alkanolen

Moderator: ArcherBarry

Reageer

Bericht 30-10-'05, 21:25

JoeyRomano

Berichten: 8

alkanolen

hallo allemaal,

mijn vraag is de volgende:

wat bepaalt de plaats van een OH-groep aan een secundair alkanol?

Ik snap dat je bijvoorbeeld dat je 1-butanol en 2 hexanol hebt, maar wat bepaalt dat zo'n OH-groepje aan welk C-atoom in de koolstofketen gaat zitten?

Dit wordt nergens in mijn leerboeken beschreven maar ben toch nieuwsgierig.

Alvast bedankt,

JoeyRomano :lol:
Omhoog

Bericht 30-10-'05, 23:01

DrQuico

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: alkanolen

Waar ze aan vast zitten ligt aan de oorsprong van het alcohol, oftewel hoe is het gemaakt.

Bijvoorbeeld:

Wanneer je 2-propanon (aceton) reduceert krijg je 2-propanol en wanneer je propanal reduceert krijg je 1-propanol
Omhoog

Bericht 30-10-'05, 23:06

Jeffrey_Buter

Berichten: 857

Re: alkanolen

dat heeft te maken reactiemechanismen

Wanneer er een alcohol gemaakt wordt (door bijvoorbeeld substitutie van een halide met een hydroxide ion) wordt er een positief geladen alkyl gevormd (carbokathion)

Dit komt omdat de halide het molecuul samen met de bindingselectronen verlaat.

Maar tijdens dit proces wordt er een carbokathion gevormd met de meeste stabiliteit. Een tertiair carbokathion is stabieler dan een secundaire kathion en die weer stabieler dan een primair kathion. Bij een dergelijke reactie ontstaat dus de meest stabiele kathion. Dit betekend dat er zich liever een tertiar alcohol vormt dan een secundaire en een primaire.

De plaats waaraan de OH-groep gaat zitten wordt bepaald door het type reactie (en begin stof)...

Men kan ook de reactie dwingen een primair alcohol te vormen maar dit is allemaal onder dwang
Omhoog

Bericht 31-10-'05, 20:05

rwwh

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: alkanolen

Je vraagt specifiek over secundaire alcoholen. Het "secundair" betekent dat de C waar de OH aan vast zit verder nog aan twee andere C atomen vastzit. 1-propanol is dus geen secundair alcohol, en 2-propanol wel. Dat is een kwestie van naamgeving.
Omhoog

Bericht 31-10-'05, 20:34

JoeyRomano

Berichten: 8

Re: alkanolen

Beste RWWH,

het ging mij meer om "hoe" een functionele groep de plaats aan een koolstofketen "uitkiest"

Ik heb inmiddels begrepen dat het vrij random is en afhankelijk van de ruimtelijke vormgeving en ik heb een hoop aan de uitleg van Jeffrey en DrQuico.

Bedankt voor je reactieJoeyRomano
Omhoog

Bericht 31-10-'05, 22:05

DrQuico

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: alkanolen

Nog ter toevoeging: de stoffen die worden toegepast in de chemie komen voort uit olieproducten of natuurproducten (voor de chirale verbindingen). Door het zorgvuldig kiezen van uitgangsstoffen en synthese-strategiën is het mogelijk om uit de voorhanden zijnde bouwstenen zo ongeveer elk molecuul te maken.

Een voordeel van de natuurstoffen is dat struktuurelementen (groepen in het molecuul) veelal zonder al te veel verandering kunnen worden toegepast in medicijnen. Het draait bij medicijnen immers om de juiste sleutel (medicijn) voor het slot (het biochemische proces) te vinden.
Omhoog
Reageer

Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”