een vraagje:
Ik moet een ASA (alkenyl succinic anhydride) hydrolyseren door toevoegen van een zuur om te zien hoe de structuur veranderd (mbv. NMR). Als laatste moet ik weer kijken door toevoegen van methanol hoe de structuur nu weer is veranderd.
Vraagjes:
1. Kan iemand de reactiemechanismes beschrijven van hydrolysaties?Mijn stagebegeleider zei dat er 2 manieren zijn om te hydrolyseren. Ik heb
de volgende hydrolyse kunnen vinden http://www.ipwonline.de/download/zellchem/2003/dp090305.pdf
2.waarvoor dient t toevoegen van het zuur, ik zie namelijk alleen water in de reactie staan. Is er verschil tussen t toevoegen van mierezuur of trifluorazijnzuur?
3. Hoe ziet de reactie eruit door toevoegen van methanol. (is dit het veresteren??)
Alvast onwijs bedankt 8-[
Laatste berichten
-
00:15
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
22:27
positie 1
-
21:15
Weerfrustratie 9
-
18:24
Schroefdraad berekening 5
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
14:16
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
14:16
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
13:57
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
10:42
projectiel 8
-
10:37
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
hydrolyse
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2.953
Re: hydrolyse
Misschien omdat deze vragen met HBO-chemielevel zeer gemakkelijk zelf te beantwoorden zijn? 8-[geen reacties????
Maar goed.
Het antwoord op vraag 1 staat in ieder boek over organische chemie aan het begin van het hoofdstuk over reacties met carbonylverbindingen. De twee mechanismen van zuur of base gekatalyseerde hydrolyse kun je verder gemakkelijk op internet vinden. Misschien niet voor specifiek jouw verbinding, maar je kunt zo het analoge mechanisme opschrijven.
Bij vraag 2 is het zuur natuurlijk een katalysator. Deze wordt niet verbruikt in de reactie en staat dus niet in de vergelijking. Het verschil tussen de twee zuren is de zuurgraad, en heeft dus invloed op de katalytische werking.
De reactie van een anhydride met methanol is inderdaad veresteren.
-
- Berichten: 30
Re: hydrolyse
Sorry ik heb het geprobeerd maar ik snap er niets van. Op de volgende website is de gehydrolyseerde ASA te vinden zoals ik hem wil hebben http://www.ipwonline.de/download/zellchem/2003/dp090305.pdf
blz 4
Hier staat dus dat ik alleen water hoef toe te voegen aan de ASA om een gehydrolyseerde ASA te krijgen.
De hydrolysatiereactie die ik echter gevonden heb is:
zuur + MeOH-->ester + water (katalysator: H+)
Mijn stagebegeleider zei dat ik de volgende monsters met NMR moest vergelijken:
- ASA opgelost (als voorbeeld CDCl3)
- ASA in CDCl3 + toevoeging van CDCOOD (mierezuur-gedeutereerd)
- ASA in CDCl3 + toevoeging van CDCOOD + toevoeging van MeOH
Dit heb ik dus gedaan maar ik vond geen verschillen in ASA met de NMR. Mijn stagebegeleider is nu op vakantie en er is niemand anders die mij kan helpen. En aangezien dat ik toch graag verder wil met mijn onderzoek: KAN IEMAND MIJ HELPEN? WAAROM IS DE ASA NIET GEHYDROLYSEERD?
Wat zou er volgend mijn stagebegeleider moeten gebeuren door toevoegen van alleen mierezuur-gedeutereerd. En waarom is het mis gegaan. Moet het misschien ongedeutereerd zuur zijn???
Kan ik ook door alleen water toevoegen een gehydrolyseerde ASA krijgen? Moet dit dan gedeutereerd water zijn of niet?
Kan iemand mij dus vertellen hoe ik mijn ASA kan hydrolyseren, zodat ik deze met de NMR kan meten. ALvast onwijs bedankt voor het lenen van jullie hersenen.
blz 4
Hier staat dus dat ik alleen water hoef toe te voegen aan de ASA om een gehydrolyseerde ASA te krijgen.
De hydrolysatiereactie die ik echter gevonden heb is:
zuur + MeOH-->ester + water (katalysator: H+)
Mijn stagebegeleider zei dat ik de volgende monsters met NMR moest vergelijken:
- ASA opgelost (als voorbeeld CDCl3)
- ASA in CDCl3 + toevoeging van CDCOOD (mierezuur-gedeutereerd)
- ASA in CDCl3 + toevoeging van CDCOOD + toevoeging van MeOH
Dit heb ik dus gedaan maar ik vond geen verschillen in ASA met de NMR. Mijn stagebegeleider is nu op vakantie en er is niemand anders die mij kan helpen. En aangezien dat ik toch graag verder wil met mijn onderzoek: KAN IEMAND MIJ HELPEN? WAAROM IS DE ASA NIET GEHYDROLYSEERD?
Wat zou er volgend mijn stagebegeleider moeten gebeuren door toevoegen van alleen mierezuur-gedeutereerd. En waarom is het mis gegaan. Moet het misschien ongedeutereerd zuur zijn???
Kan ik ook door alleen water toevoegen een gehydrolyseerde ASA krijgen? Moet dit dan gedeutereerd water zijn of niet?
Kan iemand mij dus vertellen hoe ik mijn ASA kan hydrolyseren, zodat ik deze met de NMR kan meten. ALvast onwijs bedankt voor het lenen van jullie hersenen.
-
- Berichten: 2.953
Re: hydrolyse
Zo staat het inderdaad in het plaatje. Echter in de tekst staat dat de hydrolysereactie versneld wordt bij hogere temperatuur en/of hogere pH. Waarschijnlijk verloopt de base-gekatalyseerde hydrolyse van ASA dus beter dan de zuur-gekatalyseerde. Wanneer het dus draait om de synthese van het dizuur uit ASA zou ik de hydrolyse in basisch waterig milieu uitvoeren. Het gevormde dizuur kan vervolgens worden geisoleerd door de waterlaag aan te zuren en een aantal maal met een organisch oplosmiddel te extraheren.Hier staat dus dat ik alleen water hoef toe te voegen aan de ASA om een gehydrolyseerde ASA te krijgen.
Heb je 'droge' chloroform-d gebruikt (water zie je in chloroform bij 1.6 ppm)? In dat geval verwacht je geen verschil tussen het eerste en tweede experiment. Het kan ook zo zijn dat de hydrolyse in chloroform te traag verloopt. De verestering met methanol kan ook traag verlopen waardoor je geen conversie in je NMR ziet. Je zou de NMR-buisjes een tijdje kunnen laten staan of voorzichtig verwarmen en nog een keer meten.- ASA opgelost (als voorbeeld CDCl3)
- ASA in CDCl3 + toevoeging van CDCOOD (mierezuur-gedeutereerd)
- ASA in CDCl3 + toevoeging van CDCOOD + toevoeging van MeOH
Dit heb ik dus gedaan maar ik vond geen verschillen in ASA met de NMR.
Ten slotte: of je gedeutereerd of niet gedeutereerd mierenzuur gebruikt zal maar een kleine invloed op de reactiesnelheid hebben, en dus niet echt uitmaken. Voor de hydrolyse hoef je ook geen gedeutereerd water te gebruiken.
PS: gedeutereerd mierenzuur (nieuwe spelling mèt tussen n) is toch DCOOD en niet CDCOOD?
-
- Berichten: 30
Re: hydrolyse
Dus als ik het goed begrijp moet ik mierenzuur (idd nieuwe spelling 
) toevoegen in waterig milieu om de ASA te hydrolyseren en vervolgens een alcohol om het te veresteren???
Kan het ook zijn dat mierezuur te zwak is en dat ik daarom beter trifluorazijnzuur kan gebruiken.
En hoeveel zuur moet ik ongeveer toevoegen?
En ik snap even niet hoe ik dit in de praktijk moet uitvoeren; ASA lost niet op in water, maar ik moet wel water en zuur toevoegen. Hoe krijg ik dan het water met zuur weg bij de gehydrolyseerde ASA zodat ik het in de NMR kan meten??? Indampen? Of gaat dan de ASA weer stuk?
Deze zelfde vraag geldt voor het veresteren.
