Organolithium reactie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 2
Organolithium reactie
hey!
ik ben bezig met synthese oefeningen van organische chemie en ik kom een oefening tegen waarbij ik vertrek van een carbonzuur en waarbij een organolithium bijgevoegd wordt. Geeft dit reactie? en zoja wat? ik vind dit nergens terug. Alvast bedankt!
ik ben bezig met synthese oefeningen van organische chemie en ik kom een oefening tegen waarbij ik vertrek van een carbonzuur en waarbij een organolithium bijgevoegd wordt. Geeft dit reactie? en zoja wat? ik vind dit nergens terug. Alvast bedankt!
-
- Berichten: 857
Re: Organolithium reactie
ik denk dat je in dit geval een ether krijgt. Nucleofiel substitutie van de OH-groep met benzeenring.
- Berichten: 2.953
Re: Organolithium reactie
Een ether krijg je sowieso niet.ik denk dat je in dit geval een ether krijgt. Nucleofiel substitutie van de OH-groep met benzeenring.
Wanneer een organolithiumverbinding reageert met een carbonzuur dan krijg je slechts een zuur-base reactie: het zuur wordt gedeprotoneerd, en in dit geval wordt de fenylgroep geprotoneerd tot benzeen.
Wanneer je de organolithiumverbinding met een ester laat reageren dan krijg je wel reactie met de carbonylgroep van het carbonzuur. Bijvoorbeeld: de reactie van fenyllithium (2 equivalenten) met methyl benzoaat geeft trifenylmethanol.
- Berichten: 11.177
Re: Organolithium reactie
Hmmz klinkt een beetje als een Gringard, Kun je dit ook met benzofenon flikken en dat je dan ook trifenylmethanol krijgt?
- Berichten: 2.953
Re: Organolithium reactie
Hmmz klinkt een beetje als een Gringard, Kun je dit ook met benzofenon flikken en dat je dan ook trifenylmethanol krijgt?
Dat zal ook prima gaan
-
- Berichten: 3
Re: Organolithium reactie
Wanneer benzoëzuur reageert met phenyl-Li krijg je een keton denk ik:
(C6H5)-C(O)OH + (C6H5)-Li --> (C6H5)-C(O)OLi + C6H6
(C6H5)-C(O)OLi + (C6H5)-Li --> (C6H5)-C(OLi)2-(C6H5)
(C6H5)-C(OLi)2-(C6H5) + H3O+ --> (C6H5)-C(O)-(C6H5)
(C6H5)-C(O)OH + (C6H5)-Li --> (C6H5)-C(O)OLi + C6H6
(C6H5)-C(O)OLi + (C6H5)-Li --> (C6H5)-C(OLi)2-(C6H5)
(C6H5)-C(OLi)2-(C6H5) + H3O+ --> (C6H5)-C(O)-(C6H5)