Springen naar inhoud

Boterzuur


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 november 2005 - 17:09

Aanstaande zaterdag is er open dag bij mij op school en ik ga samen met een klasgenoot geurende esters maken. Heel leuk natuurlijk maar ik wil graag ananas geur maken.
Ananas = ethyl butyraat....jah inderdaad..gesynthetiseerd met boterzuur.
Nu zijn er enkele mensen die mij de heletijd vertellen dat ik het beter niet kan doen. Wat vinden jullie?
Ik weet dat het stinkt en als ik het over me heen krijg dat ik dan een PIEP probleem heb maar er moet toch wel iets zijn wat de geur verdrijft?
Ik ga het uiterraad in de zuurkast synthetiseren met handschoenen aan dus wat is het probleem dan nog?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 november 2005 - 17:30

Dit experiment is met de juiste voorzorgsmaatregelen prima te doen (het ziet er naar uit dat je deze hebt genomen).
Je moet het natuurlijk niet over je heen gooien, maar dat is zo ongeveer zo met alle chemicaliŽn. :)

Belangrijk is verder dat je al het glaswerk wat in aanraking is geweest met het boterzuur in de zuurkast schoon maakt. Dit gaat goed door eerst met aceton te spoelen en vervolgens een paar keer met een NaOH oplosing (1M). Op deze manier blijft er nagenoeg geen boterzuur meer achter.
Hiernaast is het het gemakkelijkst om wegwerphandschoenen te gebruiken en deze in de zuurkast in een afgesloten potje te stoppen alvorens ze weg te gooien.

Ten slotte ben ik wel benieuwd naar de methode die je gebruikt voor de verestering. In mijn ervaring werkt de volgende methode zeer goed voor een demonstatie:
Boterzuur oplossen in een grote overmaat ethanol in een reageerbuisje. Voorzichtig een beetje (wel overmaat tov boterzuur) thionylchloride toevoegen en goed roeren. Met een schep bicarbonaat neutraliseer je ten slotte de ontstane zuren en thionylchloride-resten. Je kunt een beetje van de verkregen oplossing op een papiertje/tissue pipetteren. De ethanol verdampt dan snel zodat je de ananasgeur goed kunt ruiken.

Succes!

#3

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 november 2005 - 18:48

Dankje voor de tips DrQuico...op school lopen ze me een beetje bang te maken.. :) maar het lijkt met leuk om het zo te synthetiseren.
Mijn klasgenoot en ik gaan alvorens de open dag begint enkele milliliters van verschillende esters maken dus ik hoef niet te demonstreren. Tevens willen de leraren niet boterzuur in de omgeving van bezoekers hebben.

De manier die ik gebruik komt uit:
A text book of practical organic chemistry + qualitative organic analysis (Arthur I Vogel third edition sept. 1955)
De syntheses in het boek staan geschreven in macro schaal dus heb ik de beschrijving zelf omgezet naar microschaal.

Bereiding:
- Voeg x ml ethanol in een kegelvormig flesje. Voeg hier x ml boterzuur aan toe. Voeg ook nog 2 ŗ 3 druppels zwavelzuur toe als katalysator.
- Reflux het mengsel bij 125-135 √ā¬ļC onder continu roeren voor x minuten.
- Giet de ester in een overmaat water en was. Voeg daarna 5% Natriumbicarbonaat oplossing toe tot alle zuur is verdwenen (er geen CO2 meer ontstaat) en was weer met een beetje water*.
- Droog eventueel op watervrij Magnesiumsulfaat.
- Destilleer de ester

*Tussentijds wel de waterlaag verwijderen. En test wat de waterlaag is door druppel water toe te voegen.

De molverhouding butaanzuur : ethanol = 1 : 0,5 :) :oops: ...dat is dus een beetje vervelend. Ik wil natuurlijk een overmaat aan ethanol en niet aan butaanzuur. Welke verhouding gebruikt u ongeveer?

Maar nu ik de methode van u zie lijkt het me veel handiger om het zo te doen.
Ik kan natuurlijk een reageerbuis aanmaken volgens uw recept en de ethanol laten verdampen in een zuurkast. Later kan ik dan de ethylbutanoaat overgooien in een andere reageerbuis en heb ik de ananasgeur over....als het goed is.
Ik kan het ook even verwarmen om de ethanol af te dampen of niet?
Kan wat ik hierboven zeg wel zo?

En wat doet de thionylchloride bij de reactie? Is dit de katalysator?

