Springen naar inhoud

aspartaam


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jurn

    Jurn


  • >250 berichten
  • 851 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 november 2005 - 09:33

Synthese van aspartaam:
Aspartaam wordt gesynthetiseerd door een koppeling tussen beide aminozuren met behulp van het enzym thermolysine. Daarbij wordt racemisch fenylalanine gebruikt, terwijl de methylester al aanwezig is. Verder wordt enantiomeerzuiver aspartaat gebruikt, waarvan de aminogroep met een zogenaamde beschermgroep is gedeactiveerd. Het enzym herkent slechts één van beide enantiomeren van fenylalanine methylester als substraat (namelijk die met de "natuurlijke" configuratie), waarbij het overeenkomstige dipeptide ontstaat. Tevens blijft het "ongewenste" enantiomeer van fenylalanine in enantiomeerzuivere vorm achter. In feite wordt hier dus fenylalanine methylester op een enzymatische manier "gesplitst" in zijn enantiomeren. Een dergelijk proces noemen we ook wel een enzymatische resolutie. Na de koppeling zorgt behandeling van het dipeptide met H2 gas en een Pd-katalysator voor verwijdering van de beschermgroep, waarna het aspartaam wordt gevormd.


In principe is bovenstaande methode geschikt om één enantiomeer van fenylalanine te verkrijgen, maar dit is natuurlijk nogal omslachtig. Met welke methode, gebruik makend van enzymen, zijn fenylalanine in beide enantiomeren te splitsen?
Jurn [WSF - Technicus]

It is better to be silent and be thought a fool, than to speak and remove all doubt -- Abraham Lincoln
Duct tape is like the force. It has a light side, a dark side, and it holds the universe together.... - Carl Zwanzig

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 november 2005 - 13:30

Als je uit een racemisch mengsel 1 van de 2 enantiomeren kunt isoleren op de manier die je hierboven hebt beschreven, dan heb je niet alleen het ene enantiomeer in handen, maar ook een ander reactieproduct (in dit geval een dipeptide).

Daar kun je vast wel iets mee doen om het andere enantiomeer in handen te krijgen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures