peroxyazijnzuur

Moderator: ArcherBarry

Berichten: 636

peroxyazijnzuur

kan iemand mij de structuurformule geven van peroxyazijnzuur? het wordt gevormd uit TAED (tetra-acetyl-ethyleendiamine) en perboraat / percarbonaat

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: peroxyazijnzuur

H3C-(CO)-O-OH

Berichten: 636

Re: peroxyazijnzuur

zou je misschien ook de reactievergelijking kunnen geven? het wordt zoiets als:

BNaO3.4H2O + C10H16N2O4 -> CH3-CO-O-OH + ........

en die andere is:

CNa2O3.1.5H2O + C10H16N2O4 -> CH3-CO-O-OH + ........

wat wordt er nog meer gevormd??? En waar is die 1 voor in die formule van natriumpercarbonaat?

iemand die me kan helpen?

Berichten: 636

Re: peroxyazijnzuur

iemand die dr iets van weet?

Berichten: 592

Re: peroxyazijnzuur

Ik denk dat het hier noodzakelijk is dat je de structuren uittekent en kijkt wat waar moet/gaat aanvallen om je peroxyazijnzuur te verkrijgen.

Berichten: 592

Re: peroxyazijnzuur

Ik heb een poging gedaan, maar ik ben helemaal niet zeker of het zo is. Daarom zou ik voorstellen dat DrQuico ofzo er even naar kijkt.

Het staat hieronder in het wit:

Ik zou denken dat je vorming van waterstofperoxide krijgt. Een elektronenpaar van een O van H2O2 zou dan aanvallen op een carbonylgroep, vorming van onstabiel tussenproduct, uitstoot van N en alles wat er aan de N hangt, op die N zou dan weer een Htje binden. Als ik het uitteken ziet het er wel wat uit, maar ik weet niet hoe ver je mijn uitleg kan volgen

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: peroxyazijnzuur

Peertje schreef: zou je misschien ook de reactievergelijking kunnen geven? het wordt zoiets als:

BNaO3.4H2O + C10H16N2O4 -> CH3-CO-O-OH + ........

en die andere is:

CNa2O3.1.5H2O + C10H16N2O4 -> CH3-CO-O-OH + ........

wat wordt er nog meer gevormd??? En waar is die 1 voor in die formule van natriumpercarbonaat?

iemand die me kan helpen?
Natrium percarbonaat is Na2CO3·1.5H2O2. Bedoel je met die 1 de 1.5 voor de H2O2? Dat staat er in ieder geval voor dat voor elk equivalen natrium carbonaat er 1.5 equivalenten waterstofperoxide in zitten.

Natrium perboraat kun je ook schrijven als NaBO2 · H2O2 · 3H2O

In ieder geval komt er bij het oplossen van zowel perboraat als percarbonaat waterstofperoxide vrij in oplossing. Dit reageert met de TAED. Eigenlijk is de reactie hetzelfde als de (basische) hydrolyse van amides, alleen dan met een HOO- anion ipv HO- (bij normale hydrolyse) als nucleofiel. Dit anion valt aan op de koolstof van de carbonylgroep. Je krijgt dan dus uiteindelijk na het afsplitsen van alle 4 de acetyl groepen azijnzuurperoxide en 1,2-diaminoethaan (hier gebeurd verder niets meer mee).

NB. Hoogstwaarschijnlijk zal er ook een deel OH- zorgen voor hydrolyse van de amides waardoor er ook wat azijnzuur (ipv azijnzuurperoxide) gevormd wordt.

Kom je hiermee uit de reactievergelijkingen?

Berichten: 592

Re: peroxyazijnzuur

Ja dat dacht ik ook

m'n post staat in het wit, je moet hem selecteren om het te kunne lezen

sorry :lol:

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: peroxyazijnzuur

Dante schreef: Ja dat dacht ik ook

m'n post staat in het wit, je moet hem selecteren om het te kunne lezen

sorry :lol:
O ja, nu zie ik het ook

Berichten: 636

Re: peroxyazijnzuur

k heb t geprobeerd, maar ik kom er niet uit. Er komt dus CH3-CO-O-OH en H2O2 uit, maar wat nog meer? iets met die Boor en die natrium nog, maar wat?

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: peroxyazijnzuur

NaBO3. 4H2O geeft in oplossing Na+ en [B(OH)3(O2H)]- ionen (en nog 2 H2O).

Het perboraat anion is vervolgens in water in evenwicht met het boraat anion en waterstofperoxide:

Na+ + [B(OH)3(O2H)]- + H2O <-> Na+ + [B(OH)4]- + H2O2 (K = 0.04)

Op deze manier genereer je dus met natriumperboraat waterstofperoxide in oplossing. Aan de kleine waarde van de evenwichtsconstante kun je zien dat de concentratie waterstofperoxide niet erg hoog zal worden. Wanneer de waterstofperoxide wegreageert wordt er natuurlijk wel nieuw waterstofperoxide gevormd door herinstelling van het evenwicht.

Het natriumboraat wat gevormd wordt doet verder niets meer in je reactie met TAED.

Per equivalent NaBO3. 4H2O vorm je één equivalent waterstofperoxide. Voor de volledige omzetting van TAED in peroxyazijnzuur en 1,2-diaminoethaan heb je 4 equivalenten waterstofperoxide nodig.

Nu moet het wel lukken om de volledige reactievergelijking in elkaar te knutselen neem ik aan. Afbeelding

Berichten: 636

Re: peroxyazijnzuur

ok, even aan het puzzelen geweest en ik kwam tot zoiets:

Na+ + [B(OH)3 (O2 H)]- + H2O + C10 H16 N2 O4 <-> Na+ + [B(OH)4 ]- + H2 O2 + CH3-CO-O-OH + C2 H8 N2

maar volgens mij klopt t nog niet echt

Berichten: 592

Re: peroxyazijnzuur

je waterstofperoxide valt op je TAED aan.

Dus is dat weggereageerd.

Verder ziet het er best wel goed uit, je moet moet dan alleen nog es even tellen hoeveel je van elke stof nodig hebt en nadien overhebt om de reactie uit te voeren.

En teken het anders ook nog even uit, dan snap je meteen waarom waterstofperoxide weg is en hoeveel je er nodig hebt.

Berichten: 636

Re: peroxyazijnzuur

dus die TAED moet ik eruit halen?

Berichten: 592

Re: peroxyazijnzuur

nee je waterstofperoxide is toch weg?

dit hangt nu aan je CH3-C=O

En je moet dan ook eens kijken hoeveel waterstofperoxidemoleculen je nodig hebt om 1 molecule TAED te behandelen.

Reageer