sterkte van alkyllithiumverbinding

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 45

sterkte van alkyllithiumverbinding

Hallo,

ik ben op zoek naar een methode hoe je de sterkte van een alkyllithiumverbinding kan bepalen.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: sterkte van alkyllithiumverbinding

De sterkte als base of als nucleofiel? Of bedoel je de sterkte van de C-Li binding?

Berichten: 45

Re: sterkte van alkyllithiumverbinding

als nucleofiel

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: sterkte van alkyllithiumverbinding

Een belangrijke factor bij de nucleofiliciteit is de mate van sterische hindering rondom het 'carbanion' koolstofatoom. n-BuLi > sec-BuLi > tert-BuLi

Wat vele malen belangrijker is voor de nucleofiliciteit is het oplosmiddel en/of de toevoeging van additieven. In apolaire oplosmiddelen vormt n-butyllithium een hexameer. de alkylstaarten schermen de reactieve centra relatief goed af. Door het toevoegen van moleculen met donerende groepen (TMEDA, HMPA) breek je de aggregaten tot monomeren of dimeren. Deze zijn vele malen reactiever. Ook in coördinerende oplosmiddelen (THF, diethylether) worden de aggregaten afgebroken.

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: sterkte van alkyllithiumverbinding

Nu ik je andere vraag ook lees vraag ik me ineens af of je eigenlijke vraag niet is:

hoe bepaal je de concentratie van een alkyllithiumoplossing?

Je kunt de concentratie bepalen dmv een titratie met een oplossing van t-butanol in xyleen (met een nauwkeurig bekende concentratie). Als indicator gebruik je dan o-fenantroline. Je moet dit natuurlijk wel onder droge condities doen, dus onder een stikstof of argon atmosfeer. Deze methode werkt ook goed voor het stellen van Grignard oplossingen.

Berichten: 45

Re: sterkte van alkyllithiumverbinding

ok! bedankt, mijn vraag is beantwoord.

Reageer