De bereiding van para-nitroaniline uit aniline

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 29

De bereiding van para-nitroaniline uit aniline

Hallo,



Mijn naam is Kenny en ik volg nu scheikunde in het 6de jaar TSO (België).

Uiteraard moet ik op het einde van dit school jaar een Geïntegreerde proef afleggen en de mijne is echt serieus moeilijk. Daarom had ik de vraag of u mij mogenlijk wat verder kon helpen.

Het zit namelijk zo dat ik de proef heb gekregen met als naam :



Bereid para-nitroaniline uit aniline.



Ik heb ondertussen al wat zoekwerk gedaan naar deze 2 stoffen en over aniline heb ik wel vrij veel gevonden, maar para-nitroaniline schijnt echt moeilijk om iets over te vinden op het internet.

Daarmee wou ik vragen of U mij misschien wat informatie kan toedienen over deze stof, mij wat meer kan vertellen over de bereidingswijze of mij eventueel in contact kan brengen met mensen die hierover meer weten.



Met vriendelijke groeten.



, Kenny.



(PS: Mijn e-mail adres is : [modedit]verwijderd door Beryllium[/modedit])

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: De bereiding van para-nitroaniline uit aniline

Dit is eigenlijk heel simpel

1. Bereid in situ nitreerzuur, verhouding 1:3 (1 deel salpeterzuur en 3 delen zwavelzuur)

2. Dump je nitroaniline hierbij

3. Stoomdestilleer. Het residu is p-nitroaniline

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: De bereiding van para-nitroaniline uit aniline

Wat voor informatie zoek je over para-nitroaniline naast de bereidingswijze?

De toepassing hiervan is niet echt specifiek ergens voor, maar het kan een handige uitgangsstof zijn voor de bereiding van uiteenlopende producten (medicijnen e.d.).

Voor het zoeken naar een degelijk voorschrift voor de synthese van para-nitroaniline kun je beter zoeken in de boeken dan op internet. Goed uitgewerkte voorschriften inclusief tips en veiligheidsadviezen kun je vinden in Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (ISBN: 0582462363). Het voorschrift voor para-nitroaniline staat hier hoogstwaarschijnlijk in. Hebben jullie dit boek op school? (zou eigenlijk wel moeten als ze je vragen zelf syntheses uit te voeren)

Gebruikersavatar
Berichten: 2.953

Re: De bereiding van para-nitroaniline uit aniline

FsWd schreef: Dit is eigenlijk heel simpel

1. Bereid in situ nitreerzuur, verhouding 1:3 (1 deel salpeterzuur en 3 delen zwavelzuur)

2. Dump je nitroaniline hierbij

3. Stoomdestilleer. Het residu is p-nitroaniline
Dit is echt een voorschrift wat door zijn totale gebrek aan details enkel tot ongelukken kan leiden. En er staan nog meerdere fouten in ook! :P

Schrijf liever niets dan dit soort onzin!

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: De bereiding van para-nitroaniline uit aniline

DrQuico schreef:
FsWd schreef: Dit is eigenlijk heel simpel

1. Bereid in situ nitreerzuur, verhouding 1:3 (1 deel salpeterzuur en 3 delen zwavelzuur)

2. Dump je nitroaniline hierbij

3. Stoomdestilleer. Het residu is p-nitroaniline
Dit is echt een voorschrift wat door zijn totale gebrek aan details enkel tot ongelukken kan leiden. En er staan nog meerdere fouten in ook! :P

Schrijf liever niets dan dit soort onzin!
Dit was ook geen voorschrift maar iets globaals, en heb ik ooit ergens liggen stressen in mijn reacties? Wat geeft jou dan de reden om dit hier te doen, meneer iknowitall?

Mja, dan zal ik voortaan maar niet mensen proberen te helpen als de rest denkt te kunnen gaan flippen :P

Berichten: 3

Re: De bereiding van para-nitroaniline uit aniline

FsWd schreef:Dit is eigenlijk heel simpel

1. Bereid in situ nitreerzuur, verhouding 1:3 (1 deel salpeterzuur en 3 delen zwavelzuur)

2. Dump je nitroaniline hierbij

3. Stoomdestilleer. Het residu is p-nitroaniline
Dat gaat idd niet lukken vrees ik:

Wanneer je aniline met nitreerzuur mengt krijg je een zuur/base reactie:

phenyl-NH2 + H+ --> phenyl-NH3+

Dit is niet langer een ortho/para richter. De nitro groep komt dan op de meta plaats.

Een andere methode die volgens mij wel werk is de volgende:

aniline + azijnzuuranhydride --> acetanilide

Acetanilide is een secundair amide en minder basisch dan een primair amine. De acetyl groep is hier dus een beschermende groep.

acetanilide + nitreerzuur --> p-nitroacetanilide (+ o-nitroacetanilide)

De beschermende groep kunnen we terug verwijderen. Hydrolyse van het amide:

p-nitroacetanilide + H+ + H2O --> p-nitroaniline

Deze synthese vind je terug op: http://web.centre.edu/muzyka/organic/lab/paraRed05.htm

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: De bereiding van para-nitroaniline uit aniline

Ok niet aan gedacht, maar ik vind ook dat de TS ook zelf mag denken :P :P *kuch*uitvlucht*kuch*. Wil je trouwens een makkelijkere beschermgroep, maak dan eerst een oplossing van mierenzuur in azijnzuuranhydride. Dit zorgt er uiteindelijk voor dat je een formaniline overhoudt, wat makkelijker te hydrolyseren is.

Reageer