Springen naar inhoud

Stabielere dieen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2006 - 16:52

Als ik 1,3 butadieen laat reageren met HBr worden 3-broom-1-buteen (1,2 additie en 1-broom-2-buteen (1,4 additie) gevormt.
Ik heb geleerd dat de 1,2 additie een lagere actieveringsenergie heeft dan de 1,4 additie maar dat het 1,4 product stabieler is dan 1,2 product.
Hoe kan ik verklaren dat het 1,4 product stabier is dan het 1,2 product?

Zelf denk ik aan de beweging van de elektronen in de dubbele binding die bij het 1,4 product zowel naar links als rechts kunnen bewegen terwijl deze bij het 1,2 product slechts 1 kant op kunnen bewegen.

C-C=C-C
meer landingsverschuiving door beweging van de elektronen dus stabieler.

C-C-C=C
minder landingsverschuiving door beweging van de elektronen dus minder stabieler.

Of moet ik denken aan hyperconjungatie of een indctief effect van het Broom atoom?

Er is vast iemand die het antwoord weet of niet?

Veranderd door JeffreyButer, 13 januari 2006 - 16:53


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Belgjm_CF

    Belgjm_CF


  • >100 berichten
  • 183 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 januari 2006 - 19:22

Toeval of niet, maar ik heb vandaag deze vraag gehad op mijn examen. :lol:

Het 1,4 product is stabieler omdat deze een meer gesubstitueerde dubbele binding bezit. Zoals je weet zijn meer gesubstitueerde alkenen stabieler.

#3

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 januari 2006 - 00:37

Het mooie hiervan is dat je bij organische syntheses gebruik kunt maken van deze eigenschappen. Wanneer je een dergelijke reactie bij lage temperatuur uitvoert zul je voornamelijk het product met de laatste activeringsenergie (het kinetische product) vormen. Bij hoge temperatuur wordt voornamelijk het meest stabiele product (thermodynamische product) gevormd. :lol:

#4

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 14 januari 2006 - 01:26

Het mooie hiervan is dat je bij organische syntheses gebruik kunt maken van deze eigenschappen. Wanneer je een dergelijke reactie bij lage temperatuur uitvoert zul je voornamelijk het product met de laatste activeringsenergie (het kinetische product) vormen. Bij hoge temperatuur wordt voornamelijk het meest stabiele product (thermodynamische product) gevormd. :lol:

Dat staat heel mooi aangegeven in Morrison and Boyd..
Maar de synthese van het 1,2 product zal toch weinig zin hebben(?) aangezien dit bij kamertemperatuur omswitched naar het 1,4 product

#5

DrQuico

    DrQuico


  • >1k berichten
  • 2952 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 januari 2006 - 10:32

Je kunt het natuurlijk bij lage temperatuur direct doorreageren tot iets anders.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures