
Lijkt mij toch wel. Ook wanneer je azijnzuur aan een geconcentreerde mierenzuuroplossing toevoegd krijg je formyl acetyl anhydride gevormd.
Vraag 2: Om dezelfde reden dat kleine aldehydes met grote reageren en niet omgekeerd.
???
Vraag2: dan heb ik dus geen idee

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

Om naar een lange tijd hier op terug te komen, ik zag opeens het licht en besefte dat dit een heel simpele Sae reactie is

Berichten: 243

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

Om na ff nadenken toch maar de vraag te stellen; Wat is een Sae-reactie ?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

substitutie door additie van een nucleofiel en een eliminatie van een leaving groep 8-[

Berichten: 243

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

substitutie door additie van een nucleofiel en een eliminatie van een leaving groep 8-[
En die term heb je zelf bedacht ?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

Nee die bestaat gewoon 8-[

Berichten: 243

Re: Azijnzuuranhydride als katalysator

Weet je dat zeker ? Ik heb er nog nooit van gehoord namelijk, de enige "S-varianten" die ik ken zijn de SN1, de SN2, de SN2' en de SNAr .

Vind het ook een ietwat rare term, om eerlijk te zijn; wanneer er sprake is van additie-eliminatie is er per definitie sprake van substitutie, zo niet, krijg je automatisch je uitgangsstof weer gevormd.

Reageer