En nu ik toch bezig ben met vragen wil ik even weten of de refluxtijd recht evenredig is met het aantal gram reagentia?
Op macroschaal moet ik 88 gr butaanzuur, 23 gram ethanol en 9 gram samenvoegen en dit 14 uur refluxen.
Ik wil slechts enkele milliliters aanmaken = ongeveer 3 a 4 gram. Moet ik dit dan ongeveer een uur refluxen?
Ditr verhaal geldt voor al mijn esters.

#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 november 2005 - 18:59

De thionylchloride zet je zuurgroep (COOH) om in een zuurchloride (COCl). Wanneer je namelijk een normale estersynthese zou doen, dan zul je zien dat alle evenwichten daarin afhankelijk zijn van de hoeveelheid water in je potje. Verander je dus de zuurgroep in een zuurchloride, dan is er geen terugreactie meer, aangezien er dit keer geen water ontstaat, maar HCl. Wees daar dus ook op bedacht! Om dit dus strax kwijt te raken (hier heb je wel een aanzienlijke hoeveelheid ester voor nodig, 100 ml ofzo), kun je de inhoud omkieperen in een kleine hoeveelheid ijswater en de zaak dan extraheren.

Veranderd door FsWd, 08 november 2005 - 19:01


#5

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 november 2005 - 19:16

Chemie heerst...
Maar FsWd...u denkt toch niet dat ik 100 ml ester ga maken :) :) ..ik maak gewoon 1 a 2 reageerbuizen aan volgens het recept wat DrQuico me gaf en laat zo de mensen mijn ester ruiken. Dit is makkelijker dan de hele proefbeschrijving die ik gaf.

#6

Reteip

    Reteip


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 november 2005 - 20:56

Ay, J. Buter Van Hall cker in Lwd? Ik kom ook langs dus ik ben benieuwd hoe je esters ruiken :) Succes ermee!

Laters, Snowie [:)]edited

Veranderd door Snowie, 08 november 2005 - 21:37


#7

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 november 2005 - 21:28

Ay, J. Butter Van Hall cker in Lwd? Ik kom ook langs dus ik ben benieuwd hoe je esters ruiken ;) Succes ermee!

Laters, Snowie

:) :) :oops:
Wat is mijn naam?....Jeffrey Buter toch?
HOE KAN IK DAN J. BUTTER ZIJN??? :oops: 8-) 8-)

BUTER ....MET 1 T....

Nevermind :D :P

en nee zit niet op het Van Hall in Leeuwarden. Ik zit in Groningen op het Hanze..

#8

Reteip

    Reteip


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 november 2005 - 21:36

(off topic) srry, dan 2 hogescholen in elkaars buurt tegelijk opendagen...
hoezo onpractisch.. (vorige week waren Uni's A'dam en Groningen ook al tegelijk)

Nogmaals pardon, Snowie

#9

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 08 november 2005 - 21:55

Dr Quico: In welke verhoudingen voert u die proef van ananas ongeveer uit? Ik wil vooral het begin volume butaanzuur weten.
En kan ik uw proef uitvoeren zoals ik al zei:

Maar nu ik de methode van u zie lijkt het me veel handiger om het zo te doen.
Ik kan natuurlijk een reageerbuis aanmaken volgens uw recept en de ethanol laten verdampen in een zuurkast. Later kan ik dan de ethylbutanoaat overgooien in een andere reageerbuis en heb ik de ananasgeur over....als het goed is.
Ik kan het ook even verwarmen om de ethanol af te dampen of niet?
Kan wat ik hierboven zeg wel zo?


#10

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 november 2005 - 10:30

Om de reactie snel te laten verlopen kun je ongeveer 0.5 mL boterzuur oplossen in ongeveer 5 mL ethanol en vervolgens voorzichtig ongeveer 1.5 equivalent thionylchloride (1.5 eq tov het boterzuur) toedruppelen. Je zult waarschijnlijk wel merken waarom deze methode ook wel de 'fried chicken' verestering wordt genoemd. :)

Vervolgens een minuutje of zo schudden en dan is de reactie ongeveer klaar. Let bij het indampen van de ethanol wel op het kookpunt van ethylbutyraat (120 graden celcius), anders ben je alles kwijt. Waarschijnlijk gaat het in je reageerbuisje het beste door een perslucht of stikstofstroom te leiden over de oplossing in een waterbadje van zo'n 30 graden.

De manier waarop thionylchloride reageert met boterzuur kun je zo in een organisch leerboek vinden. Het is in ieder geval niet katalytisch zoals het gebruik van zwavelzuur bij de methode die je uit Vogel hebt gehaald. Deze laatste methode zal overigens ook prima werken, net als alle in Vogel beschreven methodes.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures