Springen naar inhoud

BR --> C=O reactie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 januari 2006 - 20:02

Hellow,

ik ben op zoek naar een uitleg over de volgende reactie.

Het gaat mij met name om de substitutie van het BR met C=O gedeelte...

Is dit bij toeval een naamreactie?Geplaatste afbeelding

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 10 januari 2006 - 21:01

Hydroboratie-oxidatie.

#3

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 10 januari 2006 - 21:03

owkee das ook leuk ;)

Maar goed, een reactiemechanisme ofzo :lol: :lol: heb je die ook, of kun je tips geven, want uit het tweede gedeelte kom ik echt niet [-X

#4

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 10 januari 2006 - 23:22

Het is in ieder geval niet simpelweg een hydroboratie-oxidatie zoals FsWd suggereert. Bij een hydroborering-oxidatie reactiesequentie wordt geen CO gebruikt en zul je in dit geval trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol als eindproduct krijgen.

De eerste stap van de reactie lukt wel neem ik aan? Dit is een dubbele hydroborering. De vinylgroep zal als eerste reageren gevolgd door de tweed intramoleculaire (=snelle) hydroborering. Dit type additie geeft 2x selectief anti-markovnikov product (B aan het minst gesubstitueerde C-atoom) en enkel cis-additie. Deze selectiviteit komt voort uit het cyclische C-C-B-H intermediair van de reactie en verklaart de stereochemie van het tussenproduct wat je vormt.

De tweede stap is iets ingewikkelder en bestaat uit een carbonylering (CO, H2O) en een oxidatie (H2O2, NaOAc) stap. Het CO coŲrdineerd met zijn koolstofatoom aan de lege p-orbitaal van het booratoom en vormt een zwak complex (NB: water kan dit ook doen, er zal dus competitie zijn, maar dat terzijde). Vervolgens krijg je een tweetal 1,2-alkylmigraties die typisch zijn voor alkylboranen. De reden dat de R-groep aan het booratoom hier niet aan mee doet is dat dit een 'bulky' (sterisch gehinderde) groep is (bijv een 1,1,2-trimethylpropyl-groep). De 'kleinere' primaire en secundaire alkylgroepen doen dit makkelijker.
Na deze migraties krijg je een dialkylhydroxyboraan intermediair. Met waterstofperoxide verbreek je de B-C bindingen en genereer je het hydraat van je keton wat snel vervalt in je eindproduct (het keton).

Plaatje:
Geplaatste afbeelding

Voor zover ik weet is dit geen naamreactie. Het blijft dus bij het op volgorde noemen van de afzonderlijke stappen: hydroborering-carbonylering-oxidatie.

PS: wat is in jouw geval de R-groep?

#5

steefjuh18

    steefjuh18


  • >25 berichten
  • 45 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 januari 2006 - 09:44

de R-groep is niet weergegeven, dus neem ik aan niet heel belangrijk, ga uit van methyl

#6

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 januari 2006 - 10:25

de R-groep is niet weergegeven, dus neem ik aan niet heel belangrijk, ga uit van methyl

Dat is dus eigenlijk wel belangrijk. Wanneer het een methyl is dan is de kans groot dat je niet het ring-gesloten keton krijgt maar een methylketon. Het is van groot belang dat dit een alkylgroep met grote sterische hindering is.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures