aspartaam

Jurn

Synthese van aspartaam:

Aspartaam wordt gesynthetiseerd door een koppeling tussen beide aminozuren met behulp van het enzym thermolysine. Daarbij wordt racemisch fenylalanine gebruikt, terwijl de methylester al aanwezig is. Verder wordt enantiomeerzuiver aspartaat gebruikt, waarvan de aminogroep met een zogenaamde beschermgroep is gedeactiveerd. Het enzym herkent slechts één van beide enantiomeren van fenylalanine methylester als substraat (namelijk die met de "natuurlijke" configuratie), waarbij het overeenkomstige dipeptide ontstaat. Tevens blijft het "ongewenste" enantiomeer van fenylalanine in enantiomeerzuivere vorm achter. In feite wordt hier dus fenylalanine methylester op een enzymatische manier "gesplitst" in zijn enantiomeren. Een dergelijk proces noemen we ook wel een enzymatische resolutie. Na de koppeling zorgt behandeling van het dipeptide met H2 gas en een Pd-katalysator voor verwijdering van de beschermgroep, waarna het aspartaam wordt gevormd.

In principe is bovenstaande methode geschikt om één enantiomeer van fenylalanine te verkrijgen, maar dit is natuurlijk nogal omslachtig. Met welke methode, gebruik makend van enzymen, zijn fenylalanine in beide enantiomeren te splitsen?

Pruts0r

Als je uit een racemisch mengsel 1 van de 2 enantiomeren kunt isoleren op de manier die je hierboven hebt beschreven, dan heb je niet alleen het ene enantiomeer in handen, maar ook een ander reactieproduct (in dit geval een dipeptide).

Daar kun je vast wel iets mee doen om het andere enantiomeer in handen te krijgen.

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

aspartaam

aspartaam

Re: aspartaam