Springen naar inhoud

[scheikunde] Het verhitten van aspartaam


  • Log in om te kunnen reageren

#1

June_CF

    June_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 november 2005 - 21:04

De laatste tijd ben ik bezig met een pws over aspartaam.
Bij 1 van m'n deelvragen loop ik alleen een beetje vast.
Het gaat om het volgende:

Je leest in veel artikelen dat je aspartaam niet kunt verhitten, waarom kan dit niet?
Aspartaam valt bij verhitting uit elkaar en verliest zijn zoete smaak, dat is het enige wat ik tot nu toe vind, maar hoe kan je dit verklaren?

Ik zoek al enige tijd op internet maar ik kan niet meer dan dit vinden, misschien dat jullie iets meer hierover weten?

bedankt alvast! :)

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 08 november 2005 - 22:26

Je zegt het zelf: het molecuul valt al uit elkaar bij matige temperaturen. Hoe is aspartaam opgebouwd? Kun je zelf verzinnen waar het uit elkaar zou vallen?

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 november 2005 - 23:50

Het is niet zo gemakkelijk om zelf te bedenken wat er gebeurd bij aspartaam. Er is aangetoond (in Journal of Pharmaceutical Science 1997, 86, 64) dat rond de 170 °C in de vaste stof aspartaam cycliseert tot DKP (3-(carboxymethyl)-6-benzyl-2,5-dioxopiperazine) onder uitstoting van methanol.
Geplaatste afbeelding
In water verloopt de ontleding van aspartaam ook voornamelijk via DKP, maar dit zal verder uit elkaar vallen tot de uitgangsstoffen van aspartaam.

#4

June_CF

    June_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 09 november 2005 - 14:43

Dankjewel voor jullie reacties, nog een vraagje aan DrQuico.. heb je misschien een link van dat Journal of Pharmaceutical Science, of zou je het nog anders uit kunnen leggen, want ik snap het zo niet helemaal...
Ik heb zelf nog eens goed gekeken en ik denk nu dat het zo zit:


Ik weet dat aspartaam wordt gemaakt uit het aminozuur asparaginezuur en uit de methylester van het aminozuur fenylalanine. Van beide aminozuren bestaan er twee spiegelbeeldisomeren L en D. Dus om aspartaam te maken zijn er vier mogelijkheden.
Alleen de LL - stereo isomeer veroorzaakt een zoete smaak.
Ik neem dan aan dat de combinatie van deze 2 de zoete smaak veroorzaken, dus zo gauw ze uit elkaar vallen is de zoete smaak verloren.

Ik weet niet hoe ik hier plaatjes moet uploaden, maargoed dan maar even uitleggen
Aspartaam wordt oa gevormd uit Asparaginezuur en fenylalanie

Van het asparaginezuur wordt een OH-groep afgesplitst en van fenylalanine een H-groep. Deze binding is dus heel makkelijk weer te verbreken, en als ik het goed begrijp is dan de zoete smaak weg.


Om nu even terug te komen op DrQuirco. Wat moet ik me voorstellen bij dat cycliseren, gebeurd dat dan zomaar?

Bedankt!

Groetjes,
June

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 09 november 2005 - 19:37

Dat gebeurt inderdaad spontaan bij verhitting (lees: toevoer van energie). Aangezien de stikstof die ervoor verantwoordelijk is een vrij elektronenpaar (minlading), en de C van de COOMe een beetje positief is vanwege de elektronenzuigende zuurstoffen eromheen, zullen die zich aangetrokken voelen. Een 6ring zoals je met dit systeen krijgt heeft weinig spanning en zal dan dus makkelijk gevormd worden.

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 09 november 2005 - 20:06

Ik weet dat aspartaam wordt gemaakt uit het aminozuur asparaginezuur en uit de methylester van het aminozuur fenylalanine. Van beide aminozuren bestaan er twee spiegelbeeldisomeren L en D. Dus om aspartaam te maken zijn er vier mogelijkheden.
Alleen de LL - stereo isomeer veroorzaakt een zoete smaak.
Ik neem dan aan dat de combinatie van deze 2 de zoete smaak veroorzaken, dus zo gauw ze uit elkaar vallen is de zoete smaak verloren.


In de praktijk koppelen ze natuurlijk L-asparaginezuur en de methyl ester van L-fenylalanine. Op die manier krijg je enkel één (de goeie) van de diasteromeren gevormd. Hiernaast zijn de L-aminozuren de 'natuurlijke vorm' en zijn dus gemakkelijk uit plantaardig of dierlijk materiaal te verkrijgen.
En inderdaad, enkel de L,L stereoisomeer veroorzaakt de zoete smaak.

Aspartaam wordt oa gevormd uit Asparaginezuur en fenylalanie

Van het asparaginezuur wordt een OH-groep afgesplitst en van fenylalanine een H-groep. Deze binding is dus heel makkelijk weer te verbreken, en als ik het goed begrijp is dan de zoete smaak weg.


Wat je beschrijft is de vorming van een amide-binding. Eigenlijk zijn dit vrij stabiele bindingen al reageren ze vrij langzaam met water (hydrolyse) tot de afzonderlijke aminozuren. Bij enkel verwarmen zou ik niet verwachten dat deze binding het eerste is wat er stuk gaat aan aspartaam. De cyclisatie daarentegen is wèl gemakkelijk mogelijk en blijkt het proces met de laagste activeringsenergie te zijn.
Wat gebeurd er:
Aspartaam heeft een nucleofiel stikstofatoom (NH2) en een electrofiel koolstofatoom van de carbonylgroep (C=O) van de ester. Deze kunnen via het vormen van een zes-ring (=gunstig) dicht bij elkaar in de buurt komen en met elkaar reageren en een amidebinding vormen. Methanol wordt uit het molecuul gegooid.

Wat moet ik me voorstellen bij dat cycliseren, gebeurd dat dan zomaar?


Ik hoop dat ik iets beter heb uitgelegd wat je je er bij voor moet stellen. Dat gebeurt niet zomaar. Je moet aspartaam hiervoor wel tot 170 °C verhitten.

@FsWd: Zo te zien had ik wel erg lang over mijn antwoord gedaan..... Ik had jou post nog niet eens gezien. :)

Veranderd door DrQuico, 09 november 2005 - 20:21


#7

June_CF

    June_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 november 2005 - 16:50

oke, bedankt voor jullie reacties!
ik ben even een paar dagen druk geweest met andere dingen maar morgen ga ik er weer mee verder, als er dan nog meer vragen zijn horen jullie het wel!
Bedankt voor de moeite.. vooral DrQuico.. als je zijn post nog geen eens had gezien, minstens een half uur bezig voor mij.. :) super bedankt!

groetjes Marriet





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures