Springen naar inhoud

acylatie van 4-nitroaniline


  • Log in om te kunnen reageren

#1

kps

    kps


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 oktober 2005 - 13:44

Is het mogelijk om 4-nitroaniline te acyleren met 2-fluoro benzoyl chloride zodat 2-amino-2-fluoro-5-nitrobenzophenone wordt gevormd zonder al teveel bij-producten?

Klopt het dat ondanks de sterk meta deactiverende nitro groep de amide nog voor voldoende ortho activatie zorgt zodat de 2-fluoro benzoyl-chloride dominant op de 5e positie van de ring terecht kom of kan ik hier veel bijproducten / lage opbrengst verwachten ?

Omdat AlCl3 een complex kan vormen met arylamines zat ik eraan te denken langzaam een 2x molair excess 2-fluoro benzoyl chloride in droge pyridine met 4-nitroaniline te druppellen en als tlc aangeeft dat de amide is gevormd vervolgens 1,5 maal de molaire hoeveelheid van 4-nitroaniline aan AlCl3 of ZnCl2 toe te voegen gevolgd door een NaOH hydrolysis.

Heeft pyridine nog een positief effect op de acylatie of versnelt het alleen de reactie met de amine?

Is er nog verschil of ik AlCl3 of ZnCl2 gebruik in deze reactie ?


Beryllium: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Beryllium, 16 oktober 2005 - 20:05


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 oktober 2005 - 19:55

Het zou verstandiger zijn je 4-nitroaniline eerst te beschermen met bijvoorbeeld een acetyl- of formylgroep. Doe je dit niet dan zal er ťťn equivalent van het zuurchloride met de aminogroep reageren tot het amide.
Een acetyl of formyl groep zorgt voor minder sterische hindering rond de orthopositie dan een 2-fluorobenzoyl groep op je amine en is dus beter voor de selectiviteit.

Bescherm je het aniline met een acetyl of formylgroep dan zit het met de selectiviteit van de substitutie wel goed. De ortho positie is nog voldoende geactiveerd.

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 16 oktober 2005 - 23:49

De pyridine is trouwens ook om het gevormde HCl als pyridinium hydrochloride weg te vangen.

#4

kps

    kps


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2005 - 17:58

Bedankt voor de info!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures