Springen naar inhoud

[scheikunde] Benzoezuur maken


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Toxic

    Toxic


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 november 2005 - 18:06

Hallo,

Voor mijn profielwerkstuk ben ik bezig met conserveringsmiddelen. Het middel is benzoezuur. Ik heb gelezen dat je het kan maken door de oxidatie van tolueen. Dan krijg je een benzeenring en daarna moet je nog wat doen met die benzeenring. Helaas kan ik nergens vinden wat je dan moet doen. Ik denk iets met een carbonzuur. Staat er misschien ergens op internet een complete proefbeschrijving?

groeten,

Geplaatste afbeelding Toxic Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rob18

    rob18


  • >25 berichten
  • 37 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 november 2005 - 18:20

Hoi,

Je moet inderdaad zoals jij zegt tolueen oxideren, alleen je krijgt dan indirect benzeen, direct krijg je Benzoëzuur als je tenminste oxideert (redox chemie) met KMnO4 (Kaliumpermanganaat.) in

Dit is een sterke reductor die de tolueen oxideren zal.

#3

Toxic

    Toxic


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 november 2005 - 18:55

Dus alleen oxideren met KMnO4 is genoeg? Dan krijg je dus direct benzoezuur. Moet ik dan nog iets doen met een refluxkoeler of een andere koeler? Om het droogkoken te voorkomen?

Groeten,

Geplaatste afbeelding Toxic Geplaatste afbeelding

Jorim: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Jorim, 26 november 2005 - 20:09


#4

Roytje

    Roytje


  • >250 berichten
  • 328 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 november 2005 - 18:59

Dus alleen oxideren met KMnO4 is genoeg? Dan krijg je dus direct benzoezuur.

Zou het niet weten.

Moet ik dan nog iets doen met een refluxkoeler of een andere koeler? Om het droogkoken te voorkomen?

Ik heb nooit organische syntheses gedaan zonder een bolkoeler. En drooglaten koken is nooit slim, want dan heb je geen stofjes meer. 8-[

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 november 2005 - 20:24

De oxidatie van tolueen met kaliumpermanganaat is niet helemaal zonder gevaar. Wanneer bij een lage temperatuur teveel permanganaat toe is gevoegd zonder dat de reactie is gaan lopen bestaat de kans dat de reactie ineens vreselijk uit de hand loopt.

Je kunt de reactie het beste uitvoeren door een met zwavelzuur aangezuurde oplossing van kaliumpermanganaat in water druppelsgewijs toe te voegen aan een refluxende oplossing (bolkoeler dus) van tolueen in een 1/1 mengsel van water en tert-butanol (géén n-butanol, want dan krijg je spijt).

#6

Jorim

    Jorim


  • >5k berichten
  • 5079 berichten
  • Beheer

Geplaatst op 26 november 2005 - 20:32

Is de Grignard synthese niet verstandiger (en misschien wel makkelijker) om te doen?? Of heb je daar dan weer exotische dingen voor nodig?

#7

Roytje

    Roytje


  • >250 berichten
  • 328 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 november 2005 - 20:33

(géén n-butanol, want dan krijg je spijt).

Omdat? Dan gaat je permanganaat je n-butanol oxideren? En tert-butanol lukt niet ivm sterische hinder?

#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 november 2005 - 21:27

Is de Grignard synthese niet verstandiger (en misschien wel makkelijker) om te doen?? Of heb je daar dan weer exotische dingen voor nodig?

Alleen droogijs, ether en magnesium. Tolueen is hierbij je oplosmiddel en broombenzeen je uitgangsstof.

#9

Toxic

    Toxic


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 november 2005 - 14:09

Je kunt de reactie het beste uitvoeren door een met zwavelzuur aangezuurde oplossing van kaliumpermanganaat in water druppelsgewijs toe te voegen aan een refluxende oplossing (bolkoeler dus) van tolueen in een 1/1 mengsel van water en tert-butanol (géén n-butanol, want dan krijg je spijt).


Sorry, maar ik snap het niet helemaal :) . Als ik een oplossing van KMnO4 maak in water en er zwavelzuur bij doe heb ik een aangezuurde oplossing. Maar daarna? Druppelsgewijs dat spul toevoegen aan een mengsel van tolueen, water en tert-butanol dat in een bol zit met een bolkoeler er bovenop? 8-[ Hoeveel van die stoffen heb ik dan ongeveer nodig als ik het expiriment op microschaal wil doen? De erlenmeyers op microschaal hebben een inhoud van 10mL.

Groeten,

Geplaatste afbeelding Toxic Geplaatste afbeelding

Veranderd door Toxic, 27 november 2005 - 14:22


#10

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 november 2005 - 14:18

(géén n-butanol, want dan krijg je spijt).

Omdat? Dan gaat je permanganaat je n-butanol oxideren? En tert-butanol lukt niet ivm sterische hinder?


n-butanol oxideren --> butaanaldehyde oxideren ---> Boterzuur 8-[ :) ..daar krijg je dus spijt van.

Oxidatie aan t-butanol kan niet omdat er geen α-waterstofatoom is die van je C-atoom af kan.
Oxidatie is of het toevoegen van O, het verwijderen van een α-waterstofatoom OF een combinatie ervan.

Veranderd door JeffreyButer, 27 november 2005 - 14:43


#11

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 november 2005 - 14:30

Is de Grignard synthese niet verstandiger (en misschien wel makkelijker) om te doen?? Of heb je daar dan weer exotische dingen voor nodig?

Alleen droogijs, ether en magnesium. Tolueen is hierbij je oplosmiddel en broombenzeen je uitgangsstof.

Waar haal je die Broom vandaan?

De Gringard-synthese kan niet.
Bij de Gringardsynthese van tolueen zal het C-atoom van de CO2 mee reageren. Er ontstaat dan Benzeenacetaat? In iedergeval benzeen met daaraan azijnzuur.
Een gringardsynthese met benzeen is wel mogelijk???.

Veranderd door JeffreyButer, 27 november 2005 - 14:33


#12

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 november 2005 - 16:25

Waar haal je die Broom vandaan?

De Gringard-synthese kan niet.
Bij de Gringardsynthese van tolueen zal het C-atoom van de CO2 mee reageren. Er ontstaat dan Benzeenacetaat? In iedergeval benzeen met daaraan azijnzuur.
Een gringardsynthese met benzeen is wel mogelijk???.


De grignardsynthese kan wel hoor. Uit broombenzeen en magnesium maak je in ether of THF het Grignard-reagens fenylmagnesiumbromide. Dit giet je uit over vast CO2 of je borrelt gasvormig CO2 door de (gekoelde) oplossing. De nucleofiele fenylgroep reageert dan met het electrofiele koolstofatoom van CO2 en je vormt het benzoaat anion. Na opwerking met zoutzuur heb je dan benzoëzuur.

Alleen droogijs, ether en magnesium. Tolueen is hierbij je oplosmiddel en broombenzeen je uitgangsstof.


De tolueen zou ik weglaten. Dat is geen geschikt oplosmiddel om grignards mee te vormen.

#13

Toxic

    Toxic


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 november 2005 - 16:54

Dat is wel een beetje moeilijk. Ik moet de proef op school doen. Maar ff ontopic:
Was de samenvatting van alles wat jullie mij aanraadden goed? (zie quote)

Sorry, maar ik snap het niet helemaal  . Als ik een oplossing van KMnO4 maak in water en er zwavelzuur bij doe heb ik een aangezuurde oplossing. Maar daarna? Druppelsgewijs dat spul toevoegen aan een mengsel van tolueen, water en tert-butanol dat in een bol zit met een bolkoeler er bovenop?  Hoeveel van die stoffen heb ik dan ongeveer nodig als ik het expiriment op microschaal wil doen? De erlenmeyers op microschaal hebben een inhoud van 10mL.


groeten,


Geplaatste afbeelding Toxic Geplaatste afbeelding

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 november 2005 - 17:42

Dat is wel een beetje moeilijk. Ik moet de proef op school doen. Maar ff ontopic:
Was de samenvatting van alles wat jullie mij aanraadden goed? (zie quote)

Sorry, maar ik snap het niet helemaal . Als ik een oplossing van KMnO4 maak in water en er zwavelzuur bij doe heb ik een aangezuurde oplossing. Maar daarna? Druppelsgewijs dat spul toevoegen aan een mengsel van tolueen, water en tert-butanol dat in een bol zit met een bolkoeler er bovenop? Hoeveel van die stoffen heb ik dan ongeveer nodig als ik het expiriment op microschaal wil doen? De erlenmeyers op microschaal hebben een inhoud van 10mL.


groeten,


Geplaatste afbeelding Toxic Geplaatste afbeelding

Je hoeft geen water in je kolf te doen, met tolueen geeft dat toch meteen een 2-lagensysteem.

#15

Toxic

    Toxic


  • 0 - 25 berichten
  • 13 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 november 2005 - 18:42

Als ik de proef uitvoer zoals beschreven, hoe krijg ik dan mijn benzoezuur in handen? Is het een vloeistof die moet afkoelen tot en vaste stof? Of krijg ik meteen een neerslag ofzo?8-[ Want als de gassen steeds teruggekoeld worden blijft de oplossing altijd een vloeistof (tenzij je een neerslag reactie krijgt).

Groeten,

Geplaatste afbeelding Toxic Geplaatste afbeelding





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures