Alkanolen II

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 8

Alkanolen II

Hallo allemaal,

hier ben ik weer met een vraag.

Mijn vraag luidt:

Primaire en secundaire alkanolen kun je vrij gemakkelijk dehydrogeneren.

Kun je een tertiair alkanol ook dehydrogeneren?

Zo ja, hoe zit dit in elkaar en zo nee, waarom niet?

groetjes JoeyRomano

Berichten: 51

Re: Alkanolen II

Bedoel je niet dehydrateren?

Dus van een alkanol naar een alkeen.

Als dit het geval is dan is het antwoord ja, zelfs het makkelijkst van allemaal.

tertiair>secundair>primair.

In een zuur milieu wordt het alcohol molecuul geprotoneerd en splitst water af. Er ontstaat een carbokation, stabiel door de hoge mate van substituenten,

die vervolgens omlegt naar het alkeen en weer een H+ afstaat.

Dit proces is dus een eliminatie en verloopt volgens een E1 mechanisme.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Alkanolen II

Wat betreft het dehydrogeneren: Een tertiair alcohol kun je inderdaad niet dehydrogeneren (=oxideren). Er zit immers geen proton meer aan de koolstof waaraan de OH-groep gebonden zit.

Een tertiair alcohol oxideren tot een keton kan dus alleen wanneer er ook een methylgroep wordt afgesplitst, en dat krijg je niet zomaar voor elkaar.

Berichten: 51

Re: Alkanolen II

Dan bedoelde die dus toch dehydrogeneren.

Ik was niet bekend met die term, al had ik het wel moeten kunnen bedenken aangezien ik de term hydrogeneren (reductie) wel ken.

Weer wat geleerd.

Reageer