Synthese van Adipinezuur

Luders

Hoi hoi,

Voor een school hebben we de synthese van adipinezuur uitgevoerd.

Hierbij werd 250 ml 5,0g cyclohexanon, 15,2 g KMnO₄ en 125 ml water.

Hierna voeg je 2,5 ml 10% NaOH toe.

Het filtraat damp je in en zuur je aan tot een pH van 1. Waarna je het laat afkoelen en het adipinezuur kristalliseert.

Nu hebben wij in de boeken liggen zoeken en het orginele practicum gevonden. Echter, deze literatuur geeft niet alle informatie met betrekking tot de vragen die we hebben.

De voornaamste vraag die we beantwoord zouden willen zien, is de reactievergelijking waarmee we dan de theoretische opbrengst zouden kunnen berekenen.

We zaten zelf te denken aan het volgende:

C₆H₁₀O + KMnO₄ + H₂O = MnO₂ + MnO₄^- + OH^- + KX^-+ Y 8-[

Verder denk ik dat het zoutzuur dient voor verlaging van de pH zodat de volledige reactie tot Adipinezuur C₆H₁₀O₄ plaatsvindt.

Kan iemand ons helpen, door wat tips te geven? Afbeelding

P.s Hoe zou je achter de kloppende reactievergelijking van een willekeurige reactie kunnen komen?

The Herminator

Op het gevaar af dat je deze pagina al kent: http://81.207.88.128/science/chem/chemeq/index.html

Met deze tool kan je alle rv's kloppend krijgen.....

De reactie vindt plaats aan het enol, niet aan de keto-vorm... zou het zuur iets met (de verschuiving van) het tautomeer-evenwicht te maken kunnen hebben?

Luders

The Herminator schreef:Op het gevaar af dat je deze pagina al kent: http://81.207.88.128/science/chem/chemeq/index.html

Met deze tool kan je alle rv's kloppend krijgen.....

De reactie vindt plaats aan het enol, niet aan de keto-vorm... zou het zuur iets met (de verschuiving van) het tautomeer-evenwicht te maken kunnen hebben?

Dat is inderdaad een handig programma-tje Afbeelding

De reactie vindt plaats aan het enol, niet aan de keto-vorm... zou het zuur iets met (de verschuiving van) het tautomeer-evenwicht te maken kunnen hebben?

Dit volg ik niet helemaal, welllicht omdat ik nu pas bezig ben mijn org. chemisch niveau op te krikken...... 8-[

Enig idee, waar je dergelijke reactievergelijken met producten (boek c.q. internet) zou kunnen vinden?

Groetjes

DrQuico

De reactie voer je uit onder basische condities. Hierdoor produceer je het enolaat (R-CH=CH(O^-)-R) wat wordt geoxideerd tot het dizuur met kaliumpermanganaat.

Wanneer je het zuur toevoegt is de reactie al klaar en heb je dus al een oplossing van het dianion van adipinezuur. Door zuur toe te voegen protoneer je het dianion tot het dizuur. Dit verlaagt de oplosbaarheid in water waardoor het adipinezuur uitkristalliseerd.

rob18

Om even op je laatste vraag te komen:

Hoe maak je een willekeurige reactie kloppen?

Nou ik heb ook adipinezuur gemaakt, alleen dan met zwavelzuur, natriumdichromaat oplossing en cyclohexeen.

Dit is een redox reactie, de reactievergelijkingen waren:

Cr₂O₇^2- + 14 H⁺ + 6 e^- <--> 2 Cr³⁺ + 7 H₂O

Dit is de oxidator, oftewel de reductiereactie.

Voor de oxidatie reactie kwam ik er in eerste instantie niet uit, totdat ik ging kijken in het boek Skoog & West.

Ik had alleen C₆H₁₀ en als product Adipinezuur, ik heb in eerste instantie zonder SKoog & West de reactie uit die van de reductie afgeleid, dit kan trouwens alleen als je de totaal reactie als hebt.

Maar in het algmeen geldt:

Eerst O's kloppend maken, links teveel rechts H₂O toevoegen en andersom.

Dan rechts H's te veel links H⁺toevoegen en dan gewoon de lading kloppend maken door links(reductie) of rechts(oxidatie)electronen toe te voegen.

Ik hoop dat het zo een beetje duidelijk is.

Wat jij als reactie hebt gegeven klopt niet, ik zag al dat iemand een geautomatiseerd programmatje neer had gezat, maar het is altijd handig dit ook met de hand te kunnen dus...

Je oxidatiereactie is die van het cyclohexanon en je reductiereactie is die van het permanganaat.

Het is een redox reactie, dus 2 halfrectie en een totaalreactie.

De eerst half reactie, je hebt als beginstof cyclohexanon en als product adipinezuur.

De tweede (reductie) heb je als beginstof permanganaat en als product MnO₂(s).

Probeer er nu met bovenstaande info maar eens uit te komen, ik zou zo denken dat het moet lukken 8-[ (Ik heb het zelf ook even gedaan en het was niet zo moeilijk als je maar consequent bent in je invullen van waterstof ionen en waters.)

Ik hoor et wel als et niet mocht lukken, veel succes ermee 8-[

Jeffrey_Buter

De reactievergelijking was reeds gegeven op dit forum.

Zoekopdracht: Hexaandizuur

alleen moet je dan ffies 1 halfreactie aanpassen.

Luders

rob18 schreef: Om even op je laatste vraag te komen:

Hoe maak je een willekeurige reactie kloppen?

Nou ik heb ook adipinezuur gemaakt, alleen dan met zwavelzuur, natriumdichromaat oplossing en cyclohexeen.

Dit is een redox reactie, de reactievergelijkingen waren:

Cr₂O₇^2- + 14 H⁺ + 6 e^- <--> 2 Cr³⁺ + 7 H₂O

Dit is de oxidator, oftewel de reductiereactie.

Voor de oxidatie reactie kwam ik er in eerste instantie niet uit, totdat ik ging kijken in het boek Skoog & West.

Ik had alleen C₆H₁₀ en als product Adipinezuur, ik heb in eerste instantie zonder SKoog & West de reactie uit die van de reductie afgeleid, dit kan trouwens alleen als je de totaal reactie als hebt.

Maar in het algmeen geldt:

Eerst O's kloppend maken, links teveel rechts H₂O toevoegen en andersom.

Dan rechts H's te veel links H⁺toevoegen en dan gewoon de lading kloppend maken door links(reductie) of rechts(oxidatie)electronen toe te voegen.

Ik hoop dat het zo een beetje duidelijk is.

Wat jij als reactie hebt gegeven klopt niet, ik zag al dat iemand een geautomatiseerd programmatje neer had gezat, maar het is altijd handig dit ook met de hand te kunnen dus...

Je oxidatiereactie is die van het cyclohexanon en je reductiereactie is die van het permanganaat.

Het is een redox reactie, dus 2 halfrectie en een totaalreactie.

De eerst half reactie, je hebt als beginstof cyclohexanon en als product adipinezuur.

De tweede (reductie) heb je als beginstof permanganaat en als product MnO₂(s).

Probeer er nu met bovenstaande info maar eens uit te komen, ik zou zo denken dat het moet lukken 8-[ (Ik heb het zelf ook even gedaan en het was niet zo moeilijk als je maar consequent bent in je invullen van waterstof ionen en waters.)

Ik hoor et wel als et niet mocht lukken, veel succes ermee

Het kloppend maken is mij 'natuurlijk' wel duidelijk. Het ging mij meer om de producten.Maar met jouw antwoorden zullen ik en mijn partner wel een heel stuk op weg zijn. 8-[

Bij enige vragen hoor je het wel

Groetjes

Calafalas

rob18 schreef: Om even op je laatste vraag te komen:

Hoe maak je een willekeurige reactie kloppen?

Nou ik heb ook adipinezuur gemaakt, alleen dan met zwavelzuur, natriumdichromaat oplossing en cyclohexeen.

Dit is een redox reactie, de reactievergelijkingen waren:

Cr₂O₇^2- + 14 H⁺ + 6 e^- <--> 2 Cr³⁺ + 7 H₂O

Dit is de oxidator, oftewel de reductiereactie.

Voor de oxidatie reactie kwam ik er in eerste instantie niet uit, totdat ik ging kijken in het boek Skoog & West.

Ik had alleen C₆H₁₀ en als product Adipinezuur, ik heb in eerste instantie zonder SKoog & West de reactie uit die van de reductie afgeleid, dit kan trouwens alleen als je de totaal reactie als hebt.

Maar in het algmeen geldt:

Eerst O's kloppend maken, links teveel rechts H₂O toevoegen en andersom.

Dan rechts H's te veel links H⁺toevoegen en dan gewoon de lading kloppend maken door links(reductie) of rechts(oxidatie)electronen toe te voegen.

Ik hoop dat het zo een beetje duidelijk is.

Wat jij als reactie hebt gegeven klopt niet, ik zag al dat iemand een geautomatiseerd programmatje neer had gezat, maar het is altijd handig dit ook met de hand te kunnen dus...

Je oxidatiereactie is die van het cyclohexanon en je reductiereactie is die van het permanganaat.

Het is een redox reactie, dus 2 halfrectie en een totaalreactie.

De eerst half reactie, je hebt als beginstof cyclohexanon en als product adipinezuur.

De tweede (reductie) heb je als beginstof permanganaat en als product MnO₂(s).

Probeer er nu met bovenstaande info maar eens uit te komen, ik zou zo denken dat het moet lukken (Ik heb het zelf ook even gedaan en het was niet zo moeilijk als je maar consequent bent in je invullen van waterstof ionen en waters.)

Ik hoor et wel als et niet mocht lukken, veel succes ermee

ja rob, goed bezig...

Beryllium: Het spammen met onzinnige berichten is niet toegestaan. En heb je al eens gekeken naar de datum?? Plaats alleen opmerkingen als je echt iets toe te voegen hebt!

Amberl

Hoi,

ik had dezelfde vraag als deze topic-starter, dus hoop ik dat ik mag reageren op dit bericht die toch al een tijdje oud is.

Als ik dan even alles samenvoeg zou ik aan het volgende komen:

Reductie:

(MnO₄^-+4H⁺+3e^-->MnO₂+2H₂O)x2

Oxidatie:

C₆H₉O^-+3H₂O-> C₆H₁₀O₄+5H⁺+6e^-

Totale reactie:

C₆H₉O^-+2H₂O+2KMnO₄-> C₆H₁₀O₄+3KOH+2MnO₂

Maar het lijkt me wat raar dat in de totale reactie die C₆H₉O^- daar staat.

Of moet de toegevoegde NaOH ook nog in deze reactie komen?

Dankjewel voor de moeite!

The Herminator

Eerst wat zorgvuldiger werken.... je ladingen links en rechts kloppen niet, en ook je aantal atomen niet! Als je dus even de precieze halfreacties uitschrijft (BINAS?), zal je zien dat e.e.a. vanzelf duidelijk wordt!

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

Synthese van Adipinezuur

Synthese van Adipinezuur

Re: Synthese van Adipinezuur

Re: Synthese van Adipinezuur

Re: Synthese van Adipinezuur

Re: Synthese van Adipinezuur

Re: Synthese van Adipinezuur

Re: Synthese van Adipinezuur

Re: Synthese van Adipinezuur

Re: Synthese van Adipinezuur

Re: Synthese van Adipinezuur