ik ben op zoek naar een uitleg over de volgende reactie.
Het gaat mij met name om de substitutie van het BR met C=O gedeelte...
Is dit bij toeval een naamreactie?
Laatste berichten
-
00:49
Ervaringen met "herontdekkingen" 11
-
00:37
Rotatie van het heelal 24
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
17:28
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
-
05 apr
afbuiging licht rond zware objecten via grondbeginselen relativiteitstheorie 490
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
BR --> C=O reactie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 45
BR --> C=O reactie
Hellow,
ik ben op zoek naar een uitleg over de volgende reactie.
Het gaat mij met name om de substitutie van het BR met C=O gedeelte...
Is dit bij toeval een naamreactie?
ik ben op zoek naar een uitleg over de volgende reactie.
Het gaat mij met name om de substitutie van het BR met C=O gedeelte...
Is dit bij toeval een naamreactie?
-
- Berichten: 45
Re: BR --> C=O reactie
owkee das ook leuk 
Maar goed, een reactiemechanisme ofzo
heb je die ook, of kun je tips geven, want uit het tweede gedeelte kom ik echt niet [-X
Maar goed, een reactiemechanisme ofzo
heb je die ook, of kun je tips geven, want uit het tweede gedeelte kom ik echt niet [-X-
- Berichten: 2.953
Re: BR --> C=O reactie
Het is in ieder geval niet simpelweg een hydroboratie-oxidatie zoals FsWd suggereert. Bij een hydroborering-oxidatie reactiesequentie wordt geen CO gebruikt en zul je in dit geval trans-2-(2-hydroxyethyl)cyclohexanol als eindproduct krijgen.
De eerste stap van de reactie lukt wel neem ik aan? Dit is een dubbele hydroborering. De vinylgroep zal als eerste reageren gevolgd door de tweed intramoleculaire (=snelle) hydroborering. Dit type additie geeft 2x selectief anti-markovnikov product (B aan het minst gesubstitueerde C-atoom) en enkel cis-additie. Deze selectiviteit komt voort uit het cyclische C-C-B-H intermediair van de reactie en verklaart de stereochemie van het tussenproduct wat je vormt.
De tweede stap is iets ingewikkelder en bestaat uit een carbonylering (CO, H2O) en een oxidatie (H2O2, NaOAc) stap. Het CO coördineerd met zijn koolstofatoom aan de lege p-orbitaal van het booratoom en vormt een zwak complex (NB: water kan dit ook doen, er zal dus competitie zijn, maar dat terzijde). Vervolgens krijg je een tweetal 1,2-alkylmigraties die typisch zijn voor alkylboranen. De reden dat de R-groep aan het booratoom hier niet aan mee doet is dat dit een 'bulky' (sterisch gehinderde) groep is (bijv een 1,1,2-trimethylpropyl-groep). De 'kleinere' primaire en secundaire alkylgroepen doen dit makkelijker.
Na deze migraties krijg je een dialkylhydroxyboraan intermediair. Met waterstofperoxide verbreek je de B-C bindingen en genereer je het hydraat van je keton wat snel vervalt in je eindproduct (het keton).
Plaatje:
Voor zover ik weet is dit geen naamreactie. Het blijft dus bij het op volgorde noemen van de afzonderlijke stappen: hydroborering-carbonylering-oxidatie.
PS: wat is in jouw geval de R-groep?
De eerste stap van de reactie lukt wel neem ik aan? Dit is een dubbele hydroborering. De vinylgroep zal als eerste reageren gevolgd door de tweed intramoleculaire (=snelle) hydroborering. Dit type additie geeft 2x selectief anti-markovnikov product (B aan het minst gesubstitueerde C-atoom) en enkel cis-additie. Deze selectiviteit komt voort uit het cyclische C-C-B-H intermediair van de reactie en verklaart de stereochemie van het tussenproduct wat je vormt.
De tweede stap is iets ingewikkelder en bestaat uit een carbonylering (CO, H2O) en een oxidatie (H2O2, NaOAc) stap. Het CO coördineerd met zijn koolstofatoom aan de lege p-orbitaal van het booratoom en vormt een zwak complex (NB: water kan dit ook doen, er zal dus competitie zijn, maar dat terzijde). Vervolgens krijg je een tweetal 1,2-alkylmigraties die typisch zijn voor alkylboranen. De reden dat de R-groep aan het booratoom hier niet aan mee doet is dat dit een 'bulky' (sterisch gehinderde) groep is (bijv een 1,1,2-trimethylpropyl-groep). De 'kleinere' primaire en secundaire alkylgroepen doen dit makkelijker.
Na deze migraties krijg je een dialkylhydroxyboraan intermediair. Met waterstofperoxide verbreek je de B-C bindingen en genereer je het hydraat van je keton wat snel vervalt in je eindproduct (het keton).
Plaatje:
Voor zover ik weet is dit geen naamreactie. Het blijft dus bij het op volgorde noemen van de afzonderlijke stappen: hydroborering-carbonylering-oxidatie.
PS: wat is in jouw geval de R-groep?
-
- Berichten: 45
Re: BR --> C=O reactie
de R-groep is niet weergegeven, dus neem ik aan niet heel belangrijk, ga uit van methyl
-
- Berichten: 2.953
Re: BR --> C=O reactie
Dat is dus eigenlijk wel belangrijk. Wanneer het een methyl is dan is de kans groot dat je niet het ring-gesloten keton krijgt maar een methylketon. Het is van groot belang dat dit een alkylgroep met grote sterische hindering is.de R-groep is niet weergegeven, dus neem ik aan niet heel belangrijk, ga uit van methyl
