Springen naar inhoud

[scheikunde] structuurformule en bijbehorende pKa's..


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Corinne

    Corinne


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 januari 2006 - 12:41

Ik snap de volgende vragen niet... hoe kan je zien welke pKa bij welke groep hoort? En hoe weet je of die groep een zuur of een base is? En hoe kom je tot de conclusie dat de stof in zijn geheel een zuur of base is?
Ik hoop dat jullie mij kunnen helpen!!!

Theofylline

Gegevens
Oplosbaarheid: 1:120 in water; 1:80 in ethanol; 1:200 in chloroform; oplosbaar in minerale zuren en in loog.
UV: in water max 270 nm, E11 = 536
pKa: <1; 8,6
MW: 180 (198 voor theofylline-monohydraat)


1. a. Behoort de pKa <1 bij een zure of een basische groep? Licht toe.
b. Behoort de pKa 10,4 bij een zure of basische groep? Licht toe.
c. Geef aan welke structuurelementen in theofylline de zure dan wel basische eigenschappen bezitten.


Structuurformule theofylline :
http://chem.sis.nlm....gov/chemidplus/ en dan theofylline invoeren..

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

chemgirl

    chemgirl


  • >100 berichten
  • 114 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 januari 2006 - 13:27

De pKa-waarde is de pH waarbij de betreffende groep voor de helft geprotoneerd is, dus voor de helft voorkomt als -COO- en voor de helft als -COOH.

Bij een heel lage pH zal de -COOH groep zijn proton nog behouden, maar al snel wil de groep over gaan in een -COO-. Hetzelfde geldt voor een basische groep.

Dus welke groep zal de laagste pKa-waarde hebben?

#3

Jeffrey_Buter

    Jeffrey_Buter


  • >250 berichten
  • 857 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 14 januari 2006 - 13:27

Zie de pKa ruwweg als een pH waarde.
Wat betekend een pH < 1? Wat betekend een pH 10,4? Dit geldt ook voor de pKa's

Iets is zuur als het een proton kan afstaan en basisch als het een proton kan opnemen. Welke deel van het molecuul zal een proton afstaan en welk deel een proton opnemen?

#4

Corinne

    Corinne


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 16 januari 2006 - 18:00

Dus pKa van 10,4 betekend dat deze voor de helft als geprotoneerd en gedissocieerd voorkomt bij een pH van 10,4. Een basische pH dus. Een pH hoger dan 10,4 zorgt ervoor het molecuul meer gedissocieerd wordt.
Kan ik dan zo redeneren dat wanneer een deel van een molecuul een pKa van 10,4 heeft, dit altijd een base is?
Ik dacht dat elektronenstuwende groepen etc. hier ook nog invloed op hadden..

En hoe weet ik bij welke groep de pKa van 10,4 hoort? Is er misschien ergens een lijst met functionele groepen en hun bijbehorende pKa's ?

#5

Beryllium

    Beryllium


  • >5k berichten
  • 6314 berichten
  • Minicursusauteur

Geplaatst op 16 januari 2006 - 19:12

Kan ik dan zo redeneren dat wanneer een deel van een molecuul een pKa van 10,4 heeft, dit altijd een base is?

Dat klinkt wel juist :P de grens ligt logischerwijs op ongeveer 7.

Ik dacht dat elektronenstuwende groepen etc. hier ook nog invloed op hadden..

Dat klopt. De pKa is niet altijd eenvoudig te schatten. Ook de stabiliteit van het gedeprotoneerde ion heeft invloed op de pKa.

En hoe weet ik bij welke groep de pKa van 10,4 hoort?

Als we kijken naar de structuurformule is dat nog knap lastig.
Ik denk dat de pKa<1 hoort bij het eerste proton in de 5-ring; de pKa van 8,6 (of is het nou 10,4? Ik kom in je openingspost beide tegen) hoort denk ik bij het opnemen van een proton door 1 van de dubbelgebonden zuurstofatomen (die wordt dus positief).
You can't possibly be a scientist if you mind people thinking that you're a fool. (Douglas Adams)

#6

The Herminator

    The Herminator


  • >1k berichten
  • 2035 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 januari 2006 - 10:21

Theophylline is een notoir "lastig" molecuul voor elk soort voorspelling van fysisch-chemische eigenschappen :P
In de literatuur zie je dus een heleboel verschillende waardes voor de pKa's, als het nl. door software voorspeld wordt slaan sommige programma's de plank flink mis :P

In dit geval horen de pKa's bij het enkel (<1) en dubbel (8.6) protoneren van de diazool-NH groep Geplaatste afbeelding

#7

Corinne

    Corinne


  • 0 - 25 berichten
  • 4 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 januari 2006 - 20:50

In dit geval horen de pKa's bij het enkel (<1) en dubbel (8.6) protoneren van de diazool-NH groep


Mag ik vragen hoe je dit weet? :P





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures