Springen naar inhoud

verestering


  • Log in om te kunnen reageren

#1

emmynellen

    emmynellen


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 november 2005 - 12:20

Ik heb een paar vraagjes over veresteren.

zuur+alcohol-->ester+water (katalysator H+)
als zuur heb ik een gehydrolyseerde anhydride en als alcohol methanol.
Ik wil graag de ester overhouden zonder water, ongereageerd zuur of katalysator.

Hoe kan ik dit het beste doen??? De reactie is namelijk reversible met ook H+ als katalysator. Met indampen zal dan dus eerst de methanol afdampen en dan het water, met als gevolg dat de reactie dus af zal lopen in de verkeerde richting. E

n welk zuur moet ik gebruiken. In de theorie hebben ze het over zwavelzuur. Is mierezuur of trifluorazijnzuur ook goed???

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 november 2005 - 13:11

Als je de ester zonder water wilt overhouden moet je veresteren met een anhydride zuur...
Een andere manier zijn om te veresteren met een zuurchloride. De OH groep van je COOH is dan vervangen door Cl ----> COCl.
Tevens kan je gewoon veresteren met een carbonzuur maar dan moet je een ontwateringsapparaat gebruiken om he water te verwijderen.
Dit zijn drie manieren om hydrolyse van je ester tegen te gaan!!!..ONTHOU ZE

En de katalysator vind je altijd onveranderd terug. Dat is de eigenschap van een katalysator.
En je moet zwavelzuur gebruiken als katalysator...Een sterk zuur.
Mierenzuur zal niet werken want dat wil reageren met je alcohol. En trifluorazijnzuur zal ook willen veresteren met je alcohol.
Een verestering is veelal

Carbonzuur + Alcohol ---> Ester + H2O

Veranderd door JeffreyButer, 11 november 2005 - 13:17


#3

emmynellen

    emmynellen


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 november 2005 - 13:46

Is er echt geen andere manier om het water en het zuur kwijt te raken? Het probleem is namelijk dat het juist gaat om een anhydridezuur te veresteren om zo betere signalen te krijgen met de NMR. Mijn stagebegeleider zegt dat we bij Oc geen ontwateringsapparaat hebben, dus is er echt geen andere manier om het water en
Kunnen we dan niet HCl als katalysator gebruiken??? En klopt het wel dat het zuur als katalysator dient voor beide richtingen van het evenwicht????

#4

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 11 november 2005 - 14:16

Je gaat je ester ook nog zuiveren..!!
Je maakt je ester met een anhydride. Dit geeft de reactie:
Anhydride zuur + Alcohol --> Ester + carbonzuur..
Er treed geen hydrolyse op maar je zit wel met een verontreiniging. Namelijk het carbonzuur en de katalysator = H+. Deze verwijder je door te wassen met een bicarbonaat oplossing (5% a 10% voor microschaal en verzadigd voor echte grote hoeveelheden). Het zuur word omgezet in CO2 + H2O. Je blijft dus zolang bicarbonaat toeveogen tot er geen belletjes koolstofdioxide meer ontstaan.
Je carbonzuur is nu door de zuur-base reactie omgezet in een carbonzuur anion.
RCOOH + NAHCO3 --> RCOO-Na+ + H2O + CO2.
DE RCOO-Na+ lost goed op in het water wat bij de reactie ontstaat. Je ester lost niet op in water dus zal je 2 lagen krijgen. Je kan nu de water en esterlaag scheiden. Was nog na met een beetje water om zeker te zijn dat alle RCOO-Na+ eruit is.
Dan droog je je ester op watervrij Natriumsulfaat om het water te verwijderen. En nu hoef je alleen nog maar te destilleren om het heel erg zuiver te krijgen.

Kunnen we dan niet HCl als katalysator gebruiken??? En klopt het wel dat het zuur als katalysator dient voor beide richtingen van het evenwicht????


Ik denk wel dat het met HCl kan maar wat is daar het nut van? De katalysator is hetzelfde...namelijk een proton
En de katalysator dient voor beide reacties...Heen en terug

Veranderd door JeffreyButer, 11 november 2005 - 14:18


#5

emmynellen

    emmynellen


  • >25 berichten
  • 30 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 november 2005 - 16:01

Sorry ik heb je het verkeerd laten uitleggen, door te zeggen dat we met een anhydridezuur te maken hadden. Ik wil van een gehydrolyseerde Alkyl Succinic Anhydride ASA een ester maken zodat een beter signaal geeft op de NMR.(voor een voorbeeld van zo'n ASA zie http://www.ipwonline...03/dp090305.pdf ) En de reactie is toch carbonzuur+alcohol-->alcohol+ester. Met een zuur als katalysator. Ik wil alleen de ester overhouden omdat ik anders met de NMR storende signalen zal krijgen van het zuur en water. Hoe zorg ik nou dus dat ik alleen de estervorm van de ASA overhoudt. En misschien beter hcl gebruiken, omdat hcl geen signaal geeft met NMR als deze er per ongeluk toch in blijft zitten. Ik moet er dus in slagen de reactie af te laten lopen door het water weg te halen, als ik echter afdamp zal eerst de methanol vervliegen.

Hopelijk ben jij of iemand anders beter in organische chemie als ik, want ik ben een ramp: dus help :)

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 november 2005 - 16:26

Je kunt het water azeotropisch afdestilleren. Wanneer je ipv methanol ethanol gebruikt voor de verestering kun je dit met bijv. hexaan doen.

Als alternatief kun je f droge molsieves f een grote schep magnesiumsulfaat aan de reactie toevoegen.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures