Springen naar inhoud

Reductie van een alcohol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 november 2005 - 10:50

ik heb een probleem ik zit met een zuurgroep dit ik wil reduceren naar een ch3 groep. Nou kan ik deze wel reduceren met lithiumaluminiumhydride tot een alcohol maar hoe reduceer ik deze verder tot een ch3 groep. Met waterstof en platina is geen optie omdat dit niet word toegestaan op school.

Veranderd door Vreggie, 29 november 2005 - 10:51


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 november 2005 - 12:52

Welke stof wil je uit welke stof maken? Misschien kan het op een andere manier.

#3

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 november 2005 - 03:42

De reactie vergelijking

Dit is de reactie vergelijking we zijn nu tot stap vier maar nu hoe moet ik nu verder de OH groep moet dus een H worden hoe doe ik dat.

Veranderd door Vreggie, 30 november 2005 - 03:44


#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 november 2005 - 09:10

Enkele alternatieven om een dergelijk primair benzylisch alcohol tot de CH3 groep te reduceren zijn:
-Li, NH3, NH4Cl
-NaBH4, PdCl2
-NaBH3CN, ZnI2
-AlCl3, Pd/C, cyclohexeen
-Et3SiH, HOAc

En nog een aantal. Ik heb hier eventueel ook de literatuurreferenties bij.

Je kunt overigens de ester ook in één stap naar de CH3-groep reduceren door behandeling met achtereenvolgens Me3SiI, dan HSiCl3/n-Pr3N, en tenslotte KOH. Dit staat beschreven in the Journal of Organic Chemistry (1979), 44, p 2185, en werkt alleen voor esters van aromatische carbonzuren (zoals in jouw geval).

#5

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 november 2005 - 10:30

Dank je wel.

#6

Pruts0r

    Pruts0r


  • >100 berichten
  • 243 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 november 2005 - 12:47

Als je (nog) niet zo bekend bent met dit soort reacties, lijkt het me wel verstandig om het in 2 stappen te doen, en niet meteen de methode met Me3SiI te gaan proberen. Dit is een vervelend stofje dat een heel secure behandeling vereist, en wanneer er ook maar iets niet helemaal klopt, gaat de reactie niet meer en houd je bruine drab over (meestal althans).

#7

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 november 2005 - 19:40

drquico zou jij dan de referenties kunnen geven voor die andere stappen.

#8

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 november 2005 - 20:49

Ik zal ze hier morgen neer zetten, ik heb hier het boek niet.

#9

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 november 2005 - 21:09

super dank je wel

#10

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 december 2005 - 11:09

-Li, NH3, NH4Cl: J. Org. Chem. 1975, 40, 3151
-NaBH4, PdCl2: Chemistry Lett. 1981, 1029
-NaBH3CN, ZnI2: J. Org. Chem. 1986, 51, 3038
-AlCl3, Pd/C, cyclohexeen: Synthesis 1978, 397
-Et3SiH, HOAc: J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 2578

Er zijn er nog veel meer. De referenties voor deze transformatie heb ik gehaald uit het boek: Comprehensive Organic Transformations van Richard C. Larock.

#11

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 december 2005 - 13:28

bedankt. Mijn leraar zij dat het waarschijnlijk ook met een grignard reactie kon?

#12

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 december 2005 - 18:23

Dat kan ook, maar dan moet je het alcohol eerst omzetten in het bromide. Van het gevormde bromide kan je vervolgens het Grignardreagens maken. Waarmee je dit Grignard vervolgens moet quenchen om de CH3-groep te verkrijgen kun je zelf waarschijnlijk wel bedenken.

#13

Vreggie

    Vreggie


  • >250 berichten
  • 540 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 december 2005 - 00:39

ja dat gaat wel lukken in ieder geval bedankt

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 december 2005 - 00:42

Kleine tip: voeg, als je de synthese zelf moet uitvoeren, een korreltje of 2 vast I2 bij het gringard reagens, de reactie waarbij je dus oa vast magnesium in je kolf hebt. Als dit gaat reageren wordt een deel van de broomatomen vervangen door joodatomen. Dit zorgt dat de reactie wat sneller start :)

Veranderd door FsWd, 02 december 2005 - 00:44






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures