Organolithium reactie

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 2

Organolithium reactie

hey!

ik ben bezig met synthese oefeningen van organische chemie en ik kom een oefening tegen waarbij ik vertrek van een carbonzuur en waarbij een organolithium bijgevoegd wordt. Geeft dit reactie? en zoja wat? ik vind dit nergens terug. Alvast bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Organolithium reactie

Om welk organolithium gaat het?

Berichten: 2

Re: Organolithium reactie

een Li met een benzeenring eraan

Berichten: 857

Re: Organolithium reactie

ik denk dat je in dit geval een ether krijgt. Nucleofiel substitutie van de OH-groep met benzeenring.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Organolithium reactie

ik denk dat je in dit geval een ether krijgt. Nucleofiel substitutie van de OH-groep met benzeenring.
Een ether krijg je sowieso niet.

Wanneer een organolithiumverbinding reageert met een carbonzuur dan krijg je slechts een zuur-base reactie: het zuur wordt gedeprotoneerd, en in dit geval wordt de fenylgroep geprotoneerd tot benzeen.

Wanneer je de organolithiumverbinding met een ester laat reageren dan krijg je wel reactie met de carbonylgroep van het carbonzuur. Bijvoorbeeld: de reactie van fenyllithium (2 equivalenten) met methyl benzoaat geeft trifenylmethanol.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Organolithium reactie

Hmmz klinkt een beetje als een Gringard, Kun je dit ook met benzofenon flikken en dat je dan ook trifenylmethanol krijgt? :)

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: Organolithium reactie

Hmmz klinkt een beetje als een Gringard, Kun je dit ook met benzofenon flikken en dat je dan ook trifenylmethanol krijgt?


Dat zal ook prima gaan

Berichten: 3

Re: Organolithium reactie

Wanneer benzoëzuur reageert met phenyl-Li krijg je een keton denk ik:

(C6H5)-C(O)OH + (C6H5)-Li --> (C6H5)-C(O)OLi + C6H6

(C6H5)-C(O)OLi + (C6H5)-Li --> (C6H5)-C(OLi)2-(C6H5)

(C6H5)-C(OLi)2-(C6H5) + H3O+ --> (C6H5)-C(O)-(C6H5)

Reageer