) toevoegen in waterig milieu om de ASA te hydrolyseren en vervolgens een alcohol om het te veresteren???Kan het ook zijn dat mierezuur te zwak is en dat ik daarom beter trifluorazijnzuur kan gebruiken.
En hoeveel zuur moet ik ongeveer toevoegen?
En ik snap even niet hoe ik dit in de praktijk moet uitvoeren; ASA lost niet op in water, maar ik moet wel water en zuur toevoegen. Hoe krijg ik dan het water met zuur weg bij de gehydrolyseerde ASA zodat ik het in de NMR kan meten??? Indampen? Of gaat dan de ASA weer stuk?
Deze zelfde vraag geldt voor het veresteren.
-
- Berichten: 2.953
Re: hydrolyse
Het volgende is in ieder geval wat ik zou doen:
Voor het zuur:
Behandel een oplossing van ASA in methanol (bijv 50 mL) met een 25% oplossing van KOH (25 mL) in water. Je kunt dit verwarmen om de hydrolyse te versnellen. Na afloop damp je de methanol af en zuur je de waterige laag die je overhoudt aan. Vervolgens extraheer je dit met bijvoorbeeld ethyl acetaat. Drogen, indampen en klaar!
Voor de methylester
Kook een oplossing van ASA in methanol met een paar druppels zwavelzuur. Na afloop damp je de methanol bijna helemaal af en voeg je water en ethylacetaat toe. Je methylester lost op in de ethylacetaat. Drogen, indampen en klaar!
Voor het zuur:
Behandel een oplossing van ASA in methanol (bijv 50 mL) met een 25% oplossing van KOH (25 mL) in water. Je kunt dit verwarmen om de hydrolyse te versnellen. Na afloop damp je de methanol af en zuur je de waterige laag die je overhoudt aan. Vervolgens extraheer je dit met bijvoorbeeld ethyl acetaat. Drogen, indampen en klaar!
Voor de methylester
Kook een oplossing van ASA in methanol met een paar druppels zwavelzuur. Na afloop damp je de methanol bijna helemaal af en voeg je water en ethylacetaat toe. Je methylester lost op in de ethylacetaat. Drogen, indampen en klaar!
-
- Berichten: 30
Re: hydrolyse
Het hydrolyseren van ASA is gelukt. Ik heb dit wel niet met base gedaan maar met zuur. (ik had namelijk een methode gevonden). Hierin stond dat er bij 1 mol ASA, 1 mol water moest. en dit moest dan drie dagen bliojven staan. Ik heb echter mierezuur en trifluorazijnzuur toegevoegd, waardoor het gelijk hydrolyseerde.
Nu heb ik proberen de ASA te veresteren door bij 1 mol gehydrolyseerde ASA 1 mol methanol te doen. Maar met de NMR zie ik niet echt dat het verestert is.
Wat kan er mis zijn gegaan In de literatuur staat namelijk 'Anhydrides are very reactive compounds. When mixed with alcohols they form esters spontaneously; acetic anhydride with an alkanol gives an alkyl acetate and acetic acid'. Kan het zuur dat nog aanwezig is bij de gehydrolyseerde ASA een probleem geven bij het veresteren??? Ik weet wel al dat mijn fout is geweest om 1: 1 toe te voegen. ik had namelijk 2 mol Methanol toe moeten voegen. Ik had echter met de NMR dan al evengoed t al reeds veresterde deel ASA moeten zien.
Iemand een idee?
Nu heb ik proberen de ASA te veresteren door bij 1 mol gehydrolyseerde ASA 1 mol methanol te doen. Maar met de NMR zie ik niet echt dat het verestert is.
Wat kan er mis zijn gegaan In de literatuur staat namelijk 'Anhydrides are very reactive compounds. When mixed with alcohols they form esters spontaneously; acetic anhydride with an alkanol gives an alkyl acetate and acetic acid'. Kan het zuur dat nog aanwezig is bij de gehydrolyseerde ASA een probleem geven bij het veresteren??? Ik weet wel al dat mijn fout is geweest om 1: 1 toe te voegen. ik had namelijk 2 mol Methanol toe moeten voegen. Ik had echter met de NMR dan al evengoed t al reeds veresterde deel ASA moeten zien.
Iemand een idee?
