Zuren/basen: COOHOH

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Berichten: 6

Zuren/basen: COOHOH

Hey mensen,

ik zit met een vraag die laatst in mezelf op kwam...

Bekend is dat een COOH-groep een zure werking heeft.

Stel je hebt de stof COOHOH (of eentje met dezelfde karakteristieke zijgroepen maar een langere keten van koolstofatomen).

Er is dus 1 dubbelgebonden zuurstofatoom aanwezig, maar er zijn 2 OH-groepen..

Is deze stof zuur of basisch?

Als het een base is, dan zou, nadat er een OH-groep af is, het restmolecuul een zuur zijn (gewoon COOH) en dus met die losgekoppelde OH-groep een watermolecuul en een COOO-ion moeten kunnen vormen.

Daarom lijkt dit me wat onlogisch...

Maar als het een zuur is, is het dan ook dubbelwaardig?

Kan het nadat het een H+-ion heeft afgestaan er nog een af staan?

Hopelijk kan iemand me dat hier uitleggen...

Gr's Rob

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Zuren/basen: COOHOH

Ken jij een stof met de molecuulformule H2CO3?

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Zuren/basen: COOHOH

Cubefreak schreef: Als het een base is, dan zou, nadat er een OH-groep af is, het restmolecuul een zuur zijn (gewoon COOH) en dus met die losgekoppelde OH-groep een watermolecuul en een COOO-ion moeten kunnen vormen.

Daarom lijkt dit me wat onlogisch...
Laten we dat nog eens schrijven met de juiste ladingen. Als er van jouw HOCOOH molecuul een OH- af zou kunnen, zou er COOH+ overblijven. Dat is inderdaad niet zo waarschijnlijk.

Heb je wel eens van een "acetaal" gehoord? Dat is een verbinding waar een C twee OH groepen draagt. Deze verbindingen zijn niet erg stabiel: één van de twee OH's verlaat het molecuul samen met de H van de ander, onder vorming van een C=O binding en een H2O molecuul. Zou dat hier ook kunnen?

Berichten: 10

Re: Zuren/basen: COOHOH

Ik verwacht dat H2CO3 uiteenvalt in CO2(g) en H2O(l)

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Zuren/basen: COOHOH

Ik verwacht dat H2CO3 uiteenvalt in CO2(g) en H2O(l)
Afbeelding Weet je ook een naam voor dit zuur?

edit: in de praktijk is dat CO2(aq)

Gebruikersavatar
Berichten: 2.330

Re: Zuren/basen: COOHOH

Dat is toch gewoon koolzuur 8-[

Ik zag laatst nog een quiz waarbij ze deze vraga ook nog stelden.

MvG Ron

Re: Zuren/basen: COOHOH

in de praktijk is dat CO2(aq)
[!]
Dat is toch gewoon koolzuur
8-[



Gewoon ik ken in de PRAKTIJK CO2(g) en CO2(s) Afbeelding

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Zuren/basen: COOHOH

Netjes gesproken denk ik: CO2 is kooldioxide, H2CO3 is koolzuur.

Berichten: 6

Re: Zuren/basen: COOHOH

Ok allemaal waar, vrij onoplettend van mij...

maar wat als die C-keten langer is?

Telt het dan ook gewoon als zuur??

Berichten: 677

Re: Zuren/basen: COOHOH

Hoi,

pKa waarden variëren vrij systematisch met inductieve en resonantie-effecten.

Als we de keten langer maken krijgen we het zuur:

HO-CH2-COOH

Dit is glycine. Onder invloed van het negatieve inductief effect van de OH-groep zal de pKa van de COOH groep dalen, en dus een sterker zuur worden. De OH groep op zijn beurt blijft natuurlijk een zeer zwak zuur, hoofdzakelijk omdat bij afsplitsing van twee waterstof-ionen, we een erg hoge concentratie aan negatieve lading krijgen.

-O-CH2-COO-

De tweede H+ krijg je er dus niet zo maar af. 8-[

Is het dat wat je bedoelde?

EJ

Berichten: 2.035

Re: Zuren/basen: COOHOH

Dit is niet Glycine, maar hydroxy-azijnzuur...... de rest van het verhaal klopt 8-[

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Zuren/basen: COOHOH

Of glycolzuur, klopte dus een beetje 8-[

Berichten: 2.035

Re: Zuren/basen: COOHOH

Yep, maar dat is een raar soort inconsistentie die ik nooit helemaal heb begrepen... je vervangt een amine- door een hydroxy-groep, en je gaat van glycine naar glycolzuur... terwijl het chemisch gezien een ENORME verandering is!

Afijn, on-topic maar weer 8-[

Berichten: 107

Re: Zuren/basen: COOHOH

ik ken dat als diwaterstofcarbonaat

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Zuren/basen: COOHOH

Tuurlijk, daar begon het mee. We hebben inmiddels al een der OH- en vervangen door een HO-CH2-COOH. Waar je dus achter had kunnen komen door de rest van het topic ook eens te lezen 8-[

Reageer