Springen naar inhoud

Ontwatering van een alkohol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Stun

    Stun


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 november 2005 - 17:10

Ok, sorry voor mijn vorige vraag, ik heb blijkbaar alles fout bekeken, hier is mijn vraag, hopelijk juist gesteld nu:

je begint met 1,2,3methyl 1 butanol en je werkt bij hoge temperatuur met H2SO4, mijn vraag is welk alkeen er juist gevormd gaat worden en waarom? is het 3,4methyl1penteen of 3,4methyl2penteen of 3,4methyl3penteen.

Een bijkomende vraag is welk product er gaat gevormd worden als je bij lage temperatuur werkt, klopt het dat er dan een ether, namelijk dibuthyl(1,2,3 trimethyl)ether gevormd wordt?

Het probleem ligt hem daar dat ik niet goed weet waar de dubbele binding gaat komen, ik weet dat de oh omgevormd gaat worden tot een goede Leaving Group, maar welke H wordt er dan gecapteerd door de HSO4-?

Jorim: Gebruik sub- en superscript aub! Bekijk de helpfunctie hoe sub- en superscript te gebruiken.

Veranderd door Jorim, 29 november 2005 - 21:12


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 november 2005 - 17:45

is je naamgeving wel juist?

1,2,3methyl 1 butanol ?

is dat niet eerder

2,3-methyl-1-pentanol
of
3,4-methyl-2-pentanol

kijk nog even je structuur na

Veranderd door Dante, 29 november 2005 - 17:46


#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 november 2005 - 18:40

Kijk, als ik eenmaal weet om welke stof het gaat, kan ik je uitleggen wat en waarom het gebeurt. Desnoods via MSN omdat ik het gebruik van weervragen makkelijk vind om iets uit te leggen. Bijvoorbeeld (hint) wat heeft zuurstof nog meer, buiten covalente bindingen als je een alcohol helemaal zou aftekenen en wat doet zuur ermee.

Veranderd door FsWd, 29 november 2005 - 18:42


#4

Roytje

    Roytje


  • >250 berichten
  • 328 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 29 november 2005 - 18:50

Gisteren had je ook al een topic waar je de naamgeving van je stoffen verkeerd had. Misschien is het handig om daar eerst aandacht aan te besteden, want als je de verkeerde naam geeft, kunnen wij ook niet veel. En als je daar niet goed in bent, kun je misschien het beste de stof tekenen. Gebruik dan wel de [ code] en [/ code] (aan elkaar), omdat het er anders heel raar uit komt te zien.

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 29 november 2005 - 21:16

je begint met 1,2,3methyl 1 butanol en je werkt bij hoge temperatuur met H2SO4, mijn vraag is welk alkeen er juist gevormd gaat worden en waarom? is het 3,4methyl1penteen of 3,4methyl2penteen of 3,4methyl3penteen.

Een bijkomende vraag is welk product er gaat gevormd worden als je bij lage temperatuur werkt, klopt het dat er dan een ether, namelijk dibuthyl(1,2,3 trimethyl)ether gevormd wordt?

Het probleem ligt hem daar dat ik niet goed weet waar de dubbele binding gaat komen, ik weet dat de oh omgevormd gaat worden tot een goede Leaving Group, maar welke H wordt er dan gecapteerd door de HSO4-?


Na wat puzzelen vermoed ik dat dit je vraag is, al maakt dat niet uit omdat het om hetzelfde principe gaat:

Geplaatste afbeelding

Bij het beantwoorden van je vragen moet je je het volgende bedenken:
Zuurgekatalyseerde dehydrataties verlopen volgens een E1 mechanisme waardoor je een intermediair carbokation vormt.
Bij 3,4-dimethylpentaan-2-ol vorm je een secundair carbokation. Door een hydride shift kan deze omleggen in een tertiair carbokation. Dit soort omleggingen vinden bij hoge temperatuur sneller plaats dan bij lage temperatuur.
Hiernaast kun je bij eliminatiereacties gebruik maken van Zaitsev's regel die zegt dat bij eleminatiereacties het meest gesubstitueerde alkeen in overmaat wordt gevormd.

Kun je met deze info nu zelf bedenken welk product onder de twee verschillende reactiecondities die je noemt voornamelijk gevormd wordt? (er wordt bij de lagere temperatuur geen ether gevormd, maar ook een alkeen)

#6

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 29 november 2005 - 22:26

Btw, mocht je niet weten wat gesubstitueerd inhoudt: dat is alles wat aan een C-atoom kan hangen buiten waterstof 8-[

#7

Stun

    Stun


  • 0 - 25 berichten
  • 10 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 november 2005 - 12:49

Dat was inderdaad mijn vraag, ik denk nu dat 3,4 dimethylpent2een zal gevormd worden. dit komt omdat de oh groep gaat weggaan en delta + achterlaten en de H ook gaat weggaan en delta - achterlaten. Dan gaat de dubbele binding toeklappen. Ik vrees dat ik echter de regel van Saetzev niet al te goed begrijp, ik snap niet wat ze met gesubstitueerd bedoelen. zou iemand hem mij kunnen uitleggen via msn ofzo? Voeg mij maar toe anckaert_stun@hotmail.com

alvast bedankt voor je hulp en tijd !!

Stun

#8

Dante_CF

    Dante_CF


  • >250 berichten
  • 592 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 30 november 2005 - 18:41

ik denk dat als de OH-groep weggaat je een positieve lading krijgt, en geen delta +

#9

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 november 2005 - 19:53

ik denk dat als de OH-groep weggaat je een positieve lading krijgt, en geen delta +

Dat klopt inderdaad. Je vormt een carbokation als intermediair. Dat is ook belangrijk bij het bepalen van de producten die er gevormd kunnen worden.

Het meest handige is toch om met een plaatje te laten zien wat er allemaal kan gebeuren.

Geplaatste afbeelding

De omlegging van het carbokation zul je bij hogere temperatuur meer zien dan bij lage. Bij de reactie met zwavelzuur en hoge temperatuur verwacht ik dan ook dat de route aan de linkerkant dominant is en dat je dus voornamelijk 2,3-dimethylpent-2-een vormt. Bij lage temperatuur verwacht ik minder omlegging van het carbokation zodat je via de route aan de rechterkant voornamelijk 3,4-dimethylpent-2-een vormt. Uit het plaatje kun je ook zien wat meest gesubstitueerd betekend.

Wat ik me wel een beetje begin af te vragen is dat het me logisch lijkt dat de theorie achter dehydrataties en carbokation-omleggingen toch wel behandeld zou moeten zijn op je opleiding voordat er zo een vraag wordt gesteld.

Veranderd door DrQuico, 30 november 2005 - 20:14


#10

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 30 november 2005 - 20:03

Volgens mij draai je links en rechts een beetje om 8-[

DrQuico: inderdaad, weer bijzonder dom. Ik verbeter het gelijk.

Veranderd door DrQuico, 30 november 2005 - 20:14






